Timberol

SintetisALAMI DAN SINTETIS, POPULER DAN NYELENEHkayu · amber · berbedak

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

DasarPiramida
3/5Kekuatan
>600jDaya tahan
—Asal

Catatan editorialKami tidak memiliki hak atas bahan ini, namanya, maupun mereknya. Entri ini merupakan jurnalisme editorial independen, diterbitkan atas dasar kebebasan berekspresi.

Spesimen
Timberol bahan parfum
Dasar
Definisi

Timberol adalah bahan parfum, yaitu alkohol 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol (C₁₅H₃₀O). Aromanya digambarkan seperti serbuk gergaji kering, berkayu, berbedak, amber, dan cendana.

BERKAYU BERBEDAK AMBAR KERING KAYU CENDANA
Norlimbanol, Karmawood, Nimberol, Nimberlan, Nirlimberol, Dextramber, Timber propanol, Timber touch, Timberone
Type
Bahan
Olfactive family
Kayu-kayuan
Source
Sintesis dari sitral dan pentan-2-on
Chemical class
Alkohol
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
3/5Kekuatan
Sedang
kekuatan aroma
Daya tahan pada kertas uji
>600jam · 25 hari
1 j6 j24 j3 h7 h400 j
pada 100 %

Aroma

Pada konsentrasi 100%, aromanya digambarkan sebagai serbuk gergaji kering, berkayu, berbedak, amber, dan kayu cendana. Deskripsi lain menyebutnya sangat menyebar dengan aroma berkayu dan berbedak, disertai aroma ambergris. Deskripsi ketiga mencantumkan aroma berkayu, amber-kayu, kayu cedar, dan ambergris.

Kisah Lengkap

Nama dan komposisi

Timberol dijual sebagai campuran isomer, dengan kemurnian GC minimal 85% (jumlah isomer). Nama sistematisnya adalah 1-(2,2,6-trimetilsikloheksil)heksan-3-ol, dan berat molekulnya 226.40. Senyawa ini juga terdaftar dengan nama kimia cyclohexanepropanol, 2,2,6-trimethyl-alpha-propyl-.

Temuan paten

Paten yang memperkenalkan senyawa ini sebagai fiksatif menyebutkan bahwa homolognya yang telah lama dikenal, iso-tetrahidrometilionol dan n-tetrahidrometilionol, tidak menghasilkan efek fiksatif dan tidak menunjukkan kasus anosmia. Dalam satu formulasi, penambahan 228 g alkohol ini ke dalam komposisi parfum yang aromanya agak suram dan datar menghasilkan kualitas yang tahan lama, bercahaya, dan alami.

Isomer cis dan trans

Molekul ini memiliki isomer cis dan trans. Norlimbanol terdiri atas 95% isomer trans, sedangkan Karmawood 65%. Paten yang lebih baru melaporkan bahwa pengulangan proses fiksatif awal menghasilkan campuran yang sebagian besar terdiri atas isomer cis, dengan hanya sekitar 10 hingga 12% isomer trans. Paten yang sama menjelaskan komposisi dengan lebih dari 80% dan kurang dari 100% isomer trans, serta paling banyak 20% cis, dan mengklaim isomer trans dengan kemurnian minimal 95%.

Rute untuk memperoleh isomer trans

Isomer trans dibuat dari β-siklositral melalui tiga atau empat tahap. β-Siklositral pertama-tama dihidrogenasi menjadi 1-formil-2,6,6-trimetilsikloheksana, lalu 2-pentanon ditambahkan dengan adanya basa kuat. Proses ini menghasilkan campuran heks-1-en-3-on yang setidaknya sekitar 95% trans dan paling banyak sekitar 5% cis, yang kemudian dihidrogenasi di bawah tekanan dengan katalis nikel Raney, dengan atau tanpa kromit tembaga. Isomernya akhirnya dapat dipisahkan dengan kromatografi fase uap preparatif. Dalam satu contoh, hidrogenasi pada suhu 140 °C dan tekanan 20 atm menghasilkan minyak tak berwarna yang terdiri atas sekitar 95% alkohol trans dan 5% cis, dengan rendemen 90.4%.

Nama registri dan nama lainnya

Senyawa ini juga dikenal sebagai etil-tetrahidroionol. Nomor EC-nya adalah 274-892-7.

Sifat dan penyimpanan

Timberol larut dalam alkohol, dan kelarutannya dalam air diperkirakan sebesar 1.149 mg/L pada 25 °C. Massa jenis uapnya adalah 7.9 relatif terhadap udara, dan angka asamnya paling tinggi 1.00 (KOH/g). Ambang batas di udara adalah 0.1259 μg/l. Di Eropa, senyawa ini diklasifikasikan sebagai iritan bagi kulit dan mata. Senyawa ini dapat disimpan selama 24 bulan atau lebih jika disimpan dengan benar, di tempat sejuk dan kering, dalam wadah tertutup rapat, serta terlindung dari panas dan cahaya.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Alder · Alfa Humulena · Amaranth · Amberever · Kulit Kayu Amburana · Pohon Apel

Tahukah Anda?

Paten tersebut menggambarkan senyawa itu sendiri tidak berbau bagi banyak orang. Disebutkan pula bahwa anosmia terhadap zat tertentu tampaknya selalu menunjukkan sifat fiksatif yang sangat baik. Paten tersebut membandingkan ketidakmampuan untuk mencium baunya dengan bahan fiksatif hewani yang sangat mahal, seperti musk dan amber, yang hanya tercium samar atau sama sekali tidak tercium oleh orang-orang tertentu. Chandler Burr menggambarkan norlimbanol sebagai pemberi aroma kekeringan ekstrem dan kekeringan total.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Senyawa ini tidak ditemukan di alam. Senyawa ini dibuat dengan mengondensasikan sitral dengan pentan-2-on dalam suasana basa, mengsiklisasi produk tersebut dengan asam fosfat, lalu menghidrogenasi produk siklisasi secara menyeluruh. Kondensasi dapat dilakukan dalam suasana hidroksida alkali seperti NaOH atau KOH, misalnya dalam larutan alkohol pada suhu sekitar ruang. Hidrogenasi dapat dilakukan secara katalitik di bawah tekanan, misalnya dengan nikel Raney, pada suhu yang dinaikkan hingga 150–200 °C. Dalam contoh paten, tahap pertama menambahkan natrium hidroksida dalam metanol ke sitral dan metil-n-propil keton pada suhu 20–25 °C, lalu campuran diaduk selama 24 jam.

Rumus
C₁₅H₃₀O
CAS
70788-30-6
Tampilan
cairan kental bening, tidak berwarna hingga kuning pucat (perkiraan)
Kekuatan aroma
Sedang
Daya tahan aroma
> 600 jam pada 100,00%
Sinonim
Norlimbanol, Karmawood, Nimberol, Nimberlan, Nirlimberol, Dextramber, Timber propanol, Timber touch, Timberone
Status IFRA
Lihat catatan

Terbatas — Standar IFRA « 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-hexanol » (Amendemen 51)

Sifat fisik
Titik didih
278.00 hingga 279.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Titik nyala
> 212.00 °F. TCC ( > 100.00 °C. )
Berat jenis
0.89000 hingga 0.94000 @ 25.00 °C.
Indeks bias
1.46500 hingga 1.48500 @ 20.00 °C.

Dalam Parfumeri

Ini adalah fiksatif untuk komposisi parfum. Sebagai fiksatif, bahan ini membulatkan aroma parfum sekaligus meningkatkan intensitasnya. Bahan ini dikenal sebagai pengubah yang kuat untuk akor kayu, yang memberikan karakter kayu-amber yang substantif. Pada kadar penggunaan rendah, bahan ini memperkuat sisi floral dalam konsep feminin. Pada kadar penggunaan tinggi, bahan ini menonjolkan kesan maskulin pada parfum pria. Kadar penggunaan yang disarankan adalah 0,1 hingga 3 %. Bahan ini berpadu baik dengan aroma amber, musk, dan lumut.

Peran dalam formula
01fiksatif
02pengubah
03pendorong
Tersedia sebagai
Première Peau adalah sebuah rumah parfum mewah independen yang berbasis di Paris, yang memandang parfum sebagai bahan yang diaplikasikan pada kulit, bukan sebagai objek naratif, bukan sebagai aksesori sosial, bukan sebagai proyeksi imajinatif. Première Peau tidak menjual cerita. Ia tidak menjual kenangan. Ia tidak menjual pemandangan. Ia menjual perilaku cairan pada kulit. Parfum bukan alasan. Bukan metafora. Ini adalah zat aktif, padat, dan penuh niat yang bereaksi terhadap tubuh. Titik perbedaan mendasar Mayoritas parfum kontemporer beroperasi seperti ini: • sebuah cerita • sebuah niat emosional • sebuah narasi • lalu sebuah parfum yang seharusnya menggambarkan semuanya Première Peau membalikkan urutan ini sepenuhnya.

Lihat Juga

8 nada