Triplal

Identitas

2,4-Dimetilsikloheks-3-ena-1-karbaldehida adalah aldehida alisiklik dengan rumus C₉H₁₄O. Nomor FEMA 4505 ditetapkan untuk (Z,E)-2,4-dimetil-3-sikloheksenakarboksaldehida. Berat molekulnya 138,21 g/mol, dan strukturnya ditulis CC1C=C(CCC1C=O)C dalam notasi SMILES. Senyawa ini terdaftar dengan nomor EINECS 268-264-1 dan tercantum dalam TSCA.

Standar IFRA untuk isomer dimetilsikloheks-3-ena-1-karbaldehida campuran diterbitkan pada Januari 2020 sebagai Amendemen 49. Standar ini mencakup isomer 2,4, yang terdaftar dengan nomor CAS 68039-49-6, bersama isomer dimetilsikloheks-3-ena-1-karbaldehida lainnya, seperti isomer 3,5 dan 3,6.

Pembuatan

Aldehida ini merupakan bahan baku yang diproduksi secara industri melalui reaksi Diels-Alder antara akrolein dan 2-metilpentadiena, serta tersedia dalam skala besar. Reaksi Diels-Alder menggabungkan diena terkonjugasi dan alkena tersubstitusi untuk membentuk turunan sikloheksena tersubstitusi, serta secara andal menghasilkan cincin beranggota enam dengan pengendalian regioselektivitas dan stereoselektivitas yang baik. Dalam kondisi standar, produk yang dihasilkan berupa campuran rasemat diastereomer cis dan trans dengan rasio 80:20, serta sedikit isomer regio 2,4-dimetilsikloheks-2-ena karboksaldehida. Katalis asam Lewis atau logam transisi dapat digunakan untuk meningkatkan stereoselektivitas.

Setelah didinginkan, diena dan akrolein yang tidak bereaksi didistilasi pada suhu 80–85 °C dan dikembalikan ke reaktor.

Turunan

Oksidasi menghasilkan asam yang sesuai, yang dapat diesterifikasi, sedangkan reaksi Wittig dengan fosforana menghasilkan senyawa dengan rantai samping tak jenuh yang difungsionalisasi. Beberapa esternya memiliki aroma hesperidik dan buah dengan nuansa grapefruit, dan salah satunya memiliki aroma ester khas dengan nuansa aldehidik serta aroma semangka. Aldehida ini juga dipilih sebagai jalur untuk menghasilkan analog odorant alami dan sintetis seperti α-ionone dan β-irone.

Keamanan dan regulasi

Klasifikasi informasi bahaya Eropa menggolongkannya sebagai iritan dan berbahaya bagi lingkungan, dapat mengiritasi kulit dan mata serta berpotensi menyebabkan sensitisasi melalui kontak kulit. Daftar FDA untuk (2,4)-, (3,5)-, dan (3,6)-dimetil-3-sikloheksenilkarbaldehida menyebutkan bahwa FDA tidak lagi mengizinkan penggunaan tujuh zat penyedap sintetis ini. Bahan ini tidak tercantum dalam Food Chemicals Codex. Di Jerman, bahan ini dikategorikan sebagai WGK 2.

Standar IFRA menetapkan konsentrasi maksimum yang dapat diterima dalam produk jadi berdasarkan kategori produk, dengan sensitisasi kulit sebagai titik akhir yang menentukan batas tersebut. Batas ini berlaku untuk isomer yang digunakan sendiri-sendiri maupun bersama-sama, dan konsentrasi totalnya tidak boleh melampaui batas tersebut. Karena sejumlah kecil bahan ini mungkin tertelan dari produk Kategori 1 dan 6, bahan ini juga harus diakui aman sebagai bahan penyedap berdasarkan Kode Praktik IOFI.

Pasokan dan penyimpanan

Aldehida ini larut dalam alkohol dan dipropilena glikol, dan kelarutannya dalam air diperkirakan sebesar 311.5 mg/L pada suhu 25 °C. Masa simpannya 12 bulan atau lebih jika disimpan dengan benar. Simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari panas dan cahaya serta di bawah nitrogen.

Jelajahi ketujuh ekstraknya dalam Set Penemuan.