Che cos'è
L'acetato di benzile è un estere organico di formula molecolare CH₃C(O)OCH₂C₆H₅. Appartiene alla famiglia dei benzilossicarbonili, composti organici contenenti un gruppo carbonilico sostituito con un gruppo benzilossile. È al tempo stesso un estere acetico e un estere benzilico.
Presenza in natura
L'acetato di benzile è un costituente del gelsomino e degli oli essenziali di ylang-ylang e di neroli. È presente nella mela, nella ciliegia, nel frutto e nella buccia della guava, nella prugna e nella mela cotogna. Si trova anche nelle bevande alcoliche. L'acetato di benzile è stato identificato come componente volatile delle nocciole tostate e del succo delle mele giapponesi Kogyoku. L'acetato di benzile costituisce il 23,7% della composizione riportata per Jasminum grandiflorum, seguito dal benzoato di benzile al 20,7%. La stessa specie di gelsomino contiene fitolo al 10,9%, linalolo all'8,2%, isofitolo al 5,5%, geranil linalolo al 3,0%, linoleato di metile al 2,8% ed eugenolo al 2,5%. Insieme, questi componenti contribuiscono al profumo di gelsomino della specie. L'acetato di benzile è un costituente principale di diversi oli e assolute di fiori, tra cui ylang-ylang, cananga, neroli, gelsomino, giacinto, gardenia e tuberosa. È stato inoltre segnalato nell'uva da vino, nel vino bianco, nel tè, nel riso cotto, nella vaniglia Bourbon, nel frutto della naranjilla e nel cavolo cinese. È stato segnalato anche in Mandragora autumnalis e in Streptomyces.
Proprietà e comportamento
L'acetato di benzile è praticamente insolubile in acqua e miscibile con alcol ed etere. Con un inoculo di fanghi attivi e una concentrazione iniziale di 100 mg/l, ha raggiunto il 92-96% del BOD teorico in 4 settimane. Il suo fattore di bioconcentrazione stimato è 18, il che suggerisce una bassa bioconcentrazione negli organismi acquatici. In aria, l'acetato di benzile in fase vapore viene degradato dalla reazione con radicali ossidrile prodotti per via fotochimica, con un'emivita stimata di circa 2,5 giorni.
Identità e classificazione
L'acetato di benzile ha il numero di composto PubChem 8785. La sua stringa SMILES è CC(=O)OCC1=CC=CC=C1. Ha un ruolo di metabolita.
Proprietà fisiche
Il suo vapore è circa 5,1 volte più denso dell'aria. È solubile in benzene, cloroformio, etanolo, etere etilico e acetone, ed è solubile anche negli oli. La sua temperatura di autoaccensione è di circa 460 °C. Il sapore è amaro e pungente. Se riscaldato fino alla decomposizione, emette fumi irritanti.
Destino ambientale
Si prevede che l'acetato di benzile esista unicamente come vapore nell'atmosfera ambiente. In acqua, la sua reazione con i radicali perossilici ha una costante di velocità di 2,3 L/mol s a 30 °C, corrispondente a un'emivita stimata di 9,6 anni a una concentrazione acquosa di radicali perossilici di 1 × 10⁻⁹ mol/l.
Produzione industriale
L'acetato di benzile commerciale è stato preparato per sintesi a partire da cloruro di benzile, acido acetico e trietilammina. In un processo industriale, il cloruro di benzile ottenuto per clorurazione del toluene viene idrolizzato con un alcali, e l'alcol benzilico che si forma viene poi esterificato con acido acetico. Questa via comporta più stadi e genera una grande quantità di un sottoprodotto salino.
Metabolismo
Nell'uomo, l'acetato di benzile viene idrolizzato ad alcol benzilico e acetato, e la parte benzilica viene ossidata ad acido benzoico ed escreta come acido ippurico.
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