N/A — presente in molti oli essenziali (rosa, citronella, neroli)
Appearance
liquido oleoso trasparente da incolore a giallo pallido
Odor Strength
Basso
Producing Countries
Cina, Europa, India
Pyramid
Cuore
Il silenzioso ronzio sotto il fiore di tiglio. Il farnesolo odora come stare sotto un albero di Tilia a fine giugno — ceroso, verde-bianco, trasparente, appena percettibile ma strutturalmente ovunque.
Verde-floreale morbido, ceroso, quasi trasparente. Più secco e discreto del linalolo, meno insistente del geraniolo, più vegetale del nerolidolo (il suo isomero strutturale, che appare più legnoso e balsamico). Pensate al fiore di tiglio senza la dolcezza mielata — solo l’esalazione pallida, cerosa e verde dei petali che si riscaldano al sole del pomeriggio. Un sottotono di mughetto, lievemente metallico, come i gambi di mughetto schiacciati tra le dita.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Trasparenza verde-fiorita tenue, qualità cerosa della pelle dei petali, sussurro appena percettibile di mughetto e tiglio
After a few hours
After a few hours
Calore stabile del tiglio, la sfaccettatura verde cerosa si ammorbidisce in una nota di base floreale cremosa, quasi lattonica
After a few days
After a few days
Traccia persistente pulita e floreale, secca e cartacea, come fiori pressati in un vecchio libro — il peso molecolare di 222 g/mol garantisce tenacia ben oltre gli alcoli terpenici più leggeri
The Full Story
Il Farnesolo (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, MW 222,37) è un alcol sesquiterpenico aciclico — quindici atomi di carbonio, tre unità isopreniche, un gruppo ossidrilico. Bolle a 263°C a pressione atmosferica. Il suo peso molecolare lo colloca esattamente tra gli alcoli monoterpenici volatili (linalolo a 154, geraniolo a 154) e i fissativi più pesanti. Questa posizione intermedia definisce il suo comportamento nella profumeria: abbastanza persistente da ancorare, abbastanza leggero da non soffocare.
L'odore è morbido, verde-floreale, leggermente ceroso. Dove il linalolo si proietta e il geraniolo insiste, il farnesolo si ritrae — una presenza strutturale più che un evento olfattivo. Si percepisce come fiore di tiglio (tilleul), mughetto (muguet) e buccia di pera acerba. Trasparente piuttosto che ricco. L'isomero (E,E) (CAS 106-28-5) è il più commercialmente significativo dei suoi quattro isomeri geometrici, anche se in pratica gli isomeri sono olfattivamente quasi identici e venduti come miscele con purezza ≥96%.
Si trova naturalmente nell'olio di Rosa damascena (1–4%), neroli, ylang-ylang, palmarosa, citronella e fiore di tiglio — la molecola principalmente responsabile della caratteristica qualità tilleul. Fu isolato per la prima volta dai fiori di Vachellia farnesiana (l'acacia Farnese), una pianta coltivata nei Giardini Farnese di Roma da semi domenicani germinati nel 1611. La molecola ha ereditato il nome della famiglia.
Il Farnesolo è anche un intermedio chiave nella via biosintetica del mevalonato — prodotto dalla defosforilazione del pirofosfato di farnesile, il precursore di ramificazione del colesterolo, dello squalene e di tutti i terpenoidi superiori. Questa ubiquità biochimica spiega la sua presenza in molti oli essenziali. In Candida albicans, funziona come molecola di quorum sensing, inibendo la transizione da lievito a ifa che guida la formazione del biofilm. Oltre alla profumeria, è un allergene dichiarato dall'UE secondo il Regolamento 1223/2009 Allegato III, richiedendo etichettatura INCI sopra lo 0,001% nei prodotti leave-on e 0,01% nei prodotti rinse-off.
Nel 2001, Hornby et al. hanno identificato il farnesolo come la prima molecola di quorum sensing mai scoperta in un organismo eucariotico. Candida albicans secerne farnesolo per impedire alle proprie cellule di passare a una crescita invasiva a ife quando la densità della popolazione è elevata — a una concentrazione di 300 micromolari, la formazione del biofilm è completamente inibita. La molecola, chiamata così in onore del giardino di un cardinale rinascimentale, si è rivelata essere un linguaggio fungino.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Non viene tipicamente estratto come isolato da fonti naturali. Il farnesolo si trova all'1-4% nell'olio essenziale di Rosa damascena e a livelli variabili negli oli di neroli, ylang-ylang, palmarosa, citronella e fiori di tiglio. Il farnesolo commerciale è prevalentemente sintetico, prodotto tramite isomerizzazione catalizzata da acido del nerolidolo o attraverso una prenilazione lineare controllata del geraniolo. L'isomero (E,E) (CAS 106-28-5) domina le miscele commerciali. Biosinteticamente, deriva dalla defosforilazione del farnesil pirofosfato (FPP), l'intermedio centrale C15 nella via del mevalonato. Purezza commerciale minima: 96% somma degli isomeri (tutte e quattro le forme geometriche — E,E / Z,E / E,Z / Z,Z — sono olfattivamente quasi identiche).
Molecular Formula
C15H26O
CAS Number
4602-84-0
Botanical Name
N/A — presente in molti oli essenziali (rosa, citronella, neroli)
IFRA Status
Limitato (sensibilizzazione dermica). Allergene dichiarato dall’UE ai sensi del Regolamento 1223/2009 Allegato III: etichettatura INCI richiesta oltre lo 0,001% nei prodotti leave-on, 0,01% nei prodotti rinse-off. Limiti IFRA (prodotto finito): Cat 1 (labbra) 0,21%, Cat 2 (ascelle) 0,062%, Cat 3-4 (viso/corpo, profumo fine) 1,20%, Cat 8 0,12%.
liquido oleoso trasparente da incolore a giallo pallido
Boiling Point
149,00 °C. @ 4,00 mm Hg
Flash Point
205,00 °F. TCC (96,11 °C.)
Specific Gravity
0,88700 a 0,88900 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,48900 a 1,49100 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Modificatore dal cuore alla base e armonizzatore floreale. Il farnesolo ancorà delicati accordi di fiori bianchi senza aggiungere peso o colore — funziona come un'impalcatura strutturale piuttosto che come una nota distintiva. La sua sostantività di 400 ore (dati TGSC al 100%) lo rende un fissativo efficace per i fiori delle note di testa fugaci. Miscela accordi di mughetto, tiglio e rosa, collegando qualità verdi e floreali in una composizione. La sua bassa intensità odorosa significa che agisce al di sotto della soglia di percezione cosciente nella maggior parte delle formule, ma la sua rimozione fa crollare l'architettura delle composizioni che ne dipendono. Il nerolidolo (CAS 7212-44-4), suo isomero strutturale, offre un effetto più legnoso e balsamico a confronto. Il farnesolo sintetico può essere ottenuto tramite isomerizzazione del nerolidolo.
