Naturale e Sintetico / floreale · fresco · legnoso
Linalolo
Category
Naturale e Sintetico
Subcategory
floreale · fresco · legnoso
Origin
Volatility
Nota di Cuore Superiore
Botanical
Presente in Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (chemotipo legno di Ho), Aniba rosaeodora; prodotto anche sinteticamente
Appearance
Liquido trasparente incolore
Producing Countries
Cina, Brasile, India, Francia, Madagascar
Pyramid
Cuore
Lino fresco asciugato in un campo di lavanda — pulito, trasparente, leggermente sapido. Il linalolo è la singola molecola responsabile di gran parte di ciò che riconosciamo come «lavanda» e «legno di rosa» più di qualsiasi altro terpenoide. Si trova in oltre 200 specie vegetali ed esiste in due forme speculari, ciascuna con il proprio profumo.
Floreale-citrico con una pulizia trasparente e saponea. Più leggero e volatile del geraniolo, meno pungente del citronellale, senza il peso mielato del farnesolo. La forma (R) tende verso la lavanda fresca e il cedro matita; la forma (S) verso il caldo seme di coriandolo e petitgrain. Il linalolo racemico equilibra la differenza — una nota pulita e ariosa che ricorda la luce del giorno attraverso tende bianche. Sulla pelle si assottiglia rapidamente, lasciando una traccia legnosa lieve che scompare nel giro di poche ore.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Esplosione floreale-citrica luminosa — pulita, leggermente saporita, con un tocco frizzante di semi di coriandolo. Forte diffusione.
After a few hours
After a few hours
Il lampo agrumato svanisce. Rimane una trasparenza legnosa-lavanda morbida, come lino pulito. La proiezione cala notevolmente.
After a few days
After a few days
Praticamente nulla. Il peso molecolare del linalolo (154 g/mol) e l’alta volatilità lasciano un residuo minimo — forse una traccia legnosa secca e lieve sul tessuto.
The Full Story
Il linalolo (CAS 78-70-6, C₁₀H₁₈O, MW 154.25) è un alcol monoterpenico terziario con un centro chirale in C-3 che produce due enantiomeri. (R)-(−)-linalolo (licareolo, CAS 126-91-0) è legnoso, fresco e distintamente lavanda — dominante nell’olio essenziale di lavanda vera (25–45%), nell’olio di legno di Ho (80–90%) e nel legno di rosa brasiliano ora inserito nella lista CITES (82–90%). (S)-(+)-linalolo (coriandolo, CAS 126-90-9) è più caldo, dolce, più erbaceo — il costituente principale dell’olio di semi di coriandolo (60–78%). La miscela racemica, che è quella con cui la maggior parte dei profumieri lavora, si percepisce come floreale-citrica-pulita, con una trasparenza saponea che ricorda il cotone appena lavato.
Su un cartoncino assorbente, il linalolo si apre luminoso e diffuso — a metà strada tra la buccia di bergamotto e il mughetto. Entro trenta minuti il lampo agrumato si attenua, lasciando un cuore morbido legnoso-floreale. Dopo diverse ore quasi nulla rimane: il linalolo è volatile (bp 194–199 °C), con una sostantività limitata. Questa effimerità è la sua funzione. Fornisce leggerezza e trasparenza senza peso.
La produzione globale è stimata oltre 14.000 tonnellate all’anno, con le vie sintetiche che rappresentano circa il 62% dell’offerta. Il percorso industriale dominante parte dal β-pinene (pirolizzato a 400 °C a mircene, poi idroclorurato o idratato a linalolo) o tramite idrogenazione del deidrolinalolo. Il linalolo naturale è isolato principalmente dall’olio di legno di Ho (Cinnamomum camphora, chemotipo linalolo), che ha in gran parte sostituito il legno di rosa come fonte botanica sostenibile da quando Aniba rosaeodora è stata inserita nell’Appendice II della CITES.
Il linalolo è classificato come allergene cosmetico UE (Regolamento 1223/2009): dichiarazione obbligatoria in etichetta sopra lo 0,001% nei prodotti leave-on, 0,01% nei prodotti risciacquabili. IFRA lo limita solo indirettamente — il contenuto di perossidi deve rimanere sotto i 20 mmol/L, tipicamente gestito aggiungendo 0,1% di BHT o α-tocoferolo in fase di produzione.
A cosa odora il linalolo
Pulito, fresco e delicatamente floreale — la molecola che fa odorare la lavanda come lavanda. Il linalolo (CAS 78-70-6) è un alcol monoterpenico presente in oltre 200 specie vegetali, dalla lavanda e bergamotto al coriandolo e basilico. A piena concentrazione è quasi trasparente: una freschezza dolce, leggermente legnosa con un lieve accento agrumato. Non profumato, non sapone — solo pulito. È l’equivalente olfattivo di un lenzuolo di cotone bianco.
Il naso umano può distinguere tra le due forme speculari del linalolo — il (R)-linalolo ha un odore di lavanda, il (S)-linalolo di coriandolo — anche se le molecole sono identiche in ogni aspetto tranne che per la disposizione spaziale degli atomi attorno a un singolo carbonio. Uno studio del 2000 di Sugawara et al. (Chemical Senses, 25:77–84) ha confermato che questi enantiomeri provocano risposte neurali misurabilmente diverse nelle misurazioni del potenziale superficiale della fronte, non solo descrizioni soggettive differenti.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Naturale: distillazione frazionata dall’olio di legno di Ho (Cinnamomum camphora chemotipo linalolo, contenuto di linalolo 80–90%), olio di lavandino, olio di semi di coriandolo o olio di salvia sclarea. L’olio di palissandro brasiliano (Aniba rosaeodora, 82–90% linalolo) era la fonte di riferimento storica ma ora è soggetto a restrizioni secondo l’Appendice II della CITES.
Sintetico (via dominante, ~62% della produzione globale): il β-pinene viene piroliato a 400 °C per ottenere mircene, che viene poi convertito in linalolo tramite idratazione catalizzata da acidi o idroclorurazione seguita da eliminazione alcalina. Un percorso alternativo procede tramite idrogenazione selettiva del deidrolinalolo. La produzione globale supera le 14.000 tonnellate all’anno.
Punto di ebollizione: 194–199 °C a 760 mmHg. Densità specifica: 0,858–0,868 a 25 °C. Indice di rifrazione: 1,460–1,464 a 20 °C. Punto di infiammabilità: 78 °C (a tazza chiusa).
Molecular Formula
C10H18O
CAS Number
78-70-6
Botanical Name
Presente in Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (chemotipo legno di Ho), Aniba rosaeodora; prodotto anche sinteticamente
IFRA Status
Nessun limite quantitativo d’uso. Il valore di perossido deve rimanere < 20 mmol/L (metodo IFRA). Allergene UE: etichettatura obbligatoria oltre 0,001% (prodotti da lasciare sulla pelle) / 0,01% (prodotti da risciacquare).
Il linalolo è probabilmente il componente più versatile della profumeria — utilizzato in concentrazioni che vanno da tracce nelle fragranze di alta gamma al 5–15% nei prodotti funzionali (saponi, detergenti, spray per la casa). Nella profumeria di alta qualità svolge diversi ruoli contemporaneamente: esalta gli accordi floreali (mughetto, neroli, gelsomino), fa da ponte tra registri agrumati e legnosi, e aggiunge una trasparenza ariosa e saponea che apre una composizione senza lasciare una firma. Nelle strutture fougère rafforza la qualità della lavanda insieme a cumarina e muschio di quercia. Nei profumi freschi e floreali femminili fornisce la spina dorsale pulita. Si fonde con geraniolo, edione e Iso E Super con particolare fluidità. L’acetato di linalile — il suo estere — è ancora più specificamente simile alla lavanda e domina l’olio essenziale di lavanda di alta qualità (30–55%). Il diidro- e tetraidrolinalolo sono derivati idrogenati preferiti nei prodotti per la casa per la loro maggiore stabilità ossidativa.
