Liquido trasparente incolore con un piacevole odore balsamico erbaceo-legnoso
Producing Countries
Cina, India, Stati Uniti
Pyramid
Inizio
Pepato-verde, resinato, con un bordo metallico che ricorda coni di luppolo schiacciati e foglie di alloro spezzate. Più erbaceo del limonene, meno pulito del linalolo. L'odore in sé conta meno di ciò che diventa — il mircene è la materia prima industriale per il linalolo, il geraniolo, il citronellolo e il mentolo.
Verde-peperato con un sottofondo resinoso, leggermente metallico. L'apertura è netta e erbacea — a metà strada tra coni di luppolo schiacciati e foglia di alloro fresca spezzata a metà. Una lieve dolcezza balsamica si percepisce sotto, ma è secca, non mielata. La molecola non ricorda affatto i suoi celebri derivati: la trasparenza floreale del linalolo, la dolcezza rosa del geraniolo e il ghiaccio del mentolo sono tutti assenti. Ciò che rimane è la spina dorsale terpene grezza — austera, vegetale, veloce a volatilizzarsi.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Esplosione pungente di pepe verde, lampo metallico di terpeni, morso erbaceo crudo — la struttura dienica è esposta e volatile.
After a few hours
After a few hours
Quasi scomparso. Una lieve traccia balsamica-resinosa persiste dove la molecola si è ossidata sulla pelle. Il pepe è svanito.
After a few days
After a few days
Non rimane nulla. Sostantività inferiore a un’ora a piena concentrazione. Qualsiasi impressione residua è dovuta a prodotti di ossidazione, non a mircene intatto.
The Full Story
CAS 123-35-3. Il beta-mircene è un monoterpene aciclico (C₁₀H₁₆, MW 136,24) e una molecola fondamentale nella catena di approvvigionamento delle fragranze. Il suo profumo — pepato, erbaceo, leggermente balsamico con un carattere di cannabis-luppolo — è secondario rispetto al suo ruolo di precursore universale. Dal mircene, l'industria sintetizza il linalolo (tramite idroclorurazione e idrolisi), geraniolo, nerolo, citronellolo, citronellale e L-mentolo. Senza questa singola molecola, metà della tavolozza del profumiere costerebbe dieci volte di più.
Il carattere olfattivo è particolare ma raramente mostrato in isolamento. ScenTree descrive una qualità singolare simile al cappero che lo distingue dagli altri terpeni. È più secco e più erbaceo dell'alfa-pinene, meno agrumato del limonene e manca della freschezza floreale del suo derivato linalolo. La molecola è altamente volatile (BP 166-168°C, persistenza inferiore a un'ora pura) e instabile in ambienti alcalini — non può sopravvivere in basi di sapone o formulazioni per candele.
Il derivato di maggior rilievo commerciale del mircene è il diidromircenolo (CAS 18479-58-8), prodotto tramite idratazione catalizzata da acidi. L'industria delle fragranze consuma circa 3.000-4.000 tonnellate di diidromircenolo all'anno — più di qualsiasi altra singola molecola aromatica — principalmente per la sua freschezza pulita, agrumata e metallica nelle fragranze funzionali e di alta gamma. Il mircene è anche il diene nella sintesi di Diels-Alder di diversi captivi derivati dal cicloesene.
Presente naturalmente nel luppolo (Humulus lupulus), dove è il monoterpene dominante, nell'olio di citronella (fino al 40%), nella cannabis (29-66% della frazione terpene a seconda della varietà), nel lauro, nel cardamomo e nel mango. Il nome deriva da Myrcia, un genere di arbusti brasiliani della famiglia delle Myrtaceae.
Lo studio biennale per somministrazione orale del Programma Nazionale di Tossicologia degli Stati Uniti (NTP TR 593, 2010) ha rilevato prove chiare di attività cancerogena del beta-mircene nei ratti maschi (neoplasie dei tubuli renali) e nei topi maschi (adenoma epatocellulare, carcinoma e epatoblastoma). Nonostante ciò, il mircene non è soggetto a restrizioni IFRA per l'applicazione dermica nei profumi — un promemoria che la via di esposizione, la dose e il metabolismo contano più di un'etichetta binaria di 'cancerogeno'.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Prodotto industrialmente tramite pirolisi del beta-pinene a circa 400°C. Il beta-pinene è ottenuto dalla trementina, un sottoprodotto della produzione di pasta di legno e carta (produzione globale di trementina solfata: circa 330.000 tonnellate/anno). La pirolisi produce un prodotto grezzo contenente il 75-77% di mircene su base molare, con limonene (9%) e 1,8-p-mentadiene (2%) come principali sottoprodotti. La resa teorica raggiunge il 93,5%, anche se le rese industriali sono tipicamente del 75-85% a causa di reazioni collaterali. Solo la produzione negli Stati Uniti è stata segnalata tra 4.500 e 22.700 tonnellate all’anno (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). Si trova anche naturalmente nell’olio di citronella (fino al 40%) e nell’olio essenziale di luppolo, ma l’isolamento naturale non è competitivo commercialmente rispetto alla produzione sintetica. La struttura del diene coniugato rende il mircene suscettibile all’ossidazione; i gradi commerciali richiedono stabilizzazione con BHT o tocoferoli.
Liquido trasparente incolore con un piacevole odore balsamico erbaceo-legnoso
Boiling Point
166,00 a 167,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
103,00 °F. TCC (39,44 °C.)
Specific Gravity
0,79100 a 0,79500 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46600 a 1,47100 @ 20,00 °C.
Melting Point
-10,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Precursore industriale e modificatore minore. L'importanza del mircene nella profumeria è prevalentemente chimica, non olfattiva. È il materiale di partenza per la sintesi di linalolo (la molecola di fragranza più consumata a livello globale), geraniolo, nerolo, citronellolo, citronellale, idrossicitronellale e L-mentolo. Il suo derivato diidromircenolo (3.000-4.000 tonnellate/anno) è la spina dorsale di ogni accordo fresco-pulito di massa dal tardo 1980. Come odorante a sé stante, il mircene contribuisce al carattere erbaceo-resinoso degli accordi di luppolo e delle ricostruzioni di alloro, ma è raramente usato come isolato nelle fragranze di alta profumeria. Funziona come modificatore terpenico — fornendo una nota verde e pepata nella nota di testa — ma la sua bassa tenacità e instabilità in ambienti alcalini e riscaldati limitano l'applicazione diretta. Nessun uso noto nelle composizioni di Premiere Peau.
