VERDI, ERBE E FOUGÈRE / erbaceo · di pino · fresco
Terpinolene
Category
VERDI, ERBE E FOUGÈRE
Subcategory
erbaceo · di pino · fresco
Origin
Volatility
Nota di testa
Botanical
Presente in Melaleuca alternifolia (albero del tè) / Pinus spp.
Appearance
Liquido trasparente incolore
Odor Strength
Medio
Producing Countries
Australia, Cina, Stati Uniti
Pyramid
Inizio
Dolce resina di pino su legno caldo, con una trasparenza di scorza di lime e un lieve sussurro anice. Non aspro né simile a trementina — più morbido e rotondo dell’alfa-pinene, più oleoso del limonene, con un accenno floreale fugace che svanisce in poche ore. Il meno abbondante degli isomeri del terpinene, e il più piacevole.
Dolce e di pino senza l'asprezza di trementina dell'alfa-pinene. Un calore oleoso e resinoso domina l'apertura, subito seguito da una nota agrumata traslucida di scorza di lime — non succosa, non agrumata, più simile a scorza di lime essiccata lasciata in una ciotola di legno. Sotto, una lieve dolcezza anicata che Arctander ha identificato come caratteristica: non proprio anice, non proprio finocchio, ma una qualità morbida e rotonda che impedisce al pino di diventare aggressivo.
Rispetto al gamma-terpinene (più pungente, più terpenico, erbaceo), il terpinolene è più rotondo e dolce. Rispetto al limonene (luminoso, succoso, fruttato), è più legnoso e resinoso. L'accenno floreale che alcuni valutatori descrivono come simile al lillà è reale ma estremamente tenue — si percepisce più come una texture che come una nota. Su carta assorbente, la molecola scompare quasi del tutto dopo quattro ore, lasciando solo una traccia legnosa e cerosa, lieve e pulita.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Apertura dolce e resinosa con calore oleoso. Trasparenza agrumata di scorza di lime. Una lieve dolcezza anice ammorbidisce l'attacco terpenico. Nessuna asperità di trementina.
After a few hours
After a few hours
Il pino si ritira rapidamente. Una breve fase legnoso-erbacea con un tenue sottotono floreale (simile al lillà). La qualità anice diventa più evidente mentre gli agrumi svaniscono. Per lo più esaurito entro la terza o quarta ora.
After a few days
After a few days
Praticamente assente. Un residuo tenue, pulito, legnoso-cereoso su tessuto o cartina — appena percettibile. Uno dei monoterpeni meno sostanziosi nella tavolozza del profumiere.
The Full Story
CAS 586-62-9. Formula molecolare C₁₀H₁₆, MW 136,24 g/mol. IUPAC: 1-metil-4-(propan-2-ilidene)cicloes-1-ene. Un idrocarburo monoterpenico monociclico — uno dei tre isomeri del terpinene (alfa-terpinene, gamma-terpinene, terpinolene), che differiscono solo per la posizione dei due doppi legami carbonio-carbonio all'interno dello scheletro del p-mentano. Conosciuto anche come delta-terpinene.
L'aroma è dolce, di pino e oleoso, con un particolare sottotono anice che lo distingue dagli idrocarburi terpenici più aggressivi. Arctander (1969) lo descrisse come «non così aggressivo come il pinene, spesso leggermente anisato nella sua dolcezza, e generalmente privo di note simili alla trementina». C'è una lieve trasparenza agrumata — scorza di lime piuttosto che succo di limone — e un fugace sussurro floreale che alcuni valutatori paragonano al lillà. L'impressione complessiva è di resina di pino calda tagliata da aria fredda. La persistenza è scarsa: circa 4 ore su carta assorbente al 100%, rendendolo un materiale da nota di testa.
Presenza naturale
Il terpinolene si trova ampiamente ma come costituente minore nella maggior parte degli oli essenziali. Nell'olio di tea tree (Melaleuca alternifolia), rappresenta tipicamente l'1,5–3,5% della frazione volatile. Nell'olio di foglie di prezzemolo (Petroselinum crispum), fino all'8–13% a seconda della cultivar e del momento della raccolta. Nell'olio di pino marocchino (Pinus spp.), circa il 3,9%. Tracce o quantità minori si trovano in cardamomo, maggiorana, cumino, coriandolo, basilico, pimento, radice di angelica, bacche di ginepro, zenzero, noce moscata, bergamotto e oli di arancia rossa. È il meno comune degli isomeri del terpinene nella maggior parte dei chemotipi vegetali — gamma-terpinene e alfa-terpinene sono tipicamente presenti a concentrazioni più elevate.
Produzione
Il terpinolene commerciale è prodotto principalmente tramite isomerizzazione catalizzata da acido dell'alfa-pinene, ottenuto dalla trementina solfata (un flusso di scarto dell'industria della polpa di carta). L'alfa-pinene trattato con catalizzatori acidi — acidi minerali, zeoliti, argille o resine acide solfoniche — si riorganizza in una miscela di prodotti monociclici: limonene, alfa-terpinene, gamma-terpinene, terpinolene e p-cimene, insieme a prodotti biciclici (camfene, triclene). Il terpinolene viene separato tramite distillazione frazionata di precisione, raccolto nella frazione di ebollizione a 183–185°C. Purezza commerciale: 90–100%. La materia prima di trementina è rinnovabile, rendendo il terpinolene una sostanza profumata bio-based.
Stabilità e Sicurezza
Come tutti gli idrocarburi monoterpenici con posizioni allyliche, il terpinolene è suscettibile all'autossidazione a contatto con l'aria. Gli idroperossidi e gli aldeidi risultanti possono agire come sensibilizzanti da contatto — una preoccupazione condivisa con limonene, linalolo e alfa-terpinene. Materiale fresco, conservato correttamente (sigillato, fresco, <24 mesi) non mostra irritazione o sensibilizzazione nei test cutanei umani al 10% di concentrazione. FEMA GRAS #3046. LD₅₀ orale (ratto): 4.390 mg/kg. LD₅₀ dermale (coniglio): >5.000 mg/kg.
Steffen Arctander, il profumiere danese-americano il cui lavoro di riferimento del 1969 rimane lo standard del settore, descrisse il terpinolene come «dolce-pinicola, oleoso e relativamente piacevole... non così aggressivo come il pinene, spesso leggermente aniceo nella sua dolcezza, e generalmente privo di note simili alla trementina». Quest’ultima caratteristica — un terpene che non odora di trementina — è proprio il motivo per cui sopravvive nelle formulazioni di pino dove frazioni di terpeni più grezze sono state sostituite da sintetici.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Il terpinolene non viene estratto come prodotto naturale isolato. Si ottiene tramite due vie: (1) Distillazione frazionata della trementina o degli oli essenziali coniferi, dove si concentra nella frazione di ebollizione a 183–185°C insieme ad altri idrocarburi monoterpenici; (2) Isomerizzazione catalizzata da acidi dell’alfa-pinene — la via industriale dominante — in cui l’alfa-pinene proveniente dalla trementina solfata viene trattato con catalizzatori acidi (acidi minerali, argille, zeoliti o resine a base di acido solfonico), producendo una miscela di limonene, alfa-terpinene, gamma-terpinene, terpinolene e canfene. Il terpinolene viene separato da questa miscela tramite distillazione frazionata di precisione. Il materiale commerciale è tipicamente puro al 90–100%. La materia prima di partenza — la trementina — è un sottoprodotto rinnovabile dell’industria della polpa di carta, rendendo il terpinolene bio-based.
Molecular Formula
C10 H16
CAS Number
586-62-9
Botanical Name
Presente in Melaleuca alternifolia (albero del tè) / Pinus spp.
IFRA Status
Nessuna restrizione IFRA. FEMA GRAS #3046. TGSC raccomanda fino al 50% nel concentrato di fragranza. Nessuna irritazione o sensibilizzazione nei test cutanei umani al 10%. Tuttavia, come tutti gli idrocarburi monoterpenici, il terpinolene si auto-ossida a contatto con l’aria formando idroperossidi — le frazioni ossidate possono diventare sensibilizzanti per la pelle. Conservare sigillato, al fresco, utilizzare entro la durata di conservazione (oltre 24 mesi).
Synonyms
ALFA-TERPINOLENE · TERPINOLENE
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
4 ore al 100,00 %
Appearance
Liquido trasparente incolore
Boiling Point
183,00 a 185,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
148,00 °F. TCC (64,44 °C.)
Specific Gravity
0,88000 a 0,89000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46000 a 1,46400 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Modificatore di nota di testa nelle composizioni di pino, conifere e agrumi-erbacee. Il terpinolene funziona principalmente come agente di naturalità — contribuisce alla qualità dolce, oleosa e resinosa che rende gli accordi di pino sintetici più simili alle vere conifere. Nei profumi per la casa (detergenti, deodoranti, prodotti a base di olio di pino), viene utilizzato a concentrazioni significative come potenziatore di freschezza e rinfrescante. Nella profumeria di alta gamma, il suo ruolo è più sottile: un terpene di fondo che supporta aperture legnose-verdi senza imporre durezza. La molecola fa da ponte tra i registri di pino e agrumi. Si colloca tra l’alfa-pinene (più pungente, simile a trementina) e il limonene (più brillante, fruttato), offrendo un carattere intermedio che ammorbidisce le composizioni terpeniche. Si miscela con altri monoterpeni — gamma-terpinene, alfa-terpinene, terpinen-4-olo — in accordi ricostruiti di tea tree, maggiorana e ginepro. La sua dolcezza anisata (notata da Arctander) fornisce un ponte inaspettato verso note erbacee-aromatiche come basilico, dragoncello e finocchio. TGSC raccomanda un uso fino al 50% nel concentrato di fragranza, anche se nelle applicazioni di profumeria di alta gamma raramente supera l’1–5%. La sostantività è scarsa — circa 4 ore su cartina a 100% — limitando il suo ruolo agli effetti di apertura della nota di testa. Come tutti gli idrocarburi monoterpenici, il terpinolene è suscettibile all’autoossidazione a contatto con l’aria, formando perossidi e aldeidi che possono diventare sensibilizzanti per la pelle. La freschezza del materiale è importante.
