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アルファ-イソメチルイオノン

Q: Is アルファ-イソメチルイオノン natural or synthetic?

. Extraction: 完全合成品。天然由来の原料は存在しません。合成方法：アルカリ条件下でシトラールとメチルエチルケトン（2-ブタノン）をアルドール縮合させると、擬イオノン型中間体（メチル擬イオノン）が得られます。次に酸触媒による環化反応でトリメチルシクロヘキセン環が形成され、メチルイオノン異性体の混合物が生成します。α-イソ異性体は、E型の環外二重結合と特定の環接合ジオメトリーを特徴とし、分留によって単離または濃縮されます。この合成経路は、ティーマンの1893年のイオノン合成（シトラール＋アセトン→擬イオノン→イオノン）を踏襲していますが、アセトンの代わりにブタノンを用いてC-3にメチル基を導入しています。工業生産では一般的な石油化学原料が使用されます。.

フラワー / フローラル · バイオレット · パウダリー

アルファ-イソメチルイオノン

Category	フラワー
Subcategory	フローラル · バイオレット · パウダリー
Origin
Volatility	ミドルノート
Botanical	N/A — 合成分子
Appearance	無色から黄色の透明な油状液体
Odor Strength	中程度から強い初期インパクトだが、急速に嗅覚疲労が起こる
Producing Countries	合成分子；主な生産国は中国、ドイツ、インド
Pyramid	ハート

乾いた、粉っぽい、かすかに甘い—化粧台に開けっぱなしのフェイスパウダーの香り。アルファ-イソメチルイオノンは、現代で使われる「スミレ」や「アイリス」の効果の多くを生み出す分子です。オリスバターよりも千倍安価で、アルファ-イオノンよりも柔らかく、身に着ける人には消えてしまうことで有名ですが、周囲の人にはしっかりと聞こえます。

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

パウダリーでドライ、コスメティックパウダーに近いバイオレットの甘さを持ち、生きたスミレ（Viola odorata）よりも控えめです。その下には、かすかなウッディーでオリスの香りがあり、包帯に包まれた鉛筆の削りくずのようです。アルファイオノンよりもグリーン感やシャープさが少なく、アルファイオノンはより新鮮なスミレの葉の特徴を保っています。アイリス・パリダ・バターのイロネよりもクリーミーさや高級感は控えめです。ウッディーでパウダリーな領域を共有するイソEスーパーと比べると、アルファイソメチルイオノンはより甘く、明確にフローラルで、嗅覚疲労を起こしやすいです。

Evolution over time

Immediately

パウダリーでバイオレットの爆発、ドライで甘く、コスメティックパウダーの側面を持つ。最初の数秒間はクリアなバイオレットオリスの特徴があり、鼻が慣れるまで続く。

After a few hours

着用者はほとんど何も感じない — 嗅覚疲労はほぼ完全。周囲の人々は柔らかくパウダリーなハローを感じ続ける。甘いトップノートが消えるにつれて、ウッディなオリスのアンダートーンがより顕著になる。

After a few days

布に付着すると、かすかなパウダリードライの痕跡が24〜48時間持続する。低い蒸気圧（20°Cで0.006 mmHg）により、肌上での見かけの揮発性にもかかわらず蒸発はゆっくりである。

The Full Story

アルファ-イソメチルイオノン（CAS 127-51-5、C₁₄H₂₂O、MW 206.32）はメチルイオノンであり、イオノン骨格に3位のメチル枝が付いた合成ケトンです。香りはパウダリーでドライなスミレ、かすかにウッディで、オリスのようなアンダートーンがあり、生きた花ではなく清潔な肌の印象を与えます。アルファ-イオノンよりも乾燥感が強く、ベータ-イオノンよりもウッディさが控えめで、天然のオリスバターに含まれるイロネスよりも動物的ではありません。地球上で消費される香料化学物質の一つであり、2019年の米国生産量は100万ポンドを超えました。

その特徴は極端な嗅覚疲労です。初めて接触してから数秒で鼻が慣れます。使用者は分子を感じなくなりますが、周囲の人はその香りを完全な強さで感じ続けます。この急速な慣れは欠点ではなく、調香師は意図的に利用しています。これにより、柔らかさ、親密さ、密接さの主観的印象が生まれます。アルファ-イソメチルイオノンを多く含む香水は、使用者にはささやくように静かに感じられ、外向きにはパウダリーな光輪を放ちます。

合成は1893年にティーマンが確立した古典的なイオノン経路に従い、アセトンの代わりにメチルエチルケトン（ブタノン）を使用します。シトラールは塩基性条件下でブタノンとアルドール縮合し、擬イオノン中間体を生成し、酸触媒下で環化してメチルイオノン異性体を形成します。アルファ-イソ異性体はE型の環外二重結合を持ち、混合物から分離または濃縮されます。主な生産地は中国、ドイツ、インドです。

EU規則1223/2009はアルファ-イソメチルイオノンを26の香料アレルゲンの一つとしてリストし、洗い流さない製品で0.001％以上、洗い流す製品で0.01％以上の場合はINCI表示が義務付けられています。IFRAは製品カテゴリーごとに最大濃度を定めて使用を制限しています。GHS分類は皮膚感作性（H317）、皮膚刺激性（H315）、眼刺激性（H319）、水生生物毒性（H411）です。

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Did You Know?

Did you know?

米国環境保護庁（EPA）の生産データによると、アルファ-イソメチルイオノンの生産量は2016年の10万〜50万ポンドから2019年には100万ポンドを超え、3年間で倍増しました。EPAのCPDatデータベースで追跡されている14,500以上の消費者製品に含まれており、商業的に非常に広く使われている合成香料化学物質です。しかし、これを毎日使用している多くの人は、自分ではその香りを感じることができません。なぜなら、人間の嗅覚システムはほとんどの他の香り分子よりも速くこれに順応してしまうからです。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 完全合成品。天然由来の原料は存在しません。合成方法：アルカリ条件下でシトラールとメチルエチルケトン（2-ブタノン）をアルドール縮合させると、擬イオノン型中間体（メチル擬イオノン）が得られます。次に酸触媒による環化反応でトリメチルシクロヘキセン環が形成され、メチルイオノン異性体の混合物が生成します。α-イソ異性体は、E型の環外二重結合と特定の環接合ジオメトリーを特徴とし、分留によって単離または濃縮されます。この合成経路は、ティーマンの1893年のイオノン合成（シトラール＋アセトン→擬イオノン→イオノン）を踏襲していますが、アセトンの代わりにブタノンを用いてC-3にメチル基を導入しています。工業生産では一般的な石油化学原料が使用されます。

Molecular Formula	C14H22O
CAS Number	127-51-5
Botanical Name	N/A — 合成分子
IFRA Status	IFRAによって制限されています。EUで指定された香料アレルゲンで、0.001％（肌に残る製品）以上／0.01％（洗い流す製品）以上の場合は表示が必要です。
Synonyms	メチルイオノン・アルファ-イソ-メチルイオノン・ケトンアルファ・FEMA 2714・イソメチル-アルファ-イオノン・3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン
Physical Properties
Odor Strength	中程度から強い初期インパクトだが、急速に嗅覚疲労が起こる
Appearance	無色から黄色の透明な油状液体
Boiling Point	231.00～232.00 °C（760.00 mmHgにて）
Flash Point	> 212.00 °F TCC（> 100.00 °C）
Specific Gravity	0.925～0.935（25.00 °Cにて）
Refractive Index	1.4965～1.5040（20.00 °Cにて）

In Perfumery

ハートノートの修飾剤およびボリュームビルダー。アルファ-イソメチルイオノンは、パウダリーフローラル調の構造的な骨格として機能します。重さを感じさせずにボディを与え、攻撃性のない拡散を実現します。ジャン・カルルはメチルイオノンを香水学習者にとって必須の研究素材の一つと考え、その挙動を学ぶために体系的な二元および三元の組み合わせを推奨しました。彼の調香ノートでは、メチルイオノンは完成した配合の8〜20％を占めることが常でした。これはいくつかの香りのファミリーを支えています：アイリス-パウダリーのサブファミリー（オリスバターの代わりに低コストで使用される）、バイオレットアコード（イオノンとリーフアルコールと組み合わせて）、そしてソフトアンバーの骨格（ムスクとバニリンと混ぜてカルルが「アンブレイン」アコードと呼んだもの）。また、フローラルブーケのブレンダーとしても機能し、鋭いエッジを丸め、シアージュを延長します。主要な相性分子：Iso E Super（ウッディアンバー）、ヘディオン（透明なジャスミン）、ガラクソライド（クリーンムスク）、ベチベリルアセテート（スモーキーウッディ）。これら5つの素材は一緒に、配合の大部分を占める作品で示されているように、香水の全体構造を構築することができます。