サリチル酸ベンジル

サリチル酸ベンジル（CAS 118-58-1、C₁₄H₁₂O₃）はサリチル酸のベンジルエステルです。分子量は228.24です。

性質

無色の油状液体で、融点は24〜25 °Cです。低温では白色の針状結晶になります。密度は1.17 g/cm³、沸点は318 °Cです。減圧下では26 mm Hgにおいて208 °Cで沸騰します。引火点は密閉式で180 °C、屈折率は20 °Cで1.579〜1.583です。水への溶解度は20 °Cで8.8 mg/Lで、有機溶媒や油に溶けます。logPは4.209と推定されています。このほかの融点として23.4 °Cと24 °Cが報告されており、凝固点は23 °Cです。20 °Cでの密度は1.175 g/cm³です。蒸気圧は25 °Cで7.8×10⁻⁵ mm Hgで、35 °Cでの実測log Kowは4.0と報告されています。市販品は無色の油状液体、または過冷却しやすい不透明な結晶塊です。市販グレードの純度は98〜100%です。推奨される保管条件下では安定で、適切に保管すれば保存期間は24か月以上です。加熱して分解すると、刺激臭のある煙と刺激性のヒュームを放出します。

化学的同定

構造式はHOC₆H₄CO₂CH₂C₆H₅、IUPAC推奨名は2-ヒドロキシ安息香酸ベンジルです。

サリチル酸とサリチル酸エステル類

母体の酸であるサリチル酸は、無色または白色で苦味のある固体で、アスピリンの前駆体です。サリチル酸の塩およびエステルは総称してサリチレートと呼ばれます。ほかのサリチル酸エステルには、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル、ホモサレート、サリチル酸2-エチルヘキシルがあります。

化粧品での用途

化粧品では香料添加物または紫外線吸収剤として使われます。日焼け止めでは、肌の日焼け（サンバーン）の原因となる紫外線であるUVBを吸収することで働きます。

安全性

この素材に感作される人がいることを示す証拠がいくつかあります。ハザード表示では、眼、呼吸器、皮膚に刺激性があり、皮膚接触により感作を起こすおそれがあるとされています。注意書きでは、皮膚との接触を避けること、眼に入った場合はただちに大量の水で洗うこと、適切な保護衣を着用することが勧められています。2023年10月26日に採択された意見書で、消費者安全科学委員会（SCCS）は、サリチル酸ベンジルは同意見書の表1に示された最大濃度までであれば安全と判断しました。入手可能なデータには内分泌系に作用する可能性を示唆するものがありますが、それが内分泌への影響をもたらすことを示す証拠はありません。同委員会の評価は、その任務が環境面を扱わないため、この素材の環境に対する安全性には及んでいません。国際香粧品香料協会（IFRA）は、感作性の証拠を受けて香料での使用を制限しています。最終製品ごとの上限は、腋窩に塗布する製品で0.39%、リップ製品で1.30%、ボディローションで1.90%、口および唇に触れる製品で4.30%、ファインフレグランスで7.30%、指先で顔や身体に塗布する製品で7.80%です。

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