コールタール

医薬品および化学合成工業副産物 · 石炭由来 · 化学原料
ベースピラミッド
—強さ
—持続性
—産地
標本
コールタール 香水原料
ベース
定義

コールタールは、石炭からコークスと石炭ガスを得る際に副生する、粘性の高い暗色の液体です。単一成分として最も多く含まれるのはナフタレンです。

アーシー スモーキー スイート ウォーム 乾燥した 樹脂のような
粗製コールタール, liquor carbonis detergens, liquor picis carbonis, tarcoal
種別
成分
香りの系統
樹脂の香り
原料
石炭(工業副産物)
化学分類
化学混合物
計器
ピラミッド
Tトップ
Hミドル
Bベース

香り

コールタールには刺激臭があります。主成分のナフタレンはコールタールや防虫剤を思わせる強い匂いで、0.08 ppmという低濃度でも感知できます。

詳しい解説

コールタールは多環芳香族炭化水素の供給源で、ナフタレン、フェナントレン、ピレンなどを含みます。フェノールやクレゾールといったフェノール類のほか、ピリジン、ピコリン類、カルバゾール、キノリン類などの含窒素複素環化合物も得られます。コールタールの組成は石炭の種類や処理方法によって変わりますが、一般的なコールタールは質量比でおよそ10%がナフタレンです。これらの化合物のいくつかは、タートラジンをはじめとする染料や、写真材料の出発原料として用いられます。

コールタールの主な用途は、アルミニウム精錬用の炭素電極、木材防腐剤、塗料やコーティング用の樹脂、そして有用な有機化合物の供給源です。コールタールを分別蒸留すると、道路舗装用のタール、自動車燃料のベンゾール、木材防腐剤のクレオソート、プラスチック用のフェノール、消毒剤のクレゾールが得られました。ナフサを多く含むクレオソートはナフサの匂いがし、ナフサが少ないとタールの匂いが強くなります。コールタール由来のフェノール系誘導体の中には、アセトアニリド、フェナセチン、パラセタモールのように鎮痛作用をもつものがあります。一般的ではありませんが、コールタールは一部の皮膚疾患の症状緩和のために外用されることもあります。2011年時点で、コールタールは年間3,000万トンが得られ、その半分が化学品の原料として処理されていました。

化粧品へのコールタールの使用は、2009年に欧州連合の指令によって禁止されました。高温コールタールの蒸留残渣は、欧州化学品庁により高懸念物質に分類されています。

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豆知識

1856年、ウィリアム・ヘンリー・パーキンは、キニーネの合成を試みるなかで、最初の商業用合成有機染料モーベインを発見しました。原料の主な供給源はコールタールでした。この新しい紫色は大流行し、イギリスのユーモア作家たちは「モーブ麻疹」と冗談を言ったほどです。パーキンはまた、香水の最初期の合成原料のひとつであるクマリンの製法も見いだしました。

抽出と化学

抽出方法

コールタールは、石炭の熱分解(乾留または炭化)によって生成され、通常はコークスを得ることが目的です。組成は、工程や使用する石炭(褐炭、瀝青炭、無煙炭)の種類によって変わります。最も一般的に使われるのは瀝青炭です。タールはさらに処理されて、さまざまな用途の留分になります。コールタールを蒸留すると、約50%のナフタレンと、ほかに12種類の芳香族化合物を含む油が得られます。この油を水酸化ナトリウム水溶液で洗って酸性成分(主に各種フェノール類)を除き、さらに硫酸で洗って塩基性成分を除いたのち、分別蒸留してナフタレンを単離します。

分子式
複雑な天然混合物(主な成分:ナフタレン C₁₀H₈、フェノール、クレゾール類、ピリジン)
CAS
8007-45-2
外観
黒色または暗褐色の液体、もしくは高粘度の半固体
別名
粗製コールタール, liquor carbonis detergens, liquor picis carbonis, tarcoal
IFRA規制状況
注記を参照

素材そのものに対するIFRA基準はありません(第51次改訂)

物理的性質
沸点
105–355 °C
引火点
125 °C

調香での役割

せっけんでは、松や石炭から得られるタールが、薬用成分として、カバノキの樹皮タールよりも一般的に使われています。これらはカバノキの樹皮タールと同じくらいフェノール調でスモーキーな匂いをもちます。

処方での役割
01薬用剤
提供形態
標準形態

関連項目

8 ノート