フィルバートン

フィルバートンは(E)-5-メチルヘプ-2-エン-4-オンで、5-メチル-2-ヘプテン-4-オンとも呼ばれます。ローストしたヘーゼルナッツの主要な香気成分として報告されており、ナッツ様で焙煎香を帯びた、ヘーゼルナッツらしい香りを持ちます。食品への使用については、GRAS（一般に安全と認められるもの）に指定されています。

この分子がヘーゼルナッツから同定されたのは、1989年になってからのことです。1989年の論文はフィルバートンの単離、合成、絶対配置を報告し、フレーバーおよび精油化学におけるキラル特異的分析を扱った1991年の論文は、ヘーゼルナッツのキャラクターインパクト化合物としてフィルバートンを表題に掲げました。

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キラリティ

フィルバートンはキラルな分子で、互いに鏡像の関係にある(-)-(E,R)体と(+)-(E,S)体の2つのエナンチオマーとして存在します。両エナンチオマーは、キラルカラムを用いたクロマトグラフィーで分離されています。(S)-エナンチオマーの臭気閾値は、(R)-エナンチオマーの10分の1と見積もられています。自然界では(S)体がわずかに過剰で、その量はヘーゼルナッツの由来によって異なります。2つのエナンチオマーの比は一定でなく、ヘーゼルナッツの産地、熱処理、分析試料の採取、加工工程によって変わります。抽出されたフィルバートンのエナンチオマー過剰率は、穏やかな抽出条件のほうが大きくなります。

(S)-エナンチオマーの過剰は生の試料でも焙煎した試料でも認められ、差は生の試料のほうが大きくなりました。(R)-フィルバートンと(S)-フィルバートンはいずれも、焙煎中に量が増えます。フィルバートンのエナンチオマー組成は、産地の真正性を判別する指標になることが示されました。

天然での存在

フィルバートンは生のヘーゼルナッツにも天然に含まれますが、焙煎によって含有量が大きく増加します。モデル実験では、180 °Cで1.4 μg/kgだった含有量が、9分で660 μg/kg、15分で1150 μg/kgにまで増えました。焙煎したヘーゼルナッツからは70種を超える化合物が検出されており、5-メチル-2-ヘプテン-4-オンもその一つです。

ヘーゼルナッツの香りを担う分子は、フィルバートンだけではありません。イタリア産ヘーゼルナッツを扱った2010年の論文は、生のナッツから37種の香気活性化合物を同定しました。焙煎したナッツからは、それより多い46種の香気活性化合物が検出されています。フィルバートンは、イタリアの3品種の間で有意な差を示しました。

効力と味の閾値

フィルバートンは、驚くほど低い味の閾値を特徴とします。3%のショ糖溶液中での検知閾値はおよそ5×10⁻⁶ ppm、認知閾値はおよそ30×10⁻⁶ ppmです。検知閾値では、味はやわらかくバター様で、口の中に充実感があると表現されます。認知閾値以上では、ナッツ様、ヘーゼルナッツ様で、やわらかくバター様、口の中に充実感があると表現されます。

ヘーゼルナッツ製品における指標

フィルバートンは、市販のヘーゼルナッツスプレッドの品質選別に適した指標であることがわかりました。ヘーゼルナッツを10%を超えて含むスプレッドではフィルバートンが45 μg/kgを上回り、ヘーゼルナッツが1%未満のスプレッドでは4 μg/kg未満でした。フィルバートンの含有量はばらつきが大きいため、真正性を判定する単独の指標として、またヘーゼルナッツ含有量の正確な定量に用いることはできません。