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フィルバートン

果物、野菜、ナッツ / ナッツのような · 温かみのある · 甘い

フィルバートン

Category	果物、野菜、ナッツ
Subcategory	ナッツのような · 温かみのある · 甘い
Origin
Volatility	トップノート
Botanical	N/A — アロマケミカル（ヘーゼルナッツ、Corylus avellanaに自然に含まれる）
Appearance	無色から黄色の透明な液体
Odor Strength	ハイ
Producing Countries	合成分子 — 世界中の主要な香料化学会社によって製造されています
Pyramid	トップ

熱したフライパンの上でローストされたヘーゼルナッツが割れる。最初に鋭く脂っこい金属的な香りが走り、その後に温かみのあるバターのような甘さが広がる — 砂糖が加わる前のプラリネの香りだ。フィルバートンはヘーゼルナッツの特徴的な香りを生み出す単一の分子であり、調香師が頼りにする強力な香料成分である。

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

最初のインパクトは脂っこく、金属的で、ほとんど研磨剤のよう — 焙煎されたナッツの熱さが焼けるようで、完成したプラリネの滑らかな甘さではありません。数秒後にバターのような温かみが続き、ヘーゼルナッツとクルミを区別する特有の焙煎されたナッツの質感を運びます。アーモンド金属的なエッジは5-メチル-2-ヘプタノン（フィルバートンB、CAS 409-02-9）よりも顕著で、同じファミリーに属しますが、より平坦で鋭さが劣ります。香りのテストストリップでは、最初の強烈な香りは30分以内に消え、かすかな温かいトーストの残り香が約2時間続いてから消えます。この分子は短距離走者であり、マラソンランナーではありません。

Evolution over time

Immediately

鋭く、金属的で脂肪感のある閃光 — 焙煎されたヘーゼルナッツの核が割れたような香り。開口部では(R)-エナンチオマーのバターのようなチョコレートの側面が支配的で、(S)-エナンチオマーからの刺すような、ほとんど研磨的な金属的エッジが伴う。

After a few hours

金属的なアタックは30分以内に消える。温かみのあるトーストされた、かすかに甘い残り香が残る — 生のナッツよりもプラリネに近い。テスト紙上では2時間後にはほとんど感じられない。これほど強力な分子にしては持続性は非常に低い。

After a few days

実質的に存在しない。分子量126.20で蒸気圧が高い（25℃で1.25 mmHg）ため、数時間以内にほぼ完全に蒸発する。布地上では、好条件下で6〜8時間ほどかすかな温かい残り香が続くことがある。

The Full Story

フィルバートン ((E)-5-メチル-2-ヘプテン-4-オン, CAS 81925-81-7, MW 126.20) はヘーゼルナッツの特徴的なインパクト化合物です。1991年にGuentert、Bruening、Emberger、Hoppによって焙煎されたCorylus avellanaから同定され、ヘーゼルナッツの香りが何十年も再現できなかった理由を説明する欠けていたピースでした。この分子は脂肪族不飽和ケトンで、構造は単純ですが、嗅覚的には非常に強力です。

このノートはPremière Peauにあります。 Insuline Safrine. 7つのエクストレをすべてサンプルしてくださいディスカバリーセット.

キラリティ

フィルバートンはC-5に立体中心を持ち、異なる香りのプロファイルを持つ2つのエナンチオマーを生み出します。(-)-(5R)-(E)異性体（商業供給では別個にCASは割り当てられていません）はバター、チョコレート、焙煎ナッツの香りがします。(+)-(5S)-(E)異性体はより脂肪分が強く、金属的でバルサミコの下地があります。(R)-エナンチオマーは約10倍強力で、その臭気閾値は(S)型よりも1桁低いです。自然界では、ヘーゼルナッツはわずかに(S)-エナンチオマーが過剰で、その比率は品種や焙煎条件によって変わります。商業用フィルバートンは通常、ラセミ(E)混合物として販売されています。

自然発生

フィルバートンは焙煎されたヘーゼルナッツ（Corylus avellana）に微量で自然に存在し、通常は品種、産地、焙煎度合いにより0.5〜5 ppmです。また、チョコレートの微量揮発成分でもあります。自然発生するにもかかわらず、香水やフレーバー用途で使われる化合物は合成されており、sec-ブチルマグネシウムブロミドとクロトナールデヒドのグリニャール反応後の酸化、またはブタノンとアセトアルデヒド中間体を用いたアルドール縮合経路のいずれかで合成されます。どちらの経路も自然同一の製品を生み出します。

効力と用量

フィルバートンは非常に強力です。TGSCスケールで臭気強度は8/10、ブレンドでのインパクトは9/10に達します。純粋な物質は標準的な作業濃度で圧倒的なため、通常はトリエチルクエン酸塩に1%希釈された状態で供給されます。香水組成物での推奨使用レベルは0.002%から2%で、多くの調香師は最終濃縮液で約0.1%で作業します。そのレベルでは、明確に「ヘーゼルナッツ」とは認識されないクリーンなナッツグリーンの品質を提供します。0.5%以上ではヘーゼルナッツの特徴が明確になります。

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Did You Know?

Did you know?

フィルバートンは、ヘーゼルナッツの特徴的な香り成分として1991年に初めて特定されました。これは、人類がヘーゼルナッツを焙煎して食べ始めてから何世紀も経ってのことでした。ゲンター、ブルーニング、エンバーガー、ホップの4人は、この発見を『Zeitschrift fuer Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung』誌（1991年、192巻2号、108-110ページ）に発表し、長年のフレーバー化学の謎を解明しました。この発見が遅れた理由の一つは、この分子の非常に低い臭気閾値にあります。フィルバートンは極めて微量の濃度でヘーゼルナッツの香りを支配しており、初期の分析手法では検出されなかったのです。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 完全合成（自然同一物質）。ヘーゼルナッツの天然精油やアブソリュートは、香料用途には存在しません。主な工業的合成経路は二つあります： (1) グリニャール法：sec-ブチルマグネシウムブロミドがクロトナールデヒドと反応して5-メチル-2-ヘプテン-4-オールを生成し、これを酸化剤（重クロム酸ナトリウムや触媒法）で目的のケトンに変換します（米国特許4,563,365）。 (2) アルドール縮合法：ブタノンとアセトアルデヒドが縮合して3-メチル-3-ペンテン-2-オンを形成し、触媒水素化で3-メチル-2-ペンタノンに変換。さらにアセトアルデヒドとの二度目のアルドール縮合でフィルバートンを得ます（中国特許101597223B）。この方法はグリニャール試薬や化学量論的酸化剤を使わず、工業的によりクリーンでスケールアップしやすいです。製品は無色から淡黄色の流動性液体で、市販品は通常97%以上の純度（Sigma-Aldrich、E/Z異性体混合）です。非常に強力なため、純品またはトリエチルクエン酸塩（TEC）1%に希釈した状態で供給されます。

Molecular Formula	C8H14O（分子量 126.20）
CAS Number	81925-81-7
Botanical Name	N/A — アロマケミカル（ヘーゼルナッツ、Corylus avellanaに自然に含まれる）
IFRA Status	専用のIFRA基準はありません。RIFMの安全性評価が存在します（CAS 81925-81-7）。直接的な毒性データが不十分なため、類似化合物を用いたインシリコ評価が実施されました。第51次改正に基づくカテゴリ別の制限は公表されていません。脂肪族ケトンに関する一般的なRIFMガイダンスが適用されます。
Synonyms	5-メチル-2-ヘプテン-4-オン；フィルバートヘプテノン；(E)-5-メチルヘプ-2-エン-4-オン
Physical Properties
Odor Strength	ハイ
Lasting Power	2時間（100％で）
Appearance	無色から黄色の透明な液体
Boiling Point	170–173 °C @ 760 mmHg
Flash Point	126 °F TCC (52.22 °C)
Specific Gravity	0.845–0.852 @ 25 °C
Refractive Index	1.440–1.445 @ 20 °C

In Perfumery

極めて強力なトップノート修飾剤。フィルバートンはサブスレッショルド量でナチュラライザーおよびテクスチャー剤として機能し、ヘーゼルナッツとしては認識されないまま、温かみのあるローストしたアンダートーンを香りに加えます。0.002〜0.05％の濃度では、シトラスのオープニングに潜在的な脂肪感のあるグリーンの温かみを与えます。0.1〜0.5％では、ナッツの特徴が感じられ、グルマン、プラリネ、チョコレートの調香におけるシグネチャー素材となります。主な機能的役割は、(1) エキゾチックフルーツやシトラス構造のトップノートブースターとして、ボリュームと温かみのフラッシュを加えること、(2) バニラ、トンカ、ココアと共にグルマン調香のシグネチャーノートとして、(3) ウッディおよびサンダルウッドベースのナチュラライザーとして、微量でオーガニックで使い込まれた質感を導入することです。この分子は、サンダロール（CAS 65113-99-7）と構造的に結合してナッツとサンダルウッドの融合を、エチルマルトールとプラリネ調和を、ピラジン類（2-アセチル-3-メチルピラジン、CAS 13925-00-3）とローストコーヒー効果を生み出します。TGSCは臭気強度を8/10、インパクトを9/10と評価しており、単一の香料化学物質としては最高レベルの一つです。IFRA/RIFM：RIFM安全評価が存在します（Fragrance Material Safety Assessment Center、CAS 81925-81-7）。この分子は第51次改正時点で専用のIFRA基準による個別制限はありませんが、インシリコ評価で毒性データが不十分と判定され、類似物質による評価が行われています。特定のカテゴリ制限は公表されていません。構造的に類似した脂肪族ケトンに関する一般的なRIFMガイダンスに従ってください。現在のPremiere Peauコレクションには確認された存在はありません。