ジャスモラクトン

概要

ジャスモラクトンは2-ピラノン類に属する化合物で、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンの6位にペンタ-2-エン-5-イル基をもちます。

化学

化学的には、ジャスモラクトンは5-ヒドロキシ-8-デセン酸δ-ラクトンです。IUPAC名は6-(ペンタ-3-エン-1-イル)オキサン-2-オンで、(E)体は6-[(E)-ペンタ-3-エニル]オキサン-2-オンと呼ばれます。

ラクトンは、対応するヒドロキシカルボン酸の分子内エステル化、すなわちラクトン化によって生成します。接頭辞のデルタは六員環のラクトン環を示します。(E)-ジャスモラクトンと(Z)-ジャスモラクトンは、どちらもジャスモラクトンの異性体に分類されます。ジャスモラクトンは水に溶けず、アルコールに溶けます。

ラクトン類

ラクトンは、対応するヒドロキシカルボン酸に由来する環状カルボン酸エステルです。果実や乳製品のフレーバーに大きく寄与するため、フレーバーおよびフレグランスとして利用されます。たとえばδ-デカラクトンは、クリーミーなココナッツと桃のフレーバーをもちます。

存在

ジャスモラクトンは、Jasminum multiflorum の植物代謝物として記録されています。

関連分子

ジャスミンラクトンは別の分子で、(Z)-7-デセン-5-オリドといい、CAS番号は25524-95-2です。ジャスミンラクトンは、ジャスモラクトン デルタよりもフローラルで、フルーティーなラクトン感が控えめです。

安全性と規制

この素材の安全性評価では、遺伝毒性はないとされました。光毒性や光アレルギー性も想定されていません。IFRA環境基準において、残留性・生物蓄積性・毒性(PBT)には該当しないと判定されました。FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会(JECFA)は、香料として使用する場合、現在の摂取レベルで安全上の懸念はないとしています。曝露量は、クラマークラスIIの素材に対する毒性学的懸念閾値(TTC)を、反復投与毒性、生殖毒性、局所の呼吸器毒性のいずれについても下回っています。関連する5-ヒドロキシ-7-デセン酸δ-ラクトンからの類推(リードアクロス)では、現在の申告使用レベルで皮膚感作性の懸念は示されていません。ハザード通知では、80.2%の事例で眼刺激性区分2に分類されています。

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