Home › Glossary › Carvon

Carvon

Q: Is Carvon natural or synthetic?

. Extraction: R-(−)-carvoon: geïsoleerd uit groene muntolie (Mentha spicata) door middel van fractionele destillatie. Groene muntolie bevat 50–80% carvoon, wat de extractie economisch efficiënt maakt. S-(+)-carvoon: geïsoleerd uit karwijzaadolie (Carum carvi, 60–70% carvoongehalte) of dillezaadolie. Beide enantiomeren kunnen ook synthetisch worden geproduceerd uit limoneen via drie routes: traditionele nitrosochlorering (slechte selectiviteit, aanzienlijke toxische afvalstoffen), Wacker-type palladium-geëxecuteerde oxidatie (>98% conversie, >60% selectiviteit voor carvoon), of biosynthese via limoneenhydroxylase in Mentha-soorten. De Wacker-route is de schoonste industriële methode..

KRUIDEN / kruidig · muntachtig · fris

Carvon

Category	KRUIDEN
Subcategory	kruidig · muntachtig · fris
Origin
Volatility	Topnoot
Botanical	Mentha spicata (munt) / Carum carvi (karwij)
Appearance	Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Odor Strength	Medium
Producing Countries	China, India, Nederland, Verenigde Staten
Pyramid	Bovenaan

Koele groene munt aan de linkerhand, warm karwijbrood aan de rechterkant. Carvoon is een enkele molecule waarvan de twee spiegelvormen totaal verschillend ruiken — chiraliteit die je met je neus kunt waarnemen voordat een instrument dat kan.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

R-(−)-carvon: koel, zoet groene munt met een kruidige, groene lift — denk aan geplette groene muntblaadjes, niet aan tandpasta. Zachter dan menthol, warmer dan pepermunt, zonder de kamferachtige scherpte. S-(+)-carvon: warme broodkruiden, duidelijk karwij, met hartige dillezaadondertonen. Op blotter tonen beide vormen een matige houdbaarheid en een schone, lineaire vervaging. De groene muntvorm vervaagt naar een transparante zoetheid; de karwijvorm laat een droge, bijna anijsachtige spoor achter.

Evolution over time

Immediately

L-carvoon: scherpe, koele groene munt met een kruidige, heldere frisheid. D-carvoon: warme karwij-broodkruiden, droog en hartig.

After a few hours

L-carvoon verzacht tot een zoete, transparante munt. D-carvoon ontwikkelt anijs- en dillezaadtonen. Beide blijven goed herkenbaar.

After a few days

Schone vervaging. L-carvoon laat een lichte zoet-groene spoor achter. D-carvoon een droog, bijna komijnachtig residu. Gemiddelde houdbaarheid overall.

The Full Story

CAS 99-49-0 (racemisch) / 6485-40-1 (R-(−), L-carvone, groene munt) / 2244-16-8 (S-(+), D-carvone, karwij). Moleculaire formule C₁₀H₁₄O, moleculair gewicht 150,22 g/mol. Een monocyclische monoterpenon met één chiraal centrum, die twee enantiomeren produceert die als volledig verschillende geuren worden waargenomen. R-(−)-carvone geeft een koele, zoete, kruidige groene munt — zachter en minder scherp dan menthol, zonder de trigeminale kou van menthol. S-(+)-carvone geeft een warme, komijnachtige karwijkruid met een duidelijk ondertoon van roggebrood.

Groene muntolie (Mentha spicata) bevat 50–80% R-(−)-carvone; karwijzaadolie (Carum carvi) bevat 60–70% S-(+)-carvone. Beide vormen zijn ook aanwezig in dillezaadolie. De verbinding werd voor het eerst geïsoleerd uit karwijzaden in 1841 door de Zwitserse chemicus Eduard Schweizer, hoewel de zuivere karakterisering volgde met Franz Varrentrapp in 1849. De naam is direct afgeleid van Carum carvi.

In parfumerie is L-carvone (groene muntvorm) een topnootmodifier in frisse, groene en aromatische composities. Het geeft muntkarakter zonder de agressieve verkoeling van menthol of menthylacetaat, waardoor het nuttig is in bloemig-frisse en groen-aquatische mengsels waar terughoudendheid belangrijk is. D-carvone (karwijvorm) is zeldzamer in fijne parfumerie — het verschijnt in niche aromatisch-kruidige akkoorden en specerijenreconstructies. Beide enantiomeren kunnen industrieel worden gesynthetiseerd uit limoneen via Wacker-type palladiumgekatalyseerde oxidatie, met conversieratio's boven 98% en selectiviteit boven 60%.

Deze noot in Première Peau. Simili Mirage · Gravitas Capitale. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

—

Gerelateerd: 4 Methylanisool · Almaciga · Arnica · Assam Thee · Calycanthus · Kamfer · Canvas · Davana

Did You Know?

Did you know?

S-(+)-carvon wordt in Nederland op de markt gebracht onder de handelsnaam Talent als een kiemremmer voor aardappelen — het onderdrukt omkeerbaar het kiemen van knollen tijdens opslag zonder de toxiciteitsproblemen van synthetische alternatieven zoals chlorpropham (CIPC). Verwijder de carvondamp en de aardappelen kiemen normaal. Ondertussen is R-(−)-carvon door de EPA goedgekeurd als muggenwerend middel. Zelfde molecuul, twee spiegelvormen, twee totaal verschillende landbouwtoepassingen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: R-(−)-carvoon: geïsoleerd uit groene muntolie (Mentha spicata) door middel van fractionele destillatie. Groene muntolie bevat 50–80% carvoon, wat de extractie economisch efficiënt maakt. S-(+)-carvoon: geïsoleerd uit karwijzaadolie (Carum carvi, 60–70% carvoongehalte) of dillezaadolie. Beide enantiomeren kunnen ook synthetisch worden geproduceerd uit limoneen via drie routes: traditionele nitrosochlorering (slechte selectiviteit, aanzienlijke toxische afvalstoffen), Wacker-type palladium-geëxecuteerde oxidatie (>98% conversie, >60% selectiviteit voor carvoon), of biosynthese via limoneenhydroxylase in Mentha-soorten. De Wacker-route is de schoonste industriële methode.

Molecular Formula	C10H14O
CAS Number	99-49-0
Botanical Name	Mentha spicata (munt) / Carum carvi (karwij)
IFRA Status	Première Peau is een onafhankelijk haute parfumeriehuis, gevestigd in Parijs, dat parfum behandelt als een materiaal dat op de huid wordt aangebracht, niet als een verhalend object, niet als een sociaal accessoire, niet als een denkbeeldige projectie. Première Peau verkoopt geen verhalen. Ze verkoopt geen herinneringen. Ze verkoopt geen landschappen. Ze verkoopt een gedrag van de geur op de huid. Parfum is geen excuus. Het is geen metafoor. Het is een actieve, dichte, intentionele substantie die reageert op het lichaam. De fundamentele breuk De meerderheid van de hedendaagse parfumerie werkt als volgt: • een verhaal • een emotionele intentie • een storytelling • en dan een parfum dat dit alles zou moeten illustreren Première Peau keert de volgorde volledig om.
Synonyms	D-CARVOON · L-CARVOON · CARVOONOLIE
Physical Properties
Odor Strength	Medium
Lasting Power	8 uur op 100%
Appearance	Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Boiling Point	231,00 °C bij 760,00 mm Hg
Flash Point	192,00 °F TCC (88,89 °C)

In Perfumery

L-carvon (munt): topnootmodifier in frisse, groene en aromatische composities. Zorgt voor een zachte muntsmaak zonder de trigeminale verkoeling van menthol — waardevol in composities waar frisheid beleefd moet blijven. Effectief in fris-bloemige, groen-aquatische en aromatische fougère-structuren. Bij lage doseringen kan het een naturalistische kruidige kwaliteit aan citruscolognes geven zonder expliciet muntachtig over te komen. D-carvon (karwij): kruidige specerijmodifier in aromatische en oosterse akkoorden. Ongebruikelijk in mainstream fijne parfumerie, maar gebruikt in nicheformuleringen vanwege het bijzondere brood-kruidenkarakter, vooral in composities die culinaire of anijsachtige richtingen verkennen. Beide vormen functioneren voornamelijk als hoofdnootmaterialen met matige houdbaarheid (ongeveer 8 uur bij volledige concentratie). Geen van beide werkt als fixatief. Hun waarde ligt in het bieden van specifieke, herkenbare olfactorische kenmerken aan het begin van een compositie.