N/A — gevonden in veel essentiële oliën (roos, citronella, neroli)
Appearance
kleurloze tot lichtgele heldere olieachtige vloeistof
Odor Strength
Laag
Producing Countries
China, Europa, India
Pyramid
Hart
De zachte zoem onder de lindebloesem. Farnesol ruikt alsof je onder een lindeboom staat in eind juni — wasachtig, groen-wit, transparant, nauwelijks aanwezig maar structureel overal.
Zacht groen-bloemig, wasachtig, bijna transparant. Droger en rustiger dan linalool, minder opdringerig dan geraniol, meer plantaardig dan nerolidol (de structurele isomeer, die houtachtiger en meer balsemachtig overkomt). Denk aan lindebloesem zonder de honingzoetheid — alleen de bleke, wasachtig-groene uitademing van bloemblaadjes die opwarmen in de middagzon. Een muguet-ondertoon, vaag metallisch, als lelietjes-van-dalen-stengels die tussen de vingers worden geplet.
Stabiele lindewarmte, de wasachtige groene facet verzacht tot een romige, bijna lactonische bloemige basisnoot
After a few days
After a few days
Aanhoudend schoon-bloemig spoor, droog en papierachtig, als geperste bloemen in een oud boek — het molecuulgewicht van 222 g/mol zorgt voor een blijvende kracht ver voorbij lichtere terpeenalcoholen
The Full Story
Farnesol (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, MW 222,37) is een acyclisch sesquiterpeen-alcohol — vijftien koolstofatomen, drie isopreen-eenheden, één hydroxylgroep. Het kookt bij 263°C bij atmosferische druk. Zijn molecuulgewicht plaatst het precies tussen de vluchtige monoterpeen-alcoholen (linalool bij 154, geraniol bij 154) en de zwaardere fixatieven. Deze middenpositie bepaalt zijn gedrag in de parfumerie: persistent genoeg om te verankeren, licht genoeg om niet te verstikken.
De geur is zacht, groen-bloemig, licht wasachtig. Waar linalool projecteert en geraniol aandringt, trekt farnesol zich terug — een structurele aanwezigheid in plaats van een olfactorische gebeurtenis. Het ruikt naar lindebloesem (tilleul), lelietje-van-dalen (muguet) en onrijpe perenschil. Transparant in plaats van rijk. De (E,E)-isomeer (CAS 106-28-5) is de commercieel meest significante van zijn vier geometrische isomeren, hoewel de isomeren in de praktijk olfactorisch bijna identiek zijn en als mengsels met ≥96% zuiverheid worden verkocht.
Het komt van nature voor in Rosa damascena-olie (1–4%), neroli, ylang-ylang, palmarosa, citronella en lindebloesem — het molecuul dat grotendeels verantwoordelijk is voor de karakteristieke tilleul-kwaliteit. Het werd voor het eerst geïsoleerd uit de bloemen van Vachellia farnesiana (de Farnese-acacia), een plant die werd gekweekt in de Farnese-tuinen van Rome uit Dominicaanse zaden die in 1611 ontkiemden. Het molecuul erfde de familienaam.
Farnesol is ook een belangrijke tussenstap in de mevalonaat-biosynthetische route — geproduceerd door defosforylering van farnesylpyrofosfaat, het vertakkingspunt-voorloper van cholesterol, squalene en alle hogere terpenoïden. Deze biochemische alomtegenwoordigheid verklaart de aanwezigheid in zoveel essentiële oliën. In Candida albicans functioneert het als een quorum-sensing molecuul, dat de overgang van gist naar hyfe remt, wat biofilmvorming stimuleert. Buiten de parfumerie is het een verklaard EU-allergen onder Verordening 1223/2009 Bijlage III, waarvoor INCI-labeling vereist is boven 0,001% in producten die op de huid blijven en 0,01% in uitspoelproducten.
In 2001 identificeerden Hornby et al. farnesol als het eerste quorum-sensingmolecuul dat ooit werd ontdekt in een eukaryotisch organisme. Candida albicans scheidt farnesol af om te voorkomen dat zijn eigen cellen overschakelen naar invasieve hyfale groei wanneer de populatiedichtheid hoog is — bij een concentratie van 300 micromol wordt de biofilmvorming volledig geremd. Het molecuul, genoemd naar de tuin van een renaissancekardinaal, bleek een schimmeltaal te zijn.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Niet typisch als geïsoleerde stof uit natuurlijke bronnen gewonnen. Farnesol komt voor in 1-4% in Rosa damascena essentiële olie en in wisselende hoeveelheden in neroli, ylang-ylang, palmarosa, citronella en lindebloesemolie. Commercieel farnesol is voornamelijk synthetisch, geproduceerd via zuur-gecatalyseerde isomerisatie van nerolidol of door gecontroleerde lineaire prenylatie van geraniol. De (E,E)-isomeer (CAS 106-28-5) domineert commerciële mengsels. Biosynthetisch ontstaat het door defosforylering van farnesylpyrofosfaat (FPP), het centrale C15-intermediair in de mevalonaatroute. Minimale commerciële zuiverheid: 96% som van isomeren (alle vier geometrische vormen — E,E / Z,E / E,Z / Z,Z — zijn olfactorisch vrijwel identiek).
Molecular Formula
C15H26O
CAS Number
4602-84-0
Botanical Name
N/A — gevonden in veel essentiële oliën (roos, citronella, neroli)
IFRA Status
Beperkt (dermale sensibilisatie). Door de EU verklaard allergeen volgens Verordening 1223/2009 Bijlage III: INCI-labeling vereist boven 0,001% in leave-on producten, 0,01% in rinse-off producten. IFRA-limieten (eindproduct): Cat 1 (lippen) 0,21%, Cat 2 (oksels) 0,062%, Cat 3-4 (gezicht/lichaam, fijne geur) 1,20%, Cat 8 0,12%.
kleurloze tot lichtgele heldere olieachtige vloeistof
Boiling Point
149,00 °C. @ 4,00 mm Hg
Flash Point
205,00 °F. TCC (96,11 °C.)
Specific Gravity
0,88700 tot 0,88900 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,48900 tot 1,49100 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Modifier van hart tot basis en bloemige harmonisator. Farnesol verankert delicate witte bloemakkoorden zonder gewicht of kleur toe te voegen — het functioneert als een structureel steigerwerk in plaats van een kenmerkende noot. De substantiviteit van 400 uur (TGSC-gegevens bij 100%) maakt het een effectieve fixeerder voor vluchtige topnootbloemen. Het mengt muguet-, lindebloesem- en rozenakkoorden en overbrugt groene en bloemige kwaliteiten in een compositie. De lage geursterkte betekent dat het in de meeste formules onder de drempel van bewuste detectie werkt, maar het verwijderen ervan doet de architectuur van composities die ervan afhankelijk zijn instorten. Nerolidol (CAS 7212-44-4), de structurele isomeer, levert in vergelijking een houtachtiger, meer balsemachtig effect. Synthetisch farnesol kan worden verkregen door isomerisatie van nerolidol.
