N.v.t. (gevonden in ylang-ylang, kruidnagel, nootmuskaat; gebruikt als synthetisch)
Appearance
Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Producing Countries
China, India
Pyramid
Hart
Poederachtig, gekruid, licht zoet — alsof je je neus in een verse anjersteel drukt. Isoeugenol is het geometrische isomeer van eugenol: één dubbele binding verschuiving verandert scherpe kruidnagel in zachte kruidnagelroos.
Warm, poederig-kruidig met een uitgesproken kruidnagelkarakter. Zachter en ronder dan eugenol — waar eugenol een kruidnagel is die in een sinaasappel is gestoken, is isoeugenol dezelfde kruidnagel, maar dan vermalen tot talkpoeder. Lichtzoet, licht fenolisch, met een rokerige, balsemachtige ondertoon. Minder metallisch dan eugenol, minder zwaar dan methylisoeugenol. De substantiviteit is opmerkelijk: 400 uur op 100% op blotter, wat de meeste hartnoten met een factor tien overtreft.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherpe poederige-kruidige explosie, duidelijk kruidnagel. Zoete fenolische rand, warmer en ronder dan eugenol.
After a few hours
After a few hours
De kruidigheid verzacht tot een zachte, balsemiek-poederige warmte. Het kruidnagelkarakter verdiept; de fenolische scherpte trekt zich terug. Rookachtige, bijna houtachtige ondertonen komen naar voren.
After a few days
After a few days
Aanhoudend poederig-kruidig residu — droger, minder zoet, nog steeds herkenbaar als kruidnagel. Opmerkelijke hardnekkigheid voor een molecuul van 164 dalton; sporen zijn detecteerbaar tot meer dan 400 uur op blotter.
The Full Story
Isoeugenol (CAS 97-54-1, C₁₀H₁₂O₂, MW 164.20) is een fenylpropanoïde — structureel identiek aan eugenol behalve dat de propenyl-zijketen geconjugeerd is met de aromatische ring in plaats van terminaal. Die enkele binding migratie verandert de scherpe, tandheelkundige-kruidnagelbijt van eugenol in iets ronder: poederig, zoet-kruidig, duidelijk anjerachtig. Het commerciële product is een mengsel van cis- en trans-isomeren in ongeveer 1:7 verhouding; het trans-isomeer (mp 33°C) is kristallijn en iets delicater in geur dan de cis (mp 14–18°C, vloeibaar).
Natuurlijke aanwezigheid is beperkt. Betelbladolie bevat ongeveer 10% isoeugenol; kruidnagelknopolie ongeveer 1%; ylang-ylang extra tot 0,5%. Industriële levering is bijna volledig synthetisch: base-gekatalyseerde isomerisatie van eugenol (uit kruidnagelolie) met KOH in di-ethyleenglycol bij 160–200°C, wat het thermodynamisch bevoordeelde trans-isomeer oplevert. Historisch was isoeugenol ook het sleutelintermediair in de productie van vanilline — oxidatieve splitsing van de propenylketen gaf direct vanilline, hoewel deze route grotendeels is verdrongen door het guaiacol-glyoxylaatzuurproces.
In de parfumerie is isoeugenol het skelet van anjerakkoorden. Zonder dit valt het kruidig-bloemige karakter van dianthus terug tot generieke kruidnagel. Het vormt de brug tussen eugenol (scherp, medicinaal) en methylisoeugenol (zwaarder, tuberoos-verwant), en neemt een unieke positie in als warme hartnootmodifier. IFRA Amendement 51 (juni 2023) beperkt isoeugenol tot 0,11% in Categorie 4 (fijne geur) vanwege de classificatie als huidallergene stof. EU Verordening 2023/1545 vermeldt het onder de 26 verplichte geurallergenen: verklaring vereist boven 0,001% in leave-on producten. IARC Volume 134 (2024) classificeerde isoeugenol als Groep 2B — mogelijk kankerverwekkend voor mensen — gebaseerd op NTP gavage-studies die levertumoren bij mannelijke muizen toonden bij 300 mg/kg.
Moderne formulerers die werken binnen IFRA-budgetten verlengen vaak isoeugenol met isoeugenylacetaat (CAS 93-29-8, IFRA limiet 0,9% Cat 4), dat zachter en langzamer overkomt, of met Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9), een niet-beperkte alternatieve stof die het poederig-anjer effect benadert zonder het sensibiliseringsrisico.
De NTP 2-jarige gavage-studie (Technisch Rapport 551, 2010) vond duidelijk bewijs van carcinogeniteit bij mannelijke muizen bij 300 mg/kg/dag — hepatocellulaire adenomen en carcinomen. IARC classificeerde isoeugenol vervolgens als Groep 2B (mogelijk carcinogeen) in Volume 134, gepubliceerd in 2024. Dit maakt isoeugenol een van de weinige veelvoorkomende geurstofgrondstoffen die zowel een IFRA-beperking als een IARC-classificatie dragen.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Industriële productie: base-gekatalyseerde isomerisatie van eugenol. Eugenol (geëxtraheerd uit kruidnagelknopolie door stoomdestillatie) wordt verhit met KOH in di-ethyleenglycol of amylalcohol bij 160–200°C gedurende 4–15 uur. De reactie verplaatst de terminale dubbele binding in conjugatie met de ring, waardoor isoeugenol wordt geproduceerd met een conversie van ongeveer 90%. Het product is een cis/trans-mengsel (~1:7); verdere zuivering door fractionele destillatie of kristallisatie isoleert indien nodig het trans-isomeer. Natuurlijke isolaten uit ylang-ylang- of kruidnagelolie zijn commercieel niet haalbaar vanwege de lage concentratie isoeugenol in die materialen (respectievelijk 0,5–1% en ~1%). Betelbladolie (~10% isoeugenol) is een kleine bron op de markten in Zuid- en Zuidoost-Azië.
Molecular Formula
C10H12O2
CAS Number
97-54-1
Botanical Name
N.v.t. (gevonden in ylang-ylang, kruidnagel, nootmuskaat; gebruikt als synthetisch)
IFRA Status
Beperkt — bekende huidallergene stof met strikte concentratielimieten (≤0,02% in producten die op de huid blijven, IFRA 51e Amendement).
Modifier van hart tot basis. Isoeugenol is de structurele ruggengraat van anjerreconstructies — het levert het kruidig-poederige bloemige karakter dat eugenol alleen niet kan bieden. Het functioneert als een warme brug tussen scherpe kruidige noten (cinnamaldehyde, eugenol) en zachtere balsemachtige bloemige sferen (benzylbenzoaat, heliotropine). Essentieel in klassieke akkoordfamilies: anjer, amberkruidmengsels, bepaalde fougères en warme amberachtige composities. Synthetische alternatieven en verlengers: isoeugenylacetaat (CAS 93-29-8) biedt een langzamere, zachtere versie met minder risico op sensibilisatie. Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9) levert een niet-beperkt anjer-poedereffect voor IFRA-conforme formules. Dihydroeugenol (CAS 2785-87-7) draagt bij aan een verwante maar vlakker kruidig-houtachtige noot.
