Benzylsalisylat

SyntetiskAROMAKJEMIKALIERbalsamisk · blomsteraktig · søt

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide
2/5Styrke
384tHoldbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Benzylsalisylat parfymeingrediens
Base
Definisjon

Benzylsalicylat er en organisk forbindelse, benzylesteren av salisylsyre. Noen beskriver den milde lukten som svært svak, søtlig-blomsteraktig og litt balsamisk, mens andre ikke lukter noe i det hele tatt.

BLOMSTRET SØT BALSAMISK
benzyl-2-hydroksybenzoat, benzylester av salisylsyre, benzyl-o-hydroksybenzoat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomsterdufter
Source
Forestring av salisylsyre med benzylalkohol; finnes også i planter
Chemical class
ester (salicylat)
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
2/5Styrke
Lav
duftstyrke
Holdbarhet på teststrimmel
384timer · 16 dager
1 t6 t24 t3 d7 d400 t
ved 100 %

Duft

Noen, blant dem parfymører, oppfatter stoffet som helt luktfritt, mens andre synes det lukter muskaktig. Spor av urenheter kan påvirke lukten til dette høyekokende kjemikaliet betydelig. Det er omdiskutert om lukten utelukkende skyldes urenheter, eller om den skyldes en genetisk disposisjon. Ved 100 % konsentrasjon beskrives lukten som balsamisk, ren, urteaktig, oljete og søt. Andre beskrivelser omtaler den som søtlig floral, krydret, balsamisk og svakt fenolisk, med azalea, levkøy, ylang-ylang og narsiss som duftassosiasjoner. En annen beskrivelse nevner friske, mykt narkotiske, frangipaniaktige og aromatiske fasetter.

Hele historien

Benzylsalicylat (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃) er benzylesteren av salisylsyre. Molekylvekten er 228.24.

Egenskaper

Det er en fargeløs olje med et smeltepunkt på 24 til 25 °C. Ved lav temperatur danner den hvite nåler. Tettheten er 1.17 g/cm³, og kokepunktet er 318 °C. Ved redusert trykk koker den ved 208 °C ved 26 mm Hg. Flammepunktet er 180 °C i en lukket kopp. Brytningsindeksen er 1.579 til 1.583 ved 20 °C. Løseligheten i vann er 8.8 mg/L ved 20 °C. Den er løselig i organiske løsemidler og oljer. logP er anslått til 4.209. Andre oppgitte smeltepunkter er 23.4 °C og 24 °C, og størkningspunktet er 23 °C. Tettheten ved 20 °C er 1.175 g/cm³. Damptrykket er 7.8×10⁻⁵ mm Hg ved 25 °C, og en målt log Kow på 4.0 er oppgitt ved 35 °C. Det kommersielle produktet er en fargeløs, oljeaktig væske eller en ugjennomsiktig krystallinsk masse som har en tendens til underkjøling. Kommersielle kvaliteter har en renhet på 98 til 100%. Det er stabilt under anbefalte lagringsforhold, med en holdbarhet på 24 måneder eller lenger ved riktig lagring. Ved oppvarming til nedbrytning avgir det skarp røyk og irriterende damp.

Kjemisk identitet

Strukturformelen er HOC₆H₄CO₂CH₂C₆H₅, og det foretrukne IUPAC-navnet er benzyl 2-hydroksybenzoat.

Salisylsyre og salisylater

Salisylsyre, modersyren, er et fargeløst eller hvitt fast stoff med bitter smak og en forløper til aspirin. Salter og estere av salisylsyre kalles salisylater. Andre salisylatestere omfatter metylsalisylat, etylsalisylat, homosalat og 2-etylheksylsalisylat.

Bruk i kosmetikk

Det brukes i kosmetikk som dufttilsetning eller UV-absorber. I solkremer virker det ved å absorbere UVB-stråler, strålingen som får huden til å bli solbrent.

Sikkerhet

Det finnes visse holdepunkter for at mennesker kan bli sensibilisert for dette stoffet. Fareangivelsene sier at det virker irriterende på øynene, luftveiene og huden, og at det kan forårsake sensibilisering ved hudkontakt. Sikkerhetsangivelsene anbefaler å unngå hudkontakt, skylle øynene umiddelbart med rikelig vann ved kontakt og bruke egnede verneklær. I en uttalelse vedtatt 26. oktober 2023 vurderte Vitenskapskomiteen for forbrukersikkerhet benzylsalisylat som trygt opp til de maksimale konsentrasjonene som er angitt i tabell 1 i uttalelsen. De tilgjengelige dataene gir noen indikasjoner på en endokrin virkningsmekanisme, men det finnes ingen bevis for at dette fører til endokrine effekter. Komiteens vurdering omfattet ikke stoffets sikkerhet for miljøet, ettersom mandatene deres ikke omhandler miljøaspekter. Den internasjonale parfymeforeningen begrenser bruken i dufter på grunnlag av dokumentasjonen for sensibilisering. Blant grensene for ferdige produkter er produkter som brukes i armhulene, begrenset til 0.39 %, leppeprodukter til 1.30 %, bodylotion til 1.90 %, produkter med oral- og leppeeksponering til 4.30 %, finparfyme til 7.30 % og produkter som påføres ansikt og kropp med fingertuppene, til 7.80 %.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Amberwood · Andiroba · Bakhoor · Balsamiske noter · Benzoinresinoid · Benzylbenzoat · Bjørketjære · Blå amber

Visste du?

I april 1935 presenterte kjemikerne til Eugène Schueller ham for en sololje som inneholdt benzylsalisylat som virkestoff. To måneder senere lanserte han den på Rivieraen under navnet Ambre Solaire. Produktet lover fem ganger raskere brunfarge uten å bli solbrent, og det kan fortsatt kjøpes i dag. Den brune flasken med innsvingninger ble solgt gjennom plakater med bilder av solbrune kvinner.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Det forekommer naturlig i en rekke planter og planteekstrakter. Det er isolert fra eteriske oljer, for eksempel fra arter av Dianthus caryophyllus, Populus og Primula.

Formel
C₁₄H₁₂O₃
CAS
118-58-1
Utseende
Fargeløs oljeaktig væske eller ugjennomsiktig krystallinsk masse
Duftstyrke
Lav
Varighet
384 timer på 100 %
Synonymer
benzyl-2-hydroksybenzoat, benzylester av salisylsyre, benzyl-o-hydroksybenzoat
IFRA-status
Se merknad

Begrenset — IFRA-standarden «Benzylsalicylat» (endring 49)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
208.00 °C. ved 26.00 mm Hg
Smeltepunkt
22.00 til 25.00 °C. ved 760.00 mm Hg
Flammepunkt
356.00 °F. TCC ( 180.00 °C. )
Egenvekt
1.17300 til 1.18100 ved 25.00 °C.
Brytningsindeks
1.57900 til 1.58300 ved 20.00 °C.

I parfymeri

Benzylsalisylat er et fikseringsmiddel i parfymer og smakstilsetninger. Det fungerer som løsemiddel for krystallinske syntetiske muskstoffer og som en bestanddel og et fikseringsmiddel i blomsterdufter som nellik, sjasmin, syrin og gulaks. Det fungerer også som en blandingskomponent og gir en mild, blomsteraktig bakgrunn med en virkning som minner om ylang-ylang, men med mindre kraft og toppnote. Det passer utmerket i alle blomsterdufter, særlig i nellik- og gulaksdufter. Lukten er svak, men det er et svært godt fikseringsmiddel. Det blandes godt med boroniaabsolutt, benzylacetat, cedrylmethyleter og dekstro-limonen.

Rolle i formelen
01fikseringsmiddel
02blander
03volumbygger
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

4 noter

Kilder

8
  1. Benzyl SalicylatePubChem
  2. Benzoic acid, 2-hydroxy-, phenylmethyl esterNIST Chemistry WebBook
  3. Benzyl salicylate (CAS No., EC No. 204-262-9)European Commission
  4. Sunscreen: a brief walk through historyProceedings (2022)
  5. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  6. benzyl salicylatePerflavory
  7. Benzyl salicylateWikipedia
  8. Salicylic acidWikipedia