Kanelformiat

Identitet

Kanelalkoholformiat har formelen C₁₀H₁₀O₂ og en molekylvekt på 162,18. IUPAC-navnet er [(E)-3-phenylprop-2-enyl] formiat. Det tilhører gruppen styrenforbindelser. Den beregnede XLogP3-verdien er 2,5, og molekylet har ingen hydrogenbindingsdonorer og to akseptorer. Molekylet har fire roterbare bindinger, et topologisk polart overflateareal på 26,3 Ų og tolv tungatomer. Strukturen har ett definert stereosenter ved en dobbeltbinding, og navnet som er oppgitt, beskriver E-formen. CAS-nummeret er 104-65-4, EU-nummeret er 203-223-3 og Beilstein-nummeret er 1860334.

Egenskaper

Stoffet er en fargeløs til svakt gul væske. Det er uløselig i vann og løselig i oljer, og det er blandbart med etanol. Damptrykket er 0,020 mmHg ved 20 °C. Tettheten er 1,075 til 1,082, og brytningsindeksen er 1,550 til 1,556. Det koker ved 250 °C, og en kommersiell spesifikasjon angir 250 til 254 °C ved 760 mm Hg. Flammepunktet er over 110 °C, og den kommersielle kvaliteten har et analyseinnhold på 95 til 100 prosent og en syreverdi på høyst 2,00. Den estimerte logP-verdien er 2,1. To sett med Kovats-retensjonsindekser er registrert, ett rundt 1330 og ett på 2094.

Forekomst

Kanelalkoholformiat er rapportert i champacabetong i en konsentrasjon på 0,01 %. Det er også rapportert i narsiss.

Forholdet til andre kanelalkoholstoffer

I den vurderingen ble det funnet at inntaket ikke oversteg terskelen for menneskelig inntak. Kanelalkoholacetat har formelen C₁₁H₁₂O₂ og koker ved 265 °C, mot 250 °C for formiatet. Kanelalkohol kan gjøre enkelte personer sensibiliserte og omfattes av en IFRA-begrensningsstandard.

Kommersielle former og handel

Leverandører tilbyr en næringsmiddelkvalitet (FCC) og en naturlig kvalitet i tillegg til det vanlige stoffet. Det er oppført i Food Chemicals Codex, og eksporttollkoden er 2915.13.0000. Det er et REACH-registrert stoff.

Regulering og sikkerhet

Den har FEMA-nummer 2299 og JECFA-nummer 649 og er klassifisert som et smaksstoff. I amerikansk matvarelovgivning omfattes den av 21 CFR 172.515, bestemmelsen om syntetiske smaksstoffer og hjelpestoffer. Fareangivelsen H317, som advarer om en allergisk hudreaksjon, er rapportert i 84.5 % av meldingene fra selskaper som oppgir farekoder. Oral LD50 hos rotte er 2900 mg/kg. Erfaringer fra mennesker med en 4 % løsning viste ingen irritasjon eller sensibilisering. Det siste årlige volumet som smaksstoff var 15 kg i Europa og 127 kg i USA. Det europeiske smaksstoffnummeret er 09.085, og Europarådets nummer er 352. I ECHAs oversikt oppgir 235 av 1521 rapporter at stoffet ikke oppfyller GHS-kriteriene for fareklassifisering.

Kjemi for esteren

Formiatestere har generelt formelen HCOOR. Mange av dem dannes spontant når alkoholer løses i maursyre, og de hydrolyseres lett i basisk miljø. Formiatestere har ofte en aromatisk eller særpreget lukt, men brukes mindre kommersielt enn de vanligere acetatestere fordi de er mindre stabile. Pankreaslipase fra svin hydrolyserer kanelalkoholformiat 2.6 ganger raskere enn den hydrolyserer kanelalkohololeat under identiske forhold.

Utgangsalkoholen

Kanelalkohol forekommer naturlig bare i små mengder, så industrien dekker vanligvis behovet ved kjemisk syntese fra kanelaldehyd. Ren er den et hvitt, krystallinsk fast stoff som smelter ved 33 °C; med litt urenheter er den en gul olje. Dens egen lukt beskrives som søt, balsamisk, hyasintaktig, krydret, grønn, pudderaktig og kanelaktig.

Identifikatorer og oppføringer

I tillegg til 104-65-4 oppgir PubChem også CAS-nummeret 23510-72-7 for denne forbindelsen. Den eksakte massen er 162.068079557 Da, og den beregnede kompleksiteten er 146.

Håndtering og oppbevaring

Anbefalt oppbevaring er under inert atmosfære i en fryser under −20 °C, og stoffet tilhører lagringsklasse 10, brennbare væsker. Materialet er moderat giftig ved svelging og er en brennbar væske; ved oppvarming til nedbrytning avgir det stikkende røyk og irriterende gasser. Akutt oral LD50 hos rotter er oppgitt til 2.9 g/kg (fra 2.38 til 3.54 g/kg), og akutt dermal LD50 hos kaniner til mer enn 5 g/kg.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Accord Eudora · Afrikansk tagetes · Alfa-amylkanelaldehyd · Alyssum · Engletrompet · Aquaflora · Ashoka-blomst · Aurantiol