Aurantiol

SyntetiskBLOMSTERfloral · appelsinblomst

Sju dufterÉn av dem ser på deg

Hjerte·BasePyramide
4/5Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Aurantiol parfymeingrediens
Hjerte-base
Definisjon

Aurantiol er Schiff-basen av hydroksysitronellal og metylantranilat. Den har et preg av appelsinblomst og neroli.

BLOMSTERAKTIG SØT PUDRET BALSAMISK FRUKTIG
Hydroksysitronellalmetylantranilat, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hydroksysitronellidenmetylantranilat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
Syntetisk
Chemical class
Schiff-base
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
4/5Styrke
Høy
duftstyrke

Duft

Duften er floral, av appelsinblomst, svakt søtlig, pudderaktig og med et hint av balsamiske toner. Aromaen minner om absolutt av appelsinblomst, med myke fruktige og florale nyanser og balsamiske undertoner. Den har en kraftig floral aroma av appelsinblomst.

Hele historien

Aurantiol har IUPAC-navnet metyl 2-[(7-hydroksy-3,7-dimetylooktyliden)amino]benzoat. Metylantranilat er en av de to aminene som oftest brukes til å danne Schiff-baser i parfymeindustrien, den andre er etylantranilat.

En Schiff-base er en forbindelse med den generelle strukturen R1R2C=NR3, der R3 er en alkyl- eller arylgruppe, men ikke hydrogen. Schiff-baser kan betraktes som en underklasse av iminer.

Schiff-baser av metylantranilat er vanligvis gule til oransje, viskøse væsker som er mer stabile enn aldehydene de dannes fra, og som har større holdbarhet på huden, selv om de mørkner over tid. Dannelsen av en Schiff-base er reversibel, og forbindelsen kan lett hydrolyseres tilbake til utgangsstoffene i vannholdige miljøer, hovedsakelig under sure forhold. I vann-etanolløsninger går hydrolysen svært langsomt, mens den går svært raskt når en syre tilsettes, og er da fullført innen 24 timer.

Andre Schiff-baser av metylantranilat er kjent. Verdantiol, dannet med Lilial, har en lindeblomstkarakter med undertoner av appelsinblomst. Lyrame, dannet med aldehydet Lyral, har en frisk liljekonvallkarakter med noter av appelsinblomst.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Accord Eudora · Afrikansk tagetes · Alfa-amylkanelaldehyd · Alyssum · Engletrompet · Aquaflora · Ashoka-blomst · Azalea

Visste du?

Schiff-baser er oppkalt etter kjemikeren Hugo Schiff, som oppdaget dem. Reaksjonen mellom metylantranilat og et aldehyd fortsetter også etter at en parfyme er tappet på flaske, så eldre prøver kan inneholde Schiff-baser som ikke var til stede da duften opprinnelig ble formulert.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Når metylantranilat reagerer med et aldehyd, frigjøres vann og det dannes én enkelt, tyngre forbindelse. Schiff-baser kan syntetiseres fra luktende aldehyder og primære aminer gjennom en kondensasjonsreaksjon. Schiff-basen av hydroksisitronellal og metylantranilat kan fremstilles ved direkte kondensasjon av de rene, flytende reagensene ved 110 °C, uten løsemidler eller dehydratiseringsmidler. Av fire Schiff-baser av metylantranilat som ble fremstilt i én studie, ga tre best utbytte med et overskudd på 2:1 av aldehydet, og én med et overskudd på 2:1 av metylantranilat. Parfymører kan også tilsette metylantranilat som en separat ingrediens sammen med et aldehyd, som hydroksisitronellal, slik at Schiff-basen dannes gradvis i den ferdige blandingen over uker eller måneder, i en prosess som kalles maserasjon.

Formel
C₁₈H₂₇NO₃
CAS
89-43-0
Utseende
Blekgul til ravfarget, tyktflytende væske
Duftstyrke
Høy
Synonymer
Hydroksysitronellalmetylantranilat, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hydroksysitronellidenmetylantranilat
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

I parfymeri

Aurantiol brukes i stor utstrekning i en rekke florale noter, som appelsinblomst, lindeblomst og tuberose. Schiff-baser av metylantranilat med fire aldehyder, deriblant hydroksycitronellal, kan brukes som produfter, som frigjør aldehydet og metylantranilat ved hydrolyse.

Rolle i formelen
01modifikator
02blander
03volumbygger
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

8 noter