
Aurantiol er Schiff-basen av hydroksysitronellal og metylantranilat. Den har et preg av appelsinblomst og neroli.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Blomster
- Source
- Syntetisk
- Chemical class
- Schiff-base
Duft
Hele historien
Visste du?
Schiff-baser er oppkalt etter kjemikeren Hugo Schiff, som oppdaget dem. Reaksjonen mellom metylantranilat og et aldehyd fortsetter også etter at en parfyme er tappet på flaske, så eldre prøver kan inneholde Schiff-baser som ikke var til stede da duften opprinnelig ble formulert.
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
Når metylantranilat reagerer med et aldehyd, frigjøres vann og det dannes én enkelt, tyngre forbindelse. Schiff-baser kan syntetiseres fra luktende aldehyder og primære aminer gjennom en kondensasjonsreaksjon. Schiff-basen av hydroksisitronellal og metylantranilat kan fremstilles ved direkte kondensasjon av de rene, flytende reagensene ved 110 °C, uten løsemidler eller dehydratiseringsmidler. Av fire Schiff-baser av metylantranilat som ble fremstilt i én studie, ga tre best utbytte med et overskudd på 2:1 av aldehydet, og én med et overskudd på 2:1 av metylantranilat. Parfymører kan også tilsette metylantranilat som en separat ingrediens sammen med et aldehyd, som hydroksisitronellal, slik at Schiff-basen dannes gradvis i den ferdige blandingen over uker eller måneder, i en prosess som kalles maserasjon.
- Formel
- C₁₈H₂₇NO₃
- CAS
- 89-43-0
- Utseende
- Blekgul til ravfarget, tyktflytende væske
- Duftstyrke
- Høy
- Synonymer
- Hydroksysitronellalmetylantranilat, Aurantium, Aurantine, Aurantion, Auralva, hydroksysitronellidenmetylantranilat
Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)
I parfymeri
Aurantiol brukes i stor utstrekning i en rekke florale noter, som appelsinblomst, lindeblomst og tuberose. Schiff-baser av metylantranilat med fire aldehyder, deriblant hydroksycitronellal, kan brukes som produfter, som frigjør aldehydet og metylantranilat ved hydrolyse.