Metyl-antranilat

SyntetiskBLOMSTERblomstret · fruktig · drue

Sju dufterÉn av dem ser på deg

Topp·HjertePyramide
4/5Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
M
Topp-hjerte
Definisjon

Metylantranilat er en ester av antranilsyre med formelen C₈H₉NO₂. Den har en sterk, fruktig druelukt.

BLOMSTRET FRUKTIG SØT
metyl-2-aminobenzoat, metylester av 2-aminobenzosyre, metylester av antranilsyre, karbometoksyanilin
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
industrielt fremstilt gjennom petroleumsbaserte kjemiske prosesser
Chemical class
ester av antranilsyre
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
4/5Styrke
Høy
duftstyrke

Duft

Lukten er fruktig og minner om Concord-druer, med en innestengt, muggen tone og et floralt, pudderaktig preg. Det rene stoffet har en fruktig druelukt. Ved 25 ppm er lukten søt og fruktig, som Concord-druer, med et innestengt, muggen preg og et bæraktig hint. Den beskrives også som å ha en lukt av appelsinblomst.

Hele historien

Metylandranilat, også kjent som metyl-2-aminobenzoat eller karbometoksyanilin, har CAS-nummer 134-20-3. Stoffet forekommer naturlig i Concord-druer og andre Vitis labrusca-druer og deres hybrider, samt i planter som bergamott, champak, gardenia, jasmin og neroli. Det finnes også i planter som solsikker, mais, kirsebær, kakao og svart te. Sammen med etylacetat og etylbutyrat er det en hovedbestanddel av eples karakteristiske aroma.

I druer katalyserer anthraniloyl-koenzym A:methanol-acyltransferase dannelsen av metylandranilat fra anthraniloyl-CoA og metanol. «Foxy aroma» er betegnelsen på den særegne, jordaktige og søte moskusaktige aromaen som finnes i de fleste Vitis labrusca-druer og deres hybrider. Den foxy aromaen i Concord-druer skyldes sannsynligvis flere viktige flyktige forbindelser, der metylandranilat er den viktigste. Metylandranilat er den dominerende foxy-forbindelsen i Vitis labrusca, selv om ikke alle druer som er beslektet med V. labrusca, inneholder høye nivåer av den. Den foxy aromaen gjør Concord-druen svært populær til produksjon av ufermentert juice og gelé. I vindruer oppfattes foxy aroma ofte som en uønsket egenskap.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Champaka · Champaka Absolute · Frangipani · Frangipani Absolute · Gardenia · Lysylang · Plumeria · Stephanotis

Hvordan lukter metylandranilat?

Metylandranilat gir Concord-druer deres karakteristiske lukt. Smaken er litt bitter og skarp.

Egenskaper og annen bruk

Metylandranilat har en lyseblåfiolett fluorescens. Denne blå fluorescensen kan føre til at produkter som inneholder stoffet, forveksles med produkter som inneholder andre forbudte fluorescerende fargestoffer. Det er løselig i oljer og propylenglykol, uløselig i glyserol og litt løselig i vann. Den konjugerte syren har en pKa på 2,23. Stoffet brukes også som oksidasjonshemmer, solbeskyttelsesmiddel og mellomprodukt i syntesen av kjemikalier, fargestoffer og legemidler.

Bruk som fugleskremmemiddel

Flere registrerte sluttbruksprodukter har metylandranilat som virkestoff, i konsentrasjoner fra 14,5 % til 40 % vekt/vekt. Det kan påføres som spray eller tåke for å skremme bort skadefugler. Etikettene oppgir ikke pattedyr som målgrupper. Når det ble gitt gjennom fordøyelseskanalen til europeiske stær, oppnådde det samme grad av avskrekking som det sekundære avskrekkingsmiddelet metiokarb.

Visste du?

Metylantranilat virker som et fuglemiddel ved å forårsake smerte hos fugler og aktivere trigeminusnerven. Fugler som utsettes for stoffet, forbinder ubehaget med det behandlede området.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Metylantranilat produseres kommersielt ved hjelp av petroleumsbaserte kjemiske prosesser. Disse prosessene baserer seg hovedsakelig på esterifisering av antranilsyre med metanol eller av isatinsyreanhydrid med metanol, med homogene syrer som katalysatorer. Det har vært vanskelig og økonomisk ulønnsomt å utvinne stoffet direkte fra planter som neroli, ylang-ylang og jasmin på grunn av det lave utbyttet. Metylantranilat produsert med disse kjemiske metodene merkes som kunstig smakstilsetning. Metylantranilat er også blitt produsert direkte fra glukose ved fermentering i metabolsk konstruerte stammer av Escherichia coli og Corynebacterium glutamicum.

Formel
C₈H₉NO₂
CAS
134-20-3
Utseende
blekgul til mørk gul klar væske til fast stoff
Duftstyrke
Høy
Synonymer
metyl-2-aminobenzoat, metylester av 2-aminobenzosyre, metylester av antranilsyre, karbometoksyanilin
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
238.00 til 241.00 °C. ved 760.00 mm Hg
Smeltepunkt
23.00 til 24.00 °C.
Flammepunkt
220.00 °F. TCC
Egenvekt
1.16100 til 1.16900 ved 25.00 °C.
Brytningsindeks
1.57900 til 1.59200 ved 20.00 °C.

I parfymeri

Metyloantranilat er en av de to aminene som oftest brukes til å danne Schiff-baser i parfymeindustrien, den andre er etylantranilat. Når det reagerer med et aldehyd, frigjøres vann, og det dannes én enkelt, tyngre forbindelse. Disse forbindelsene er vanligvis gul-oransje, tyktflytende væsker som er mer stabile enn aldehydene de dannes fra, og som har større varighet på huden, selv om de mørkner over tid. Aurantiol dannes med hydroksycitronellal, har en karakter av appelsinblomst og neroli og beskrives som Schiff-basen som oftest brukes i parfymeri. Parfymører kan også tilsette metyloantranilat som en separat ingrediens sammen med et aldehyd, for eksempel hydroksycitronellal, slik at Schiff-basen dannes gradvis i den ferdige blandingen over uker eller måneder, i en prosess som kalles maserasjon. Schiff-baser er blitt mindre vanlige i moderne parfymeri, blant annet fordi mange av dem gir en sterk farge. Metyloantranilat brukes i smakstilsettings- og kosmetikkindustrien for å gi druearoma og -smak. Det smaksetter godteri, brus, tyggegummi og nikotinprodukter. Det brukes også i legemidler som smaksforsterker eller for å maskere smak.

Rolle i formelen
01signaturnote
02modifikator
03blander
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

8 noter