Metylantranilat er en ester av antranilsyre med formelen C₈H₉NO₂. Den har en sterk, fruktig druelukt.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Blomster
- Source
- industrielt fremstilt gjennom petroleumsbaserte kjemiske prosesser
- Chemical class
- ester av antranilsyre
Duft
Hele historien
Visste du?
Metylantranilat virker som et fuglemiddel ved å forårsake smerte hos fugler og aktivere trigeminusnerven. Fugler som utsettes for stoffet, forbinder ubehaget med det behandlede området.
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
Metylantranilat produseres kommersielt ved hjelp av petroleumsbaserte kjemiske prosesser. Disse prosessene baserer seg hovedsakelig på esterifisering av antranilsyre med metanol eller av isatinsyreanhydrid med metanol, med homogene syrer som katalysatorer. Det har vært vanskelig og økonomisk ulønnsomt å utvinne stoffet direkte fra planter som neroli, ylang-ylang og jasmin på grunn av det lave utbyttet. Metylantranilat produsert med disse kjemiske metodene merkes som kunstig smakstilsetning. Metylantranilat er også blitt produsert direkte fra glukose ved fermentering i metabolsk konstruerte stammer av Escherichia coli og Corynebacterium glutamicum.
- Formel
- C₈H₉NO₂
- CAS
- 134-20-3
- Utseende
- blekgul til mørk gul klar væske til fast stoff
- Duftstyrke
- Høy
- Synonymer
- metyl-2-aminobenzoat, metylester av 2-aminobenzosyre, metylester av antranilsyre, karbometoksyanilin
Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)
- Kokepunkt
- 238.00 til 241.00 °C. ved 760.00 mm Hg
- Smeltepunkt
- 23.00 til 24.00 °C.
- Flammepunkt
- 220.00 °F. TCC
- Egenvekt
- 1.16100 til 1.16900 ved 25.00 °C.
- Brytningsindeks
- 1.57900 til 1.59200 ved 20.00 °C.
I parfymeri
Metyloantranilat er en av de to aminene som oftest brukes til å danne Schiff-baser i parfymeindustrien, den andre er etylantranilat. Når det reagerer med et aldehyd, frigjøres vann, og det dannes én enkelt, tyngre forbindelse. Disse forbindelsene er vanligvis gul-oransje, tyktflytende væsker som er mer stabile enn aldehydene de dannes fra, og som har større varighet på huden, selv om de mørkner over tid. Aurantiol dannes med hydroksycitronellal, har en karakter av appelsinblomst og neroli og beskrives som Schiff-basen som oftest brukes i parfymeri. Parfymører kan også tilsette metyloantranilat som en separat ingrediens sammen med et aldehyd, for eksempel hydroksycitronellal, slik at Schiff-basen dannes gradvis i den ferdige blandingen over uker eller måneder, i en prosess som kalles maserasjon. Schiff-baser er blitt mindre vanlige i moderne parfymeri, blant annet fordi mange av dem gir en sterk farge. Metyloantranilat brukes i smakstilsettings- og kosmetikkindustrien for å gi druearoma og -smak. Det smaksetter godteri, brus, tyggegummi og nikotinprodukter. Det brukes også i legemidler som smaksforsterker eller for å maskere smak.