Kjemi
Kokain er en ester av benzosyre og en nitrogenholdig base. Som et tropanalkaloid er kokain en svak base og danner lett salter når det kombineres med syrer. Den vanligste formen er hydrokloridsaltet, men andre salter som sulfat og nitrat forekommer av og til. Fri base er bare svakt løselig i vann, omtrent 1,8 g/L ved 22 °C, mens hydrokloridsaltet løses lett, 1 g i 0,4 mL vann. Hydrokloridet er et hygroskopisk, fargeløst krystallinsk pulver. Kokain er metyl (1R,2R,3S,5S)-3-benzoyloksy-8-metyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboksylat, en metylester, en benzoatester, et tropanalkaloid og en tertiær aminforbindelse. Det har fire kirale sentre, hvorav to er konfigurasjonsavhengige, noe som gir åtte mulige stereoisomerer.
Metylbenzoat
Metylbenzoat er et kjemisk nedbrytningsprodukt av kokain, og kokain avgir også den karakteristiske lukten av metylbenzoat når det varmes opp med en blanding av metanol og natriumhydroksidløsning. Metylbenzoat er metylesteren av benzosyre. Det er en fargeløs væske som er lite løselig i vann, men blandbar med organiske løsemidler. Det dannes ved kondensasjon av metanol og benzosyre. I naturen finnes det i oljer fra nellik, ylang-ylang og tuberose, samt i Michelia. Det kan også isoleres fra den ferskvannslevende bregnen Salvinia molesta. Det er ett av mange forbindelser som tiltrekker hanner av ulike arter av orkidébier. Aromaen av gatekokain er gjenskapt ved å fordampe metylbenzoat, metylkinnamat og dimetyltruksillat. Felttester med narkotikahunder viser at metylbenzoat er det dominerende signaturluktstoffet sammen med kokain på U.S. valuta, ved en terskel på omtrent 1-10 mikrogram når det er tilsatt, eller når 10 ng/s metylbenzoat diffunderes fra polymerflasker, noe som kreves for å utløse en markering. Mikrogrammengdene kokain som er rapportert på U.S. valuta i omløp, er ikke tilstrekkelige til å utløse en markering fra narkotikahunder som er trent av politiet.
Kokaplanten
Kokaplanten ligner en slåpetornbusk og blir 2 til 3 m høy. Ferske prøver av de tørkede bladene, når de er brettet ut, er mørkegrønne på oversiden og grågrønne på undersiden, og har en sterk, teaktig aroma. Erythroxylum coca er én av de to artene av dyrket koka. Alle de fire dyrkede kokatypene ble domestisert fra Erythroxylum gracilipes i førkolumbisk tid. Konsentrasjonen av kokainalkaloid i tørre kokablader er omtrent 0,3 til 1,5 %, med et gjennomsnitt på 0,8 %. Innholdet av kokainalkaloid i tørre blader av Erythroxylum coca var. coca varierer fra 0,23 % til 0,96 %. Kokaalkaloider er hovedsakelig av enten pyrrolidin- eller tropantypen. Blant kokaalkaloidene av tropantypen finner vi benzoylekgonin, kokain, ekgonidin og ekgonin.
Juridisk status
Kokain er oppført som et narkotisk stoff i liste I i FNs alminnelige narkotikakonvensjon av 1961. Kokabladet er også oppført i liste I i konvensjonen, sammen med kokain og heroin. Konvensjonen definerer kokablad som bladet fra kokabusken, med unntak av blad der alt ekgonin, kokain og andre ekgoninalkaloider er fjernet, og den krever ikke at partene forbyr bruk av kokablad som smakstilsetning. Dyrking, salg og besittelse av ubehandlede kokablader, men ikke av noen bearbeidet form for kokain, er generelt lovlig i land som Bolivia, Peru, Chile og det argentinske nordvestområdet, der tradisjonell bruk er etablert.
Tradisjonell og historisk bruk
Tygging av kokablader går minst 8 000 år tilbake i Sør-Amerika, noe funn av kokablader og kalsitt i gulvene i boliger i Nanchoc-dalen i Peru viser. Koka-te drikkes av alle samfunnslag i de andinske landene. Kokablader selges i teposer i de fleste dagligvarebutikker i regionen. En coladrikk som først ble solgt i 1886, inneholdt opprinnelig kokablad. Ifølge én beregning ble kokain fjernet fra drikken i 1903, mens avkokainiserte blader ifølge en annen ble tatt i bruk i 1906.
Oppdagelsen av alkaloidet
I 1855 hadde den tyske kjemikeren Friedrich Gaedcke isolert et alkaloid fra kokablad og gitt det navnet erytroksylin. Nå mener man at forsøket hans først fant sted i 1858, og dette er omstridt. Albert Niemann beskrev isoleringen i doktoravhandlingen sin fra 1860 og ga alkaloidet navnet kokain, etter koka, som igjen kommer fra quechuaordet kúka, og endelsen -ine. Richard Willstätter sto for den første strukturklarleggingen og totalsyntesen av kokainmolekylet i 1898.
Regulering
Vedlegg II til forordning (EF) 1223/2009, listen over stoffer som er forbudt i kosmetiske produkter, omfatter under punkt 306 alle stoffer som er oppført i tabell I og II i den alminnelige narkotikakonvensjonen, undertegnet i New York 30. mars 1961. Kokain er blant disse stoffene og er derfor forbudt i kosmetiske produkter. I USA produserer en registrert importør av kokablad rent kokain til medisinsk bruk og fremstiller også et kokainfritt ekstrakt av kokablad.
Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.
Relatert: Alfapinen · Angelika · Angelikarot · Angelikarotolje · Malurt · Bisarrurt · Strandlyng · Behini-tre
