Heliotrop

Heliotropin er et annet navn på piperonal, en organisk forbindelse som ofte finnes i duft- og smakstilsetninger. Forbindelsen fikk navnet heliotropin etter «kirsebærpai»-notene i duften til heliotropblomsten, selv om stoffet ikke finnes i blomstens naturlige duft.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

Planten

Arten er hjemmehørende i Bolivia, Colombia og Peru. Det er en buskete, eviggrønn og kortlivet busk som blir opptil 1,2 m høy og bred, med tette klaser av lyslilla blomster. I tillegg til duftstoffene inneholder planten giftige pyrrolizidinalkaloider. Frøene er giftige, og heliotrop er giftig for hester og kan føre til leversvikt hos hester.

Som flerårig plante er den hardfør i sonene 10 til 11, og må overvintre innendørs i sone 9 eller kaldere. Kultivaren «Marine» har store, svært duftende, mørkelilla blomsterstander på opptil 15 cm i diameter og burgunderfargede blader.

Kjemi og forekomst

Piperonal har formelen C₈H₆O₃ og IUPAC-navnet 1,3-benzodioksol-5-karbaldehyd. Molekylet er strukturelt beslektet med andre aromatiske aldehyder, som benzaldehyd og vanillin. Piperonal forekommer naturlig i ulike planter, for eksempel dill, fioler og svart pepper.

Som alle aldehyder kan piperonal reduseres til alkoholen sin, piperonylalkohol, eller oksideres til syren sin, piperonylsyre. Det kan brukes i syntesen av enkelte legemidler, blant annet tadalafil, L-DOPA og atrasentan. Det er løselig i alkohol, benzylbenzoat, dipropylenglykol, faste oljer, isopropylmyristat og propylenglykol, og uløselig i parafinolje og glyserin. Løseligheten i vann er 3500 mg/L ved 25 °C (eksperimentelt).

Bruk i smakstilsetninger

Piperonal brukes ofte i smakstilsetninger, der det gir høyaktige, blomsteraktige og pudderaktige noter til et bredt utvalg matvarer. Det brukes mye i fransk vaniljesmak, delvis som erstatning for kumarin, som ikke lenger er GRAS. Piperonylalkohol danner estere med alifatiske syrer; flere av disse esterne, blant annet piperonylacetat og piperonylisobutyrat, brukes i smakstilsetninger for å gi blomsteraktige og fruktige noter.

Status som DEA-forløper

Piperonal er et kjemikalie på liste I, blant stoffene som er klassifisert som listeførte kjemikalier av USAs narkotikapoliti DEA. På grunn av sin rolle i produksjonen av MDMA er safrol, isosafrol og piperonal forløpere i kategori I i henhold til en forskrift fra Det europeiske fellesskap. I Brasil er piperonal klassifisert i klasse D1 som narkotikaforløper.