HomeGlossary › Iononer

Iononer

AROMAKJEMIKALIER  /  treaktig · blomsteraktig · pudrete
Iononer
Iononer perfume ingredient
CategoryAROMAKJEMIKALIER
Subcategorytreaktig · blomsteraktig · pudrete
Origin
VolatilityHjerte note
BotanicalN/A (syntetisk — alfa-ionon CAS 127-41-3 · beta-ionon CAS 14901-07-6)
AppearanceFargeløs til blekgul klar væske
Odor StrengthMedium
Producing CountriesProdusert globalt
PyramidHjerte

Den kjemiske strukturen til fiolett. Iononer er C13 norisoprenoidketoner først syntetisert av Tiemann og Krüger i 1893 fra sitral og aceton – et gjennombrudd som frigjorde parfymekunsten fra avhengigheten av ruinøst dyre fiolettbladsuttrekk. Alfa-ionon er tørrere, mer treaktig, med en semsket tone. Beta-ionon er søtere, mer tydelig fiolett, og molekylet som er ansvarlig for blomsterns berømte forsvinningsakt på nesen.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Alfa-ionon: tørr, treaktig, pudderaktig. Tenk innsiden av en godt brukt semshanske -- varm, svakt fruktig (bringebær, ikke tropisk), med en sedertre-aktig undertone. Ingen sødme å snakke om. Den ligger nærmere orrisrot enn fiolblomster.

Beta-ionon: søtere, rundere, utvilsomt fiol. Knuste Viola odorata-blader, fortsatt kjølige og litt fuktige, med en svak bæraktig kvalitet. Sødmen er dempet -- nesten mineralsk, som kald stein under en fiolbusk. Begge isomerer utløser rask reseptoradaptasjon: duften dukker opp, forsvinner og kommer tilbake når OR5A1 nullstilles. Sterk varighet på stoff til tross for den flyktige opplevelsen på huden.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Beta-ionon åpner med en klar, søt fiol -- kjølige kronblader, svakt fuktige, med en bæraktig kant. Alfa-ionon oppleves tørrere: pudderaktig, treaktig, semsket. Begge utløser rask reseptoradaptasjon -- duften fremstår tydelig, men forsvinner innen sekunder når OR5A1 mettes.
After a few hours

After a few hours

Den tydelige fiolkarakteren mykner. Et tørt, treaktig-pudderaktig resterende lag trer frem -- nærmere orrisrot enn friske blomster. Den bæraktige siden av beta-ionon trekker seg tilbake; det som blir igjen er mineralisk, kjølig, lett søt.
After a few days

After a few days

Et svakt pudderaktig spor vedvarer, spesielt på stoff. Subtil, iris-lignende, kosmetisk i karakter. Fiolsignaturen er borte; det som henger igjen er et pudder-spøkelse.

The Full Story

Iononene er en familie av terpenoidketoner som dannes i naturen ved oksidativ spalting av karotenoider. Navnet deres stammer fra det greske ion (fiol), og de er blant de mest betydningsfulle syntetiske materialene i parfymehistorien. Alfa-ionon (CAS 127-41-3) og beta-ionon (CAS 14901-07-6) har samme molekylformel C₁₃H₂₀O og molekylvekt på 192,30, men skiller seg i posisjonen til dobbeltbindingen i cykloheksenringen – en liten strukturell forskjell som gir svært forskjellige duftprofiler.

Syntese

Ferdinand Tiemann og Paul Krüger rapporterte den første syntesen i 1893 (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, s. 2675--2708). Fremgangsmåten skjer i to trinn: aldolkondensasjon av citral med aceton gir pseudoionon, et åpen-kjede mellomprodukt; syrekatalysert syklisering av pseudoionon gir deretter en blanding av alfa- og beta-ionon, som kan skilles ved fraksjonert destillasjon. Reaksjonen gjorde fiol tilgjengelig for massemarkedet for første gang. Før 1893 var fiolparfyme helt avhengig av ekstrakter fra Viola odorata-blader og -blomster – materialer så sjeldne og kostbare at fioldufter var forbeholdt aristokratiet.

Lukt

Alfa-ionon er pudderaktig, tre- og blomsteraktig, med en subtil bringebærlignende fruktighet. Den er mindre spesifikt 'fiol' og brukes mest i orris- og rosebaser, hvor den gir en fløyelsmyk kropp. Beta-ionon er den egentlige fiolmolekylen: søtere, fruktigere, med den umiskjennelige støvete lilla karakteren til ferske Viola odorata-blader. Den er også en nøkkelbidragsyter til roseduft og aromaen i mange frukter og teer.

Den forsvinnende fiol

Beta-ionon oppfattes primært av den olfaktoriske reseptoren OR5A1. Genetisk variasjon i OR5A1-genet gir store forskjeller i følsomhet: noen oppfatter beta-ionon som intenst blomsteraktig, andre merker det knapt. Selv hos de med full følsomhet tilpasser reseptoren seg raskt – signalet avtar innen sekunder og gjenopprettes først etter en pause. Dette er den molekylære forklaringen på den gamle observasjonen om at fioler ser ut til å dukke opp og forsvinne mens du lukter på dem. Effekten er ikke universell luktetrøtthet, men en reseptorspesifikk tilpasning knyttet til OR5A1-kinetikk (Jaeger et al., Current Biology, 2013, vol. 23, s. 1596--1600).

Den utvidede familien

Den kommersielle iononfamilien strekker seg langt utover alfa og beta. Metyliononer (gamma-isometylionon, alfa-isometylionon) er arbeidsjernene i moderne orris- og fiolakkorder. Iralia og lignende cis-gamma-metylionon-varianter går enda mer inn i iris-territoriet – pudderaktig, leppestiftaktig, kosmetisk. Sammen utgjør disse molekylene den strukturelle ryggraden i alle fiol-, iris-, pudder- og kosmetiske akkorder i moderne parfymeri.

Denne noten i Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. Prøv alle sju ekstraktene i Discovery Set.

Relatert: Acerola Blossom · Albizia · Anisaldehyde · Apple Blossom · Babys Breath · Campion Flower · Cannonball Flower · Cotton Flower

Did You Know?

Did you know?
Din evne til å lukte fioler er skrevet inn i ditt DNA. En studie fra 2013 av Jaeger et al. (Current Biology, vol. 23, s. 1596-1600) viste at følsomheten for beta-ionon varierer dramatisk mellom individer, styrt av genetiske polymorfismer i det olfaktoriske reseptorgenet OR5A1. Bærere av visse OR5A1-varianter oppfattet beta-ionon som intenst blomsteraktig; andre med forskjellige varianter kunne knapt oppdage det i det hele tatt. Det samme molekylet, i samme konsentrasjon, luktet som en bukett for én person og registrerte nesten ingenting for en annen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Syntetisk. Industriell produksjon følger den opprinnelige Tiemann-Krüger-metoden (1893): citral kondenseres med aceton under basiske forhold for å gi pseudoionon, som deretter sykliseres med en syrekatalysator (vanligvis svovelsyre eller fosforsyre) for å gi en blanding av alfa- og beta-ionon. Isomerene skilles ved fraksjonert destillasjon under redusert trykk. Alfa-ionon dominerer i det rå sykliseringsproduktet. Begge isomerene forekommer også naturlig – beta-ionon finnes i roseabsolutt, fiolbladsabsolutt, osmanthus, te og mange frukter; alfa-ionon finnes i bjørnebær, bringebær og visse essensielle oljer – men naturlig forekomst er altfor fortynnet for utvinning. All kommersiell ionon er syntetisk. Global produksjon: tusenvis av tonn årlig.

Molecular FormulaC₁₃H₂₀O (både α- og β-isomerer, MW 192,30)
CAS Number127-41-3 (alfa-ionon); 14901-07-6 (beta-ionon)
Botanical NameN/A (syntetisk — alfa-ionon CAS 127-41-3 · beta-ionon CAS 14901-07-6)
IFRA StatusIngen individuell IFRA-begrensning på alfa-ionon eller beta-ionon under den 51. endringen. Alfa-isometylionon (CAS 127-51-5), en beslektet metylionon, er IFRA-begrenset med spesifiserte grenser på tvers av produktkategorier.
SynonymsIONON · ALFA-IONON · BETA-IONON
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power112 timer (TGSC, ved 100 %)
AppearanceFargeløs til blekgul klar væske
Boiling Point131°C ved 13 mm Hg (α-ionon); 126-128°C ved 12 mm Hg (β-ionon)
Specific Gravity0,927-0,935 ved 25°C (α-ionon); 0,939-0,947 ved 25°C (β-ionon)
Refractive Index1,499-1,504 ved 20°C (α-ionon); 1,517-1,522 ved 20°C (β-ionon)

In Perfumery

Grunnmolekyler for alle fiolette, iris- og pudderaktige akkorder. Alfa-ionon (CAS 127-41-3) fungerer som en pudderaktig modifikator – det tilfører fløyelsmyk dybde til rose- og orrisbaser uten å trekke en komposisjon mot tydelig fiolett. Beta-ionon (CAS 14901-07-6) er den primære fiolette tonen i parfymeri, brukt der hvor duften av Viola odorata kreves. Metyliononene (alfa-isometylionon, CAS 127-51-5; gamma-metylionon) utvider familien til orris, semsket skinn og kosmetisk-pudderaktig territorium. Dette er molekylene som gir leppestift sin karakteristiske lukt. Iononer er strukturelt essensielle på tvers av duftfamilier: chypre (pudderaktig hjerte), fougère (lavendel-fiolett bro), soliflore fioler og pudderaktige hudakkorder. Typisk bruk av beta-ionon ligger på 0,5-5 % av en formel; metyliononer kan nå 10-15 % i orris-tunge komposisjoner.

Fra råvare til duft

Dette er hva det blir.