Massoia

Cryptocarya massoy (Oken) Kosterm. er et tre i laurbærfamilien, endemisk for øya Ny-Guinea. Barken ble handlet med i hele den indonesiske øygruppen. Treet er klassifisert som nær truet.

De viktigste bestanddelene i barkoljen er C-10- og C-12-massoialaktoner. I én analyse inneholdt barkoljen 64,8 arealprosent C-10-massoialakton, 17,4 % C-12-massoialakton og 13,4 % benzylbenzoat. Oljer fra kjerneveden og barken er de viktigste naturlige kildene til C-10- og C-12-massoialaktoner. Fruktoljen består hovedsakelig av benzylbenzoat. C-10-massoialakton er 5,6-dihydro-6-pentyl-2H-pyran-2-on. Massoialaktonene er forbindelser med karbonkjeder på 10, 12 og 14 karbonatomer, og i naturen er de sjeldne bestanddeler i eteriske oljer. C-14-massoialakton og δ-dekalakton forekommer som mindre bestanddeler i kjernevedoljen.

Massoialakton er et alkylakton utvunnet fra barken på massoiatreet. Det finnes også som bestanddel i sukkerrørmelasse, modnet tobakk og den eteriske oljen fra duftoliven (Osmanthus fragrans). En en-reduktase kan redusere massoialakton til δ-dekalakton, og den høyeste omdanningen, over 99 %, ble oppnådd med enzymet OYE3.

Oljenes sammensetning

De ga blekgule oljer med utbytte på 0,7, 1,2 og 1,0 %. C-10-massoialakton er hovedforbindelsen, og finnes i lignende mengder i barkolje og kjernevedolje (68,4 % i kjerneveden), men bare i spormengder i fruktoljen (1,4 %). Kjernevedoljen inneholder mer C-12-massoialakton (27,7 %) enn barkoljen eller fruktoljen (0,2 %). Den inneholder også 1,4 % C-14-massoialakton og 2,5 % δ-dekalakton. C-14-lakton er den viktigste bestanddelen i bladoljen fra Cryptocarya cunninghamii.

Benzylbenzoat er hovedforbindelsen i fruktoljen (68,3 %). Det finnes i mindre mengder i barkoljen og mangler i kjernevedoljen.

Massoialaktonene

Slekten Cryptocarya omfatter mer enn 350 arter som vokser i tropiske, subtropiske og tempererte områder over hele verden. Massoialaktonene har en α,β-umettet δ-laktonring med en kjede på fem, sju eller ni karbonatomer ved C6-posisjonen. Den samme ringen er et vanlig trekk ved andre naturprodukter, som goniothalamin, callystatin A, canolide A og kavalaktonene.

Massoialakton, C₁₀H₁₆O₂, har en molar masse på omtrent 168,24 g/mol, en tetthet på 0,982 g/cm³, et smeltepunkt på −95,2 °C og et kokepunkt på 286–287 °C. Kjemisk kan det fremstilles som et mindre produkt ved overføringshydrogenering av 6-amyl-α-pyron. Den mettede δ-dekalaktonen har formelen C₁₀H₁₈O₂ og en molekylvekt på 170,25.

—

Relatert: Mandeltre · Ambrox Super · Amburanatre · Amyris · Lyse tresorter · Kautsjuk · Cashalox · Cashmir Wood