Metyl Pamplemousse

Methyl Pamplemousse er en duftingrediens med en grapefruktlignende aroma og er oppført blant fruktige toppnoter. IUPAC-navnet er 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene.

Kjemi

EINECS-nummeret er 266-885-2. Løseligheten i vann er 66 mg/L ved 20 °C. Kovats-retensjonsindeksen er 1166.6. Dampdensiteten er 6.5 relativt til luft.

Acetaler

Et acetal er en funksjonell gruppe med konnektiviteten R2C(OR')2. Ketaler regnes nå som en undergruppe av acetaler, så begrepet dekker strukturer som er avledet fra både aldehyder og ketoner. Et acetal dannes når hydroksylgruppen i et hemiacetal protoneres og spaltes av som vann, og det dannede karbokationet raskt angripes av et alkoholmolekyl. Acetaler er stabile sammenlignet med hemiacetaler, men dannelsen deres er en reversibel likevekt, og vann kan hydrolysere produktet tilbake til hemiacetal. Blant acetaler som brukes i smakstilsetninger, er 1,1-diethoxyethane en viktig smakskomponent i sherry, brandy og andre destillerte drikker. To ketaler av ethyl acetoacetate, kalt fructone og fraistone, brukes i kommersielle dufter.

Sikkerhet og regulering

Sikkerhetsdatablad klassifiserer stoffet som irriterende for hud og øyne.

Oppbevaring

Holdbarheten er 12 måneder eller lenger ved riktig oppbevaring. Det oppbevares på et kjølig, tørt sted i tett lukkede beholdere, beskyttet mot varme og lys.

Grapefruktaromaforbindelser

Grapefruktmerkaptan, en monoterpenoid tiol som finnes i grapefrukt, er det kjemiske stoffet som først og fremst gir grapefrukt aromaen dens. Nootkaton, et sesquiterpenoidketon, er en annen aromaforbindelse i grapefrukt. Nootkaton ble først isolert fra veden til gul sedertre fra Alaska. Nootkaton regnes som den mest verdifulle aromaforbindelsen i grapefrukt. Nootkaton produseres kommersielt fra valencen, et annet og mer rikelig forekommende seskviterpen, ved allylisk oksidasjon, og det er også utviklet en gjæringsprosess for å produsere nootkaton. Nootkaton er ikke giftig for mennesker, er et godkjent tilsetningsstoff i mat og brukes vanligvis i matvarer, kosmetikk og legemidler. I grapefruktmerkaptan erstatter en tiolgruppe hydroksylgruppen i terpineol, og derfor kalles stoffet også tioterpineol. Den karakteristiske grapefruktaromaen finnes bare i R-enantiomeren, mens racematet beskrives som svovelaktig, aromatisk og grapefruktaktig. Både parfyme- og smakstilsettingsindustrien leter etter erstatninger for grapefruktmerkaptan, fordi nedbrytningsproduktene ofte lukter svært ubehagelig. Grapefruktaromaen kommer også fra monoterpener og seskviterpener, som finnes sammen med sukkerarter, hovedsakelig sukrose, og organiske syrer, hovedsakelig sitronsyre.

Syntese

Stoffet kalles også 1,1-dimetoksy-2,2,5-trimetyl-4-heksen og 2,2,5-trimetyl-4-hexenal-dimetylacetal. Det fremstilles ved å reagere 2,2,5-trimetyl-4-hexenal, som lages av isobutyraldehyd og prenylklorid, med metanol i nærvær av kalsiumklorid. I den foretrukne metoden i patentet for denne gruppen acetaler reagerer isosmørsyrealdehyd med prenylklorid i en ett-trinnsprosess i et organisk, alkalisk tofasesystem med en faseoverføringskatalysator. Aldehydet som dannes, reageres deretter med metanol i nærvær av vannfrie kalsiumsalter.

Stabilitet og bruk

Dimetylacetalene i patentet er alkalistabile, noe som åpner for bruk i vaskemidler, såper, hårbalsam og såpestabile eau de cologner. I patentforsøkene gjorde tilsetning av 90 deler per 1000 en fougère-base sterkere og friskere, mens samme mengde tilsatt en chypre-base ga den et blomsteraktig og friskt preg.