Roseoksid

Naturlig & syntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGblomstret · frisk · grønn

Sju dufterÉn av dem ser på deg

ToppPyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Roseoksid parfymeingrediens
Topp
N/A — molekyl
Naturlige og syntetiske dufter
Definisjon

Roseoksid er et monoterpenoid i oksan-klassen (tetrahydropyran), et duftstoff som finnes i roser og roseolje. Det har en kraftig, særegen geranium-toppnote.

BLOMSTRET GRØNN SØT FRISK
Rosoxide, rosenoksid, 4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane, tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, 2-isobutenyl-4-methyltetrahydropyran
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
Finnes i roser og roseolje; produseres industrielt fra citronellol
Chemical class
monoterpenoid; oksan (tetrahydropyran)
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
—Styrke
Kraftig
Kraftig

Duft

Duften er kraftig, med en karakteristisk toppnote av geranium. Den er grønn, metallisk, rosaktig og geraniumaktig, med et preg av avskåret rosestilk og en jernaktig friskhet, og har et hint av litchi i lave konsentrasjoner. Når det ekte stoffet luktes på en duftestrimmel, gir det en skarp, grønnmetallisk, rosaktig geraniumnote med en jernaktig undertone. (−)-cis-isomeren lukter frisk og rosagrønn, (+)-cis-isomeren metallisk-søt, og trans-isomerene urteaktig-krydret.

Hele historien

Roseoksid (4-metyl-2-(2-metylprop-1-enyl)oksan) gir den grønne, metalliske toppen i moderne rosenakkorder; hos PREMIEREPEAU holder den stand Rose Monotone mot litchi og brasiliansk rosa pepper.

Rose oksid er et duftstoff som finnes i roser og roseolje. Det bidrar også til smaken av enkelte frukter, som litchi, og viner, som Gewürztraminer. Cis-roseoksid er en viktig kiral forbindelse i Gewürztraminer-vin. Roseoksid er rapportert i Daphne odora og Pelargonium, blant andre organismer. Kjemisk sett er det en monoterpenoid og et oksan, en tetrahydro-2H-pyran med en isoprop-1-enylgruppe i posisjon 2 og en metylgruppe i posisjon 4.

Opprinnelse og produksjon

Den fotosensibiliserte oksygeneringen av citronellol er en industrielt viktig omdanning. Den brukes til storskala produksjon av roseoksid. I en mikroreaktorstudie av denne reaksjonen med (−)-citronellol ble metylenblått brukt som sensibilisator i acetonitril, og reaksjoner med høyere konsentrasjon ble fullført på nesten samme tid som ved lavere konsentrasjon, mens batchreaksjonen fortsatt ikke var fullført etter flere timer. Rose Oksid er også isolert fra Heracleum moellendorffii.

Kjemi

Rose Oksid er en organisk forbindelse i pyranklassen av monoterpener. IUPAC-navnet er 4-metyl-2-(2-metylprop-1-enyl)oksan. Forbindelsen har en cis- og en trans-isomer, hver med en (+)- og en (−)-stereoisomer. Alle fire mulige stereoisomerene er kjent. Enantiomerer har samme molekylformel og samme bindinger, men er orientert forskjellig i tredimensjonalt rom, og luktreseptorer reagerer forskjellig på de to formene, noe som endrer luktens styrke og kvalitet. De to enantiomerene av cis-roseoksid har ulike deteksjonsterskler. Roseoksid har en funksjon som plantemetabolitt. CAS-nummeret er 16409-43-1, og stereoisomerene har egne numre: 876-17-5 for (−)-cis, 876-18-6 for (−)-trans, 4610-11-1 for (+)-cis og 5258-10-6 for (+)-trans.

Kjemiske egenskaper

Rose Oksid er litt løselig i vann og løselig i oljer. Det er også løselig i etanol, og løseligheten i vann er 764 mg/L ved 20 °C. Tettheten er 0.873-0.877. Molekylet har én hydrogenbindingsakseptor og ingen hydrogenbindingsdonorer.

Regulering og bruk som smaksstoff

Rose Oksid er et REACH-registrert stoff (EC 240-457-5), og produsenter og importører i USA rapporterer produksjonen og bruken av det til EPA i henhold til Toxic Substances Control Act. Som tilsetningsstoff i mat tilhører det klassen smakstilsetninger, og JECFA-nummeret er 1237.

Dette notatet hos PREMIEREPEAU. Rose Monotone. Prøv alle de sju parfymeekstraktene i Oppdagelsessett.

Visste du?

Av de fire stereoisomerene av roseoksid er det bare (−)-cis-isomeren, med en luktdeteksjonsgrense på 0,5 ppb, som står for den typiske roseduften.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Roseoksid kan fremstilles industrielt fra citronellol. Foto-oksygenering av citronellol gir et allyl-hydroperoksid, som reduseres med natriumsulfitt til diolen. Ringlukking med svovelsyre danner deretter cis- og trans-isomerene i like store mengder.

Formel
C₁₀H₁₈O
CAS
16409-43-1
Botanisk
N/A — molekyl
Utseende
fargeløs, flytende væske
Duftstyrke
Kraftig
Synonymer
Rosoxide, rosenoksid, 4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane, tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, 2-isobutenyl-4-methyltetrahydropyran
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
86,00 °C. @ 20,00 mm Hg
Brytningsindeks
1.453-1.457

I parfymeri

Roseoksidets 2S,4R- og 2S,4S-diastereoisomerer er hovedbestanddeler i flere eteriske oljer og brukes som smakstilsetning i matvarer og i parfymer og kosmetikk. Det er et smakstilsetningsstoff med en grønn FEMA-smaksprofil og FEMA-nummer 3236.

Rolle i formelen
01modifikator
02signaturnote
03løftemiddel
04blander
05volumbygger
06friskhet
Tilgjengelig som
syntetisk naturlig isolat

Se også

9 noter