Safrol

Safrol (5-allyl-1,3-benzodioksol, CAS 94-59-7) er en organisk forbindelse og tilhører fenylpropanoidfamilien av naturlige produkter. Det finnes i sassafras planter, blant andre. Alle deler av sassafrasplantene er aromatiske, og sassafras var kjent som fenneltre (tysk Fenchelholz) på grunn av sin særegne aroma. Små mengder finnes i et stort utvalg planter, der det fungerer som et naturlig middel mot beiting. Ocotea pretiosa, som vokser i Brasil, og Sassafras albidum, som vokser i det østlige Nord-Amerika, er de viktigste naturlige kildene til safrol. Det forekommer naturlig i krydder som kanel, muskat og svart pepper, og i urter som basilikum.

Sassafrasolje

Safrol er hovedbestanddelen i sassafras olje, som også kan inneholde betydelige mengder kamfer, eugenol, asaron og ulike seskviterpener. Mange andre trær inneholder tilsvarende høye andeler safrol, og oljene som utvinnes fra dem, omtales noen ganger som sassafrasolje. Det ble anslagsvis produsert 1500 tonn rundt 2015, mot en samlet årlig etterspørsel på anslagsvis 2 000 tonn i 1999, da Japan, Italia og USA var de viktigste markedene og verdensprisen var 4 til 6 USD/kg. I Brasil ble sassafrasolje utvunnet kommersielt fra Ocotea pretiosa, et tre som er hjemmehørende i kystregnskogene i Mata Atlantica, fra Bahia til Santa Catarina. Navnet Ocotea pretiosa, som ofte brukes i handelen, er et yngre synonym for Ocotea odorifera. Disse trærne ble høstet uten hensyn, noe som førte til at arten ble oppført som truet. Brasil var den største eksportøren av sassafrasolje fram til 1960-tallet. Produksjonen har siden gått ned, og det har aldri blitt gjennomført noen betydelig nyplanting.

Andre planter med høyt safrolinnhold

Piper hispidinervum (Piperaceae), en forgrenet busk, er en lovende kilde til sassafras olje: Safrolinnholdet i oljen fra ikke-selekterte planter er rundt 85 %, og det er mulig å øke det til over 90 % gjennom seleksjon. I et forsøk med ulik plantetetthet var utbyttet av eterisk olje 0,3 % i grenene og 4,0 % i bladene. Det er også mulig å høste safrol på en bærekraftig måte fra blader og stengler av visse planter, inkludert røttene til kamferplanter. Andre planter med høyt safrolinnhold er Piper auritum, en slektning av pepper fra Mellom-Amerika, kjent som makulan, Ocotea sassafras, Ocotea cymbarum, Nectandra sanguinea og Cinnamomum-arter fra Asia.

Kamferlaurbær, Cinnamomum camphora, har seks kjemiske varianter, kalt kjemotyper: kamfer, linalool, 1,8-cineol, nerolidol, safrol og borneol. I linalooltypen kalles bladoljen ho-bladolje, treoljen ho-treolje etter at safrol er fjernet, og blandingen av de to shiuolje. I kamfertypen deles treoljen i fire fraksjoner etter at kamfer er fjernet ved filtrering, kalt hvit, gul, brun og blå kamferolje. Safrol er en bestanddel i sassafras olje og brun kamferolje.

Historie og bruk

Safrol ble tidligere tilsatt rotøl, sassafras te og andre dagligvarer som selges i USA. Sassafrasolje er også blitt tilsatt såpe og andre toalettartikler. Sassafrasolje var en av ingrediensene i Godfrey's Cordial, et patentlegemiddel som inneholdt laudanum (opiumstinktur) i en søt sirup, og som ofte ble brukt som beroligende middel for å roe spedbarn og barn i viktoriatidens England. Oljen er også en bestanddel i hjemmelaget brennevin, der den maskerer sterke eller ubehagelige lukter. Sassafrasolje brukes også som insekt- og skadedyrmiddel. I 1960 erklærte det amerikanske mat- og legemiddeltilsynet (FDA) at matvarer som inneholder tilsatt safrol, sassafrasolje, isosafrol eller dihydrosafrol, eller sassafrasbark brukt til å smaksette andre matvarer, for eksempel sassafrasté, var forfalsket. Dette ble fastsatt i en bestemmelse publisert i Federal Register 3. desember 1960 (21 CFR 189.180). Forbudet svarte på helsebekymringer knyttet til safrols kreftfremkallende egenskaper i dyrestudier. I EU er tilsetning av safrol i mat forbudt i henhold til vedlegg III i forordning (EF) nr. 1334/2008.

Regulatorisk status

I høye doser er safrol et svakt leverkreftfremkallende stoff. Safrol er kreftfremkallende hos mus og rotter, der det forårsaker leversvulster etter oral administrering. Europakommisjonen for helse og forbrukervern regner safrol som gentoksisk og kreftfremkallende. Safrol er oppført som et stoff i tabell I under FNs konvensjon mot ulovlig handel med narkotika og psykotrope stoffer. I USA er safrol nå et kjemikalie på liste I. På grunn av sin rolle i produksjonen av MDMA er safrol, isosafrol og piperonal kategori I-forløpere i henhold til forordning nr. 273/2004 fra Det europeiske fellesskap.

Bevaringspress

Cinnamomum parthenoxylon er under betydelig press som følge av høsting for å utvinne safrol. Mye av denne ulovlige innsamlingen foregår i Kambodsjas Kardemommefjell og Botum Sakor nasjonalpark. I 2004 klassifiserte den kambodsjanske regjeringen treet som en sjelden art og forbød all hogst av det. Produksjon, import og eksport av safrolrike oljer har vært ulovlig i Kambodsja siden 2007. I Vietnam regnes treet som kritisk truet.

Kjemiske egenskaper

Safrol er uløselig i vann og har høyere tetthet enn vann. Det er svært løselig i etanol og blandbart med etyleter og kloroform. Safrol kan syntetiseres fra katekol, først ved omdanning til metylendioksybenzen, som bromeres og kobles med allylbromid. Etter egnet prøvepreparering kan gasskromatografi kombinert med massespektrometri brukes til kvalitativ og kvantitativ bestemmelse av safrol.

Kjemisk bruk

Safrol er en forløper i syntesen av insektmiddelsynergisten piperonylbutoksid, duftstoffet piperonal via isosafrol og legemiddelet MDMA. Sassafrasolje er det foretrukne råstoffet for produksjon av heliotropin (piperonal).

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.