Timberol

Navn og sammensetning

Timberol selges som en blanding av isomerer, med en GC-renhet på minst 85 % (summen av isomerene). Det systematiske navnet er 1-(2,2,6-trimetylsykloheksyl)heksan-3-ol, og molekylvekten er 226.40. Stoffet er også oppført under det kjemiske navnet cyclohexanepropanol, 2,2,6-trimethyl-alpha-propyl-.

Patentfunn

Patentet som introduserte forbindelsen som fikseringsmiddel, rapporterer at de lenge kjente homologene iso-tetrahydromethylionol og n-tetrahydromethylionol ikke utvikler noen fikserende effekt og ikke viser noen tilfeller av anosmi. I én formulering ga tilsetning av 228 g av alkoholen til en parfymeblanding som luktet litt matt og flat, en langvarig, strålende og naturlig kvalitet.

Cis- og transisomerer

Molekylet finnes som cis- og transisomerer. Norlimbanol består av 95 % transisomer, og Karmawood av 65 %. Et senere patent rapporterte at en gjentakelse av den opprinnelige fikseringsprosessen ga en blanding som hovedsakelig besto av cis-isomeren, med bare omtrent 10 til 12 % transisomer. Det samme patentet beskriver blandinger med mer enn 80 % og mindre enn 100 % transisomer og høyst 20 % cis-isomer, og hevder at transisomeren har en renhet på minst 95 %.

Fremstilling av transisomeren

Transisomeren fremstilles fra β-cyklocitral i tre eller fire trinn. β-Cyklocitral hydrogeneres først til 1-formyl-2,6,6-trimetylsykloheksan, og deretter tilsettes 2-pentanon i nærvær av en sterk base. Dette gir en blanding med minst omtrent 95 % trans og høyst omtrent 5 % cis-heks-1-en-3-on, som hydrogeneres under trykk over Raney-nikkel, med eller uten kobberkromitt. Isomerene kan til slutt skilles ved preparativ dampfasekromatografi. I ett eksempel ga hydrogenering ved 140 °C og 20 atm en fargeløs olje med omtrent 95 % trans- og 5 % cis-alkohol, med et utbytte på 90.4 %.

Register og andre navn

Forbindelsen er også kjent som etyl-tetrahydroionol. EC-nummeret er 274-892-7.

Egenskaper og oppbevaring

Timberol er løselig i alkohol, og vannløseligheten anslås til 1.149 mg/L ved 25 °C. Dampdensiteten er 7.9 relativt til luft, og syretallet er høyst 1.00 (KOH/g). Terskelen i luft er 0.1259 μg/l. I Europa klassifiseres stoffet som irriterende for hud og øyne. Det holder seg i 24 måneder eller lenger hvis det oppbevares riktig, på et kjølig, tørt sted i tett forseglede beholdere, beskyttet mot varme og lys.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Or · Alfa-humulen · Amarant · Amberever · Amburanabark · Epletre