Triplal

Identitet

2,4-dimetylsykloheks-3-en-1-karbaldehyd er et alisyklisk aldehyd med formelen C₉H₁₄O. FEMA-nummer 4505 er tildelt (Z,E)-2,4-dimetyl-3-sykloheksenkarboksaldehyd. Molekylvekten er 138,21 g/mol, og strukturen skrives CC1C=C(CCC1C=O)C i SMILES-notasjon. Stoffet er registrert under EINECS-nummer 268-264-1 og er oppført på TSCA-listen.

IFRA-standarden for blandede isomerer av dimetylsykloheks-3-en-1-karbaldehyd ble publisert i januar 2020 som tillegg 49. Den omfatter 2,4-isomeren, oppført under CAS 68039-49-6, sammen med andre isomerer av dimetylsykloheks-3-en-1-karbaldehyd, som 3,5- og 3,6-isomerene.

Produksjon

Aldehydet er et råmateriale som produseres industrielt ved en Diels-Alder-reaksjon mellom akrolein og 2-metylpentadien, og det er tilgjengelig i stor skala. En Diels-Alder-reaksjon kobler sammen et konjugert dien og et substituert alken og danner et substituert sykloheksenderivat. Reaksjonen danner pålitelig seksleddede ringer med god kontroll over regioselektivitet og stereokjemi. Under standardbetingelser er produktet en racemisk blanding av cis- og trans-diastereomerer i forholdet 80:20, med en liten mengde av regioisomeren 2,4-dimetylsykloheks-2-enkaboksaldehyd. Lewis-syre- eller overgangsmetallkatalysatorer kan brukes for å forbedre stereoselektiviteten.

Etter avkjøling destilleres ureagert dien og akrolein av ved 80–85 °C og føres tilbake til reaktoren.

Derivater

Oksidasjon gir den tilsvarende syren, som kan forestres, og en Wittig-reaksjon med fosforaner gir forbindelser med en funksjonalisert, umettet sidekjede. Noen av esterne har hesperidiske og fruktige toner av grapefrukt, og én har typiske estertoner med en aldehydisk karakter og en lukt av vannmelon. Aldehydet er også valgt som utgangspunkt for analoger av naturlige og syntetiske luktstoffer som α-ionon og β-irone.

Sikkerhet og regulering

Europeisk fareklassifisering angir stoffet som irriterende og miljøfarlig, med irriterende virkning på hud og øyne og mulig sensibilisering ved hudkontakt. FDA-oppføringen for (2,4)-, (3,5)- og (3,6)-dimetyl-3-cykloheksenylkarbaldehyder opplyser at FDA ikke lenger tillater bruk av disse sju syntetiske aromastoffene. Stoffet er ikke oppført i Food Chemicals Codex. Det er klassifisert som WGK 2 i Tyskland.

IFRA-standarden fastsetter maksimalt tillatte konsentrasjoner i det ferdige produktet etter produktkategori, og hudsensibilisering er det kritiske endepunktet for grensene. Grensene gjelder for isomerene brukt hver for seg eller i kombinasjon, og den samlede konsentrasjonen må ikke overskride dem. Ettersom små mengder kan inntas fra produkter i kategori 1 og 6, må stoffet også være anerkjent som trygt som aromastoff i henhold til IOFI Code of Practice.

Forsyning og oppbevaring

Aldehydet er løselig i alkohol og dipropylenglykol, og løseligheten i vann er anslått til 311,5 mg/L ved 25 °C. Holdbarheten er 12 måneder eller mer ved riktig oppbevaring. Det skal oppbevares kjølig og tørt i tett forseglede beholdere, beskyttet mot varme og lys og under nitrogen.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.