Myrcen

Monoterpener består av to isoprenenheter, og myrcen klassifiseres som et asyklisk monoterpen. Myrcen finnes i to isomere former, β-myrcen og α-myrcen, og den vanligste er det naturlig forekommende β-myrcenet. Det foretrukne IUPAC-navnet er 7-metyl-3-metylidenokta-1,6-dien. Det kan utvinnes fra Myrcia, som det har fått navnet sitt fra. Myrcia er en planteslekt i familien Myrtaceae, med rundt 794 arter per 2025. Slekten finnes i Mellom- og Sør-Amerika, Mexico og Karibia, med sentre for artsmangfold i økoregionene Cerrado og Atlanterhavsskogen i Brasil. Planter biosyntetiserer myrcen via geranyldifosfat, som isomeriseres til linalyldifosfat. En eliminasjonsreaksjon, der difosfatet og et proton frigjøres, fullfører omdanningen.

Myrcen forekommer naturlig i over 200 planter. Noen av plantene som inneholder stoffet, er cannabis, humle, Houttuynia, sitrongress, mango, Myrcia, vestindisk laurbærtre og kardemomme. Det er hovedbestanddelen i eterisk humleolje og kan utgjøre opptil 70 % av oljen målt i volum. Det er også hovedbestanddelen i humle- og laurbæroljer, som brukes i produksjonen av alkoholholdige drikker. Myrcen finnes i den sørafrikanske Adenandra villosa (50 %) og den brasilianske Schinus molle (40 %). I prinsippet kan det utvinnes fra planter som jernurt eller vill timian, der bladene inneholder opptil 40 vektprosent myrcen.

Eteriske oljer som inneholder myrcen, brukes som mellomprodukter i produksjonen av terpenalkoholer som geraniol, nerol og linalool, som igjen brukes som mellomprodukter i produksjonen av aroma- og smakskjemikalier. Myrcen reagerer med hydrogenklorid og danner geranylklorid, nerylklorid, linalylklorid og myrcenylklorid, som alle kan hydrolyseres til de tilsvarende alkoholene. Både myrcen og myrcenol gjennomgår Diels-Alder-reaksjoner med flere dienofiler, for eksempel akrolein.

I likhet med andre konjugerte diener, inkludert andre terpener, har myrcen lett for å polymerisere. Prøver stabiliseres ved tilsetning av alkylfenoler eller tokoferol. Noen av disse polymerene er nyttige, for eksempel en fenol-myrcen-kopolymer og harpikser utvunnet fra maleinsyreanhydrid.

β-Myrcen produseres i store mengder: 58 076 kg i Europa og 1 188 kg i USA. Myrcen har, i likhet med de fleste terpener, svært lav akutt toksisitet, anslått til >5g/kg (oralt for rotter og kaniner). Eksponeringen for β-myrcen fra naturlige matkilder anslås å være 16 500 ganger større enn ved syntetisk bruk som aromastoff.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Alfa-pinen · Kvann · Kvannrot · Kvannrotolje · Artemisia · Barrenwort · Beachheather · Behini-tre