Fargeløs klar væske med en behagelig urteaktig-treaktig balsamisk lukt
Producing Countries
Kina, India, USA
Pyramid
Topp
Pepret-grønn, harpiksaktig, med en metallisk kant som minner om knuste humlekopper og knuste laurbærblader. Mer urteaktig enn limonen, mindre ren enn linalool. Selve lukten er mindre viktig enn hva den blir — myrcen er det industrielle utgangsmaterialet for linalool, geraniol, citronellol og mentol.
Grønn-pepperaktig med en harpiksaktig, lett metallisk undertone. Åpningen er skarp og urteaktig — et sted mellom knuste humlekopper og fersk laurbærblad revet i to. En svak balsamisk sødme ligger under, men den er tørr, ikke honningaktig. Molekylet lukter ingenting som sine berømte barn: linalools blomsteraktige transparens, geraniols rosenduft og menthols iskalde friskhet er alle fraværende. Det som gjenstår er den rå terpene-ryggraden — streng, vegetabilsk, rask til å fordampe.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarpt pepperaktig-grønt utbrudd, metallisk terpeneras, rå urtesmak — dienebakgrunnen er eksponert og flyktig.
After a few hours
After a few hours
Nesten borte. Et svakt balsamisk-harpiksaktig spor henger igjen der molekylet oksiderte på huden. Pepperen har forsvunnet.
After a few days
After a few days
Ingenting gjenstår. Varighet under en time ved full konsentrasjon. Eventuelle resterende inntrykk er oksidasjonsprodukter, ikke intakt myrcen.
The Full Story
CAS 123-35-3. Beta-myrcene er en acyklisk monoterpen (C₁₀H₁₆, MW 136,24) og et viktig molekyl i duftforsyningskjeden. Dens egen lukt — pepperaktig, urteaktig, lett balsamisk med en cannabis-humle-karakter — er sekundær i forhold til dens rolle som universell forløper. Fra myrcene syntetiserer industrien linalool (via hydroklorinering og hydrolyse), geraniol, nerol, citronellol, citronellal og L-menthol. Uten dette ene molekylet ville halvparten av parfymørens palett kostet ti ganger mer.
Den olfaktoriske karakteren er spesiell, men sjelden vist isolert. ScenTree beskriver en særegen kaperslignende kvalitet som skiller den fra andre terpener. Den er tørrere og mer urteaktig enn alfa-pinene, mindre sitrusaktig enn limonene, og mangler den blomsteraktige løftet til sin egen derivat linalool. Molekylet er svært flyktig (BP 166-168°C, varighet under en time rent) og ustabilt i alkaliske medier — det kan ikke overleve i såpebaser eller stearinlysformuleringer.
Myrcenes mest kommersielt betydningsfulle derivat er dihydromyrcenol (CAS 18479-58-8), produsert ved syrekatalysert hydrering. Duftindustrien bruker anslagsvis 3 000-4 000 tonn dihydromyrcenol per år — mer enn noe annet enkelt aroma-kjemikalie — hovedsakelig for sin rene, sitrus-metalliske friskhet i funksjonelle og eksklusive dufter. Myrcene er også dienen i Diels-Alder-syntesen av flere syklokheksen-avledede forbindelser.
Naturlig tilstede i humle (Humulus lupulus), hvor det er den dominerende monoterpenen, i sitrongressolje (opptil 40 %), cannabis (29-66 % av terpenseksjonen avhengig av sort), laurbær, kardemomme og mango. Navnet stammer fra Myrcia, en slekt av brasilianske busker i myrtefamilien.
USAs National Toxicology Programs 2-årige gavestudie (NTP TR 593, 2010) fant klare bevis for kreftfremkallende aktivitet av beta-myrcen hos hannrotter (nyretubulære neoplasmer) og hannmus (hepatocellulært adenom, karsinom og hepatoblastom). Til tross for dette har myrcen ingen IFRA-begrensning for dermal påføring i parfyme — en påminnelse om at eksponeringsvei, dose og metabolisme betyr mer enn en binær «kreftfremkallende» merkelapp.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Produsert industrielt ved pyrolyse av beta-pinene ved omtrent 400°C. Beta-pinene utvinnes fra terpentin, et biprodukt fra masse- og papirproduksjon (global produksjon av sulfat-terpentin: omtrent 330 000 tonn/år). Pyrolyse gir et råprodukt som inneholder 75-77 % myrcen på molbasis, med limonen (9 %) og 1,8-p-menthadien (2 %) som hovedbiprodukter. Teoretisk utbytte når 93,5 %, men industrielle utbytter ligger vanligvis på 75-85 % på grunn av side reaksjoner. USAs produksjon alene ble rapportert til 4 500-22 700 tonn per år (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). Finnes også naturlig i sitrongressolje (opptil 40 %) og humleolje, men naturlig isolasjon er ikke kommersielt konkurransedyktig med syntetisk produksjon. Den konjugerte dienestrukturen gjør myrcen utsatt for oksidasjon; kommersielle kvaliteter krever stabilisering med BHT eller tokoferoler.
Fargeløs klar væske med en behagelig urteaktig-treaktig balsamisk lukt
Boiling Point
166,00 til 167,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
103,00 °F. TCC ( 39,44 °C. )
Specific Gravity
0,79100 til 0,79500 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46600 til 1,47100 @ 20,00 °C.
Melting Point
-10,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Industriell forløper og mindre modifikator. Myrcenes betydning for parfymeri er overveldende kjemisk, ikke olfaktorisk. Det er startmaterialet for syntesen av linalool (det mest brukte duftmolekylet globalt), geraniol, nerol, sitronellol, sitronellal, hydroksysitronellal og L-mentol. Derivatet dihydromyrcenol (3 000–4 000 tonn/år) er ryggraden i alle massemarkedsfriske og rene akkorder siden slutten av 1980-tallet. Som en duftkomponent i seg selv bidrar myrcene til den urteaktige, harpiksaktige karakteren i humleakkorder og laurbærbladrekonstruksjoner, men brukes sjelden isolert i eksklusive parfymer. Det fungerer som en terpenisk modifikator — og gir grønn, pepperaktig løft i toppnoten — men dets lave varighet og ustabilitet i alkaliske og oppvarmede medier begrenser direkte bruk. Ingen kjent bruk i Premiere Peau-komposisjoner.
