Ambretólide

Natural almíscar foi amplamente utilizado na perfumaria até ao final do século XIX, quando motivos económicos e éticos levaram à adoção do almíscar sintético, que é agora utilizado quase exclusivamente. Os almíscares policíclicos não são biodegradáveis e foram substituídos pelos almíscares macrocíclicos.

Origem e produção

Não há registo de que o ambrettolide se encontre na natureza, ao contrário do (Z)-7-hexadecen-16-olide, que ocorre no óleo de sementes de ambreta e também é designado por ambrettolide. Algumas plantas, como Angelica archangelica ou Abelmoschus moschatus, produzem compostos de lactona macrocíclicos com cheiro a almíscar. Estes compostos são utilizados na perfumaria como substitutos do almíscar animal almíscar ou para alterar o cheiro de uma mistura de outros almíscares. As sementes de Abelmoschus moschatus têm uma fragrância doce, floral e intensa, semelhante à do almíscar. O óleo de sementes de malva-almiscarada era frequentemente utilizado em perfumes como substituto do almíscar animal, mas os almíscares sintéticos substituíram-no, em grande parte, devido ao seu elevado custo.

Química

Em geral, os almíscares de origem animal são cetonas e os almíscares vegetais são lactonas, que são ésteres cíclicos. O tamanho do anel é importante para determinar o cheiro destes compostos cíclicos: as moléculas com cerca de 14-19 átomos no anel tendem a ter cheiro a almíscar. Os almíscares macrocíclicos são frequentemente lactonas, que contêm ligações éster, sendo mais suscetíveis à biodegradação do que os grupos carbonilo normalmente encontrados nos almíscares policíclicos. O ChEBI classifica o isoambrettolide como um macrólido.

Propriedades químicas

O ambrettolide é pouco solúvel em clorofórmio e metanol. A sua solubilidade em água é de 15 μg/L a 25 °C. A DL50 oral aguda em ratos e a DL50 dérmica aguda em coelhos excederam ambas 5 g/kg.