Escatol é natural ou sintético?

Existe numa forma natural e numa forma sintética.

Escatol

Natural e sintéticoALMÍSCAR, ÂMBAR, NOTAS ANIMÁLICASfloral · animalic

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide

—Intensidade

400hTenacidade

—Origens

Espécime

Escatol ingrediente de perfumaria — Base

Natural e Sintético

Definição

O escatol, ou 3-metilindol, é um composto orgânico da família dos indóis. Em concentrações elevadas, tem um odor fecal; em concentrações muito baixas, torna-se agradável, doce e quente.

ANIMAL FECAL FLORAL DOCE QUENTE FRUTADO

3-metilindole, 3-metil-1H-indole, escatol, skatol, beta-metilindole

Type: Ingrediente
Olfactive family: Âmbar & almíscar
Source: Ocorre naturalmente nas fezes; preparado sinteticamente
Chemical class: derivado de indol

Instrumentos

Pirâmide

SSaída

CCoração

FFundo

—Intensidade

Muito elevado

Muito elevado

Tenacidade na mouillette

400horas · 17 dias

1 h6 h24 h3 d7 d400 h

a 1 % em dipropilenoglicol

Aroma

Em concentrações elevadas a moderadas, o seu aroma é descrito como animal, fecal, naftalénico e almiscarado. O seu odor também é descrito como naftalina, pútrido, decomposto e fecal, tornando-se semelhante ao jasmim ou frutado quando diluído. Uma diluição a 1% em dipropilenoglicol é descrita como tendo um aroma muito intenso a indol, com uma nota floral de jasmim e um toque almiscarado. A 0,10% em dipropilenoglicol, é descrito como muito intenso, animal, fecal, com notas de indol e almiscaradas. Uma amostra a 1% é descrita como animal, quente, doce e a fruta demasiado madura.

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A história completa

O escatol (3-metilindol, CAS 83-34-1) é um composto orgânico cristalino branco, ligeiramente tóxico, com a fórmula C₉H₉N. Pertence à família dos indóis e tem um substituinte metilo na posição 3 do anel indólico. Tende a escurecer quando exposto ao ar. O seu nome deriva da raiz grega skato-, que significa fezes.

O escatol ocorre naturalmente nas fezes de mamíferos e aves e é o principal responsável pelo odor fecal. É derivado do aminoácido triptofano no trato digestivo dos mamíferos. O triptofano é convertido em ácido indolacético, que se descarboxila para produzir metilindol. Depois de formado, o escatol é metabolizado por enzimas do citocromo P450 no fígado.

Em baixas concentrações, o escatol tem um odor floral e encontra-se em várias flores e óleos essenciais, incluindo os de flor de laranjeira, jasmim e Ziziphus mauritiana. Também ocorre naturalmente no alcatrão de hulha e na beterraba. O escatol é um dos compostos voláteis presentes no hálito humano associados à halitose.

O escatol é um dos muitos compostos que atraem os machos de várias espécies de abelhas-das-orquídeas, que aparentemente recolhem a substância química para sintetizar feromonas. É a matéria-prima utilizada na síntese de atiprosina e nerispirdina.

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Já sabia?

Juntamente com a androstenona, o escatol é considerado um dos principais responsáveis pelo odor sexual, o odor ou sabor desagradável da carne de porco proveniente de machos não castrados. O escatol acumula-se na gordura dos machos à medida que amadurecem, porque os esteroides testiculares inibem a sua decomposição pelo fígado.

Extração e química

Método de extração

O escatol pode ser preparado em laboratório através da síntese de indóis de Fischer, um método para a formação de derivados de indol a partir de fenil-hidrazinas e compostos carbonílicos; podem ser utilizados fenil-hidrazina e propanal. O escatol também pode ser produzido por ciclização de o-toluididas.

Fórmula: C₉H₉N
CAS: 83-34-1
Aspeto: pó branco a bege
Intensidade olfativa: Muito elevado
Persistência: Substantividade de 400 horas medida a 1,00% em dipropilenoglicol
Sinónimos: 3-metilindole, 3-metil-1H-indole, escatol, skatol, beta-metilindole

Estatuto IFRA

Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas

Ponto de ebulição: 265.00 a 266.00 °C @ 755.00 mm Hg
Ponto de fusão: 95.00 a 97.00 °C @ 760.00 mm Hg
Ponto de inflamação: 269.00 °F TCC (131.67 °C)

Em perfumaria

O escatol é utilizado em composições de perfumes e em bases de civeta artificial. É usado como fragrância e fixador em muitos perfumes e como composto aromático. Também é utilizado em baixas concentrações em alguns gelados como intensificador do sabor. Como aromatizante, é descrito como quente, demasiado maduro e frutado abaixo de 0,1 ppm. O Comité Misto FAO/OMS de Peritos em Aditivos Alimentares avaliou-o pela última vez como agente aromatizante em 2004 e concluiu que não suscitava preocupações de segurança nos níveis de ingestão atuais.

Papel na fórmula

01fixador

02nota animalizada

Disponível como

sólido cristalino