Civetona

A civetona ocorre na natureza na forma cis. É solúvel em óleos e em etanol e ligeiramente solúvel em água.

O civete é a secreção glandular produzida por ambos os sexos das espécies de Viverridae. Várias espécies de viverrídeos secretam óleo de civete nas glândulas perineais, incluindo o civete-africano (Civettictis civetta). A civetona é a substância química do óleo de civete que lhe confere a maior parte do seu odor característico, numa concentração entre 2,5 e 3,4%. O óleo também contém várias outras cetonas, como ciclopentadecanona, ciclohexadecanona, cicloheptadecanona e 6-cis-cicloheptadecenona. Quantidades menores de indol e escatol reforçam o odor animal; no civete-africano, estão presentes numa concentração de cerca de 1%. A civetona é uma feromona obtida do civete-africano.

Para a perfumaria, o civete é extraído por solventes para produzir uma tintura, um absoluto ou um resinoide. A maior parte do civete provém de quintas em África, onde os civetes-africanos são mantidos em jaulas. A secreção é obtida matando o animal e removendo-lhe as glândulas ou raspando-a das glândulas de um animal vivo; atualmente, prefere-se o segundo método.

Os grupos de defesa dos direitos dos animais manifestam preocupação com a crueldade para com os animais na recolha do almíscar de civete. Devido a preocupações éticas e à disponibilidade de substitutos sintéticos, a prática de criar civetes para obter almíscar está a desaparecer.

A civetona está estreitamente relacionada com a muscona, o principal composto odorífero encontrado no almíscar. Ruzicka elucidou a estrutura de ambos os compostos. Juntamente com um grupo dos seus doutorandos, Ruzicka comprovou a estrutura da muscona e da civetona, aromas de cetonas macrocíclicas derivados do veado-almiscareiro e do gato-de-civete. Foram os primeiros produtos naturais cuja estrutura revelou anéis com mais de seis átomos. Na época, as técnicas de síntese conhecidas permitiam apenas formar anéis com até oito membros.

Num sentido mais restrito, os almíscares sintéticos são substâncias químicas modeladas a partir dos principais odorantes do almíscar animal: a muscona no almíscar de veado e a civetona no civete. Os almíscares macrocíclicos extraídos de plantas são lactonas com anéis grandes, enquanto todos os almíscares macrocíclicos de origem animal são cetonas. Foi referido que o recetor OR5AN1 se liga à muscona e a almíscares relacionados, como a civetona.

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