Furaneol

SintéticoDOCES E CHEIROS GOURMANDOSgourmand · caramelo · morango

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Furaneol ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

O furaneol, ou furanona de morango, é um composto orgânico utilizado nas indústrias dos aromas, da perfumaria e da cosmética. Em concentrações elevadas, tem um odor semelhante ao caramelo e, quando diluído, um aroma doce a morango.

DOCE GOURMET FRUTADO QUENTE
Furanona de morango, DMHF, HDMF, Alletone, cetona de ananás, dimetil-hidroxi-furanona
Type
Ingrediente
Olfactive family
Gourmand
Source
sintético
Chemical class
furanona
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

O seu aroma muda de frutado, em diluições elevadas, para algo semelhante a caramelo e, em concentrações mais altas, para torrado. A 0,01%, o odor é descrito como doce, ligeiramente queimado, semelhante a caramelo castanho, algodão-doce com uma nuance salgada. Outras descrições referem notas doces, frutadas, de morango, açúcar quente, caramelo frutado e ananás queimado. O composto em si tem um odor relativamente fraco e inespecífico, e as soluções diluídas desenvolvem um aroma semelhante a ananás e morango.

A história completa

Identidade

O furaneol é formalmente um derivado do furano. É solúvel em água e em solventes orgânicos. O furaneol tem dois enantiómeros, (R)-(+)-furaneol e (S)-(-)-furaneol. A forma (R) é a principal responsável pelo odor.

Ocorrência

O furaneol encontra-se nos morangos e numa variedade de outras frutas, sendo parcialmente responsável pelo odor do ananás fresco. É também um componente importante dos odores do trigo-sarraceno e do tomate. Foi observada a acumulação de furaneol durante o amadurecimento dos morangos, podendo atingir uma concentração elevada de 37 μg/g. É um dos principais contributos para o aroma do morango. Também foi detetado na goiaba, nas uvas, na framboesa, no pão de centeio, no cacau, no café e na cerveja. Encontra-se também naturalmente no malte.

Formação e história

Os desox açúcares, como a L-ramnose, são precursores eficazes do furaneol na reação de Maillard. Na fruta, o D-frutose-1,6-difosfato foi identificado como o seu precursor natural. No morango, a última etapa da sua biossíntese é catalisada pela quinona oxidorredutase do morango. O furaneol foi referido pela primeira vez em 1960 como produto da reação de Maillard. Foi descoberto em ananases em 1965.

Utilizações

Devido ao seu baixo limiar olfativo, o furaneol é utilizado na indústria alimentar como componente aromático e intensificador de sabor em produtos de pastelaria. É também um componente de composições de essência de carne. O éster de acetato do furaneol também é conhecido como acetato de caramelo e acetato de morango. Os aromistas apreciam-no pelo seu sabor a caramelo amanteigado e, na perfumaria, é utilizado em pequenas quantidades para acrescentar uma nota doce e gourmand.

Descubra os sete extraits no Conjunto de Descoberta.

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Extração e química

Método de extração

Podem ser utilizadas várias reações para sintetizar furaneol. Comercialmente, é sintetizado a partir de L-ramnose. Pode ser preparado por ciclização do hexano-2,5-diol-3,4-diona na presença de um catalisador ácido. Essa diona é o produto da ozonólise do 2,5-hexinodiol, obtido por etinilação do acetaldeído. Também pode ser obtido com baixo rendimento por meio de uma reação em cinco etapas iniciada com ácido tartárico. Uma via biotecnológica parte da frutose-1,6-bisfosfato.

Fórmula
C₆H₈O₃
CAS
3658-77-3
Aspeto
Sólido branco ou incolor
Sinónimos
Furanona de morango, DMHF, HDMF, Alletone, cetona de ananás, dimetil-hidroxi-furanona
Estatuto IFRA
Ver nota

Restrito — Norma IFRA « 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone » (Alteração 49)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
216 °C
Ponto de fusão
73 a 77 °C
Ponto de inflamação
100 °C
Índice de refração
n20/D 1,439

Em perfumaria

O furaneol é utilizado nas indústrias dos aromas e da perfumaria devido ao seu aroma doce a morango. É utilizado em acordes de morango, ananás e frutos exóticos, e confere frequentemente um efeito de compota. Como molécula aromática, proporciona tonalidades frutadas, de morango e de caramelo, sendo utilizado em numerosas aplicações doces e salgadas.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
03aumentador de volume
Disponível como
sintético

Ver também

7 notas