Indol

O indol - floral em baixas concentrações, animalizado em concentrações elevadas - é o marcador das flores brancas indólicas; é central em PREMIEREPEAU's Nuit Élastique no coração de jasmim sambac.

Propriedades

O indol tem a fórmula C₈H₇N e uma massa molecular de 117.15. É sólido à temperatura ambiente, funde entre 52 e 54 °C e entra em ebulição entre 253 e 254 °C. A sua solubilidade em água é de 0.19 g/100 ml a 20 °C. O indol é solúvel em etanol, óleos fixos e propilenoglicol, e insolúvel em glicerol. Não é muito estável quando exposto à luz e fica vermelho.

Química

O indol é classificado como um heterociclo aromático. É planar, com 10 eletrões π num sistema completamente conjugado. O anel é um sistema heteroaromático π-excedentário devido ao carácter dador de eletrões do átomo de azoto do tipo pirrol, e o sistema π é relativamente rico em eletrões, sobretudo no carbono C-3. O seu momento dipolar é de 2.11 D em benzeno. Sofre substituição eletrofílica, principalmente na posição 3. O átomo de hidrogénio ligado ao azoto pode ser substituído por metais alcalinos, e as reações com ácidos produzem diindol, triindol e produtos poliméricos. A oxidação do indol produz índigo, enquanto a hidrogenação suave produz 2,3-di-hidroindol (indolina). Os indóis substituídos são elementos estruturais dos alcaloides de triptamina derivados do triptofano, que incluem o neurotransmissor serotonina. Os indóis e os seus derivados são promissores no combate à tuberculose, à malária, à diabetes, ao cancro, às enxaquecas, às convulsões e à hipertensão.

Compostos à base de indol

Os alcaloides de triptamina derivados do triptofano incluem também a hormona melatonina e os compostos psicadélicos de ocorrência natural dimetiltriptamina e psilocibina. Outros compostos indólicos incluem a hormona vegetal auxina (ácido indol-3-acético), o triptofol, o fármaco anti-inflamatório indometacina e o betabloqueador pindolol. Os fármacos antimigraine da classe dos triptanos são frequentemente produzidos através da síntese de indol de Fischer.

Ocorrência e biossíntese

O indol ocorre naturalmente nas fezes humanas e no alcatrão de hulha. As bactérias podem produzi-lo como produto da degradação do aminoácido triptofano. A primeira etapa desta via consiste na clivagem do triptofano pela enzima triptofanase, que produz indol, piruvato e amoníaco. Esta via encontra-se principalmente em bactérias e fungos, mas também pode estar ativa em tecidos de mamíferos, como o fígado e o intestino. O triptofano também pode ser degradado pela via da quinurenina, que está sobretudo envolvida na produção de niacina (vitamina B3), mas também produz derivados do indol. No fígado, o indol pode ser metabolizado em sulfato de indoxilo, um composto tóxico em concentrações elevadas. O indol é um componente de muitas fragrâncias florais, como as das flores de laranjeira. Foi encontrado em Robinia pseudacacia, nos jasmins e em certas plantas cítricas. O óleo natural de jasmim contém cerca de 2,5% de indol, e o óleo de flor de laranjeira, 0,1%. O indol também foi identificado na canábis e é um componente natural do fumo do tabaco.

Estabilidade e manuseamento

O indol deve ser armazenado num local fresco e seco, em recipientes bem fechados e protegido do calor e da luz. Se for armazenado corretamente, o seu prazo de validade é de 36 meses ou mais.

Na coleção PREMIEREPEAU, a floralidade narcótica do indol é estrutural em Nuit Élastique, onde habita os absolutos de jasmim-sambac e jasmim-grandiflora que formam o coração da composição — tornando o acorde floral mais denso, noturno, corporal e lento.

Esta nota em PREMIEREPEAU. Nuit Élastique. Experimente os sete extratos no Conjunto Descoberta.