Pomarose

O que é

A pomarose é uma cetona com duas ligações duplas que não ocorre na natureza. A sua fórmula química é C₁₁H₁₈O e a sua massa molar é 166.264 g/mol.

Estrutura e nomes

O mesmo composto também é designado por (2E,5Z)-5,6,7-trimetil-2,5-octadien-4-ona em bases de dados químicas.

Isómeros

O odor da pomarose deve-se quase inteiramente ao estereoisómero (2E,5Z). O seu isómero (2E,5E) é quase impercetível para a maioria das pessoas. Catalisados por vestígios de ácidos, ambos os isómeros entram rapidamente em equilíbrio quando deixados em recipientes de vidro.

O isómero (5E) tem um limiar de 500 ng/L de ar, mil vezes superior ao do isómero (2E,5Z). Uma amostra do isómero (2E,5Z) puro foi isolada da mistura (2E,5E/Z) por cromatografia flash, como um líquido incolor com um odor extremamente intenso.

Propriedades físicas

A densidade da pomarose é de 0.855 g/cm³.

Regulamentação

A Associação Internacional de Fragrâncias restringe a forma (2E) da 5,6,7-trimetilocta-2,5-dien-4-ona numa norma publicada com a sua 51.ª alteração, em junho de 2023.

Compostos relacionados

O análogo (2E,5Z)-6-etil-5,7-dimetilocta-2,5-dien-4-ona tem um aroma frutado e rosado, com notas de framboesa e frutos secos.

Explore os sete extraits na Conjunto de descoberta.