Bagas Vermelhas

AcordeFRUTAS, LEGUMES E NOZESfrutado · fresco · doce

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Bagas Vermelhas ingrediente de perfumaria
Coração-base
Fantasia/Conceito
Definição

Frutos vermelhos na perfumaria: a cetona de framboesa, o principal composto aromático das framboesas vermelhas, é por vezes utilizada para conferir um aroma frutado. A cetona de framboesa tem um aroma frutado, doce e pulverulento, com notas de frutos vermelhos.

FLORAL DOCE FRUTADO QUENTE FRESCO
Type
Acorde
Olfactive family
Frutado
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
—Intensidade
Alto (cetona de framboesa)
Alto (cetona de framboesa)
Tenacidade na mouillette
Alto (cetona de framboesa)

Aroma

A cetona de framboesa abre com uma nota doce e fresca de framboesa, com nuances de compota de frutos vermelhos, evolui para um coração pleno de frutos vermelhos e termina num fundo suave, pulverulento e subtilmente quente. Em concentrações mais elevadas, surgem características de compota e conserva, acompanhadas por subtis notas amadeiradas e quentes. O seu efeito pulverulento faz lembrar a heliotropina ou o salicilato de benzilo, embora seja mais centrado na fruta e menos floral.

O odor da β-ionona é descrito como framboesa-violeta. É referido que o enantiómero (R) da α-ionona, presente na framboesa, tem um odor floral, frutado, semelhante a violeta e típico de framboesa. O aroma do glicidato de etil metilfenilo é descrito como doce, frutado, a morango, floral, a mel e gordo. O cis-3-hexen-1-ol tem um odor verde e herbáceo intenso, a relva verde e folhas acabadas de cortar. O butirato de etilo tem um odor frutado que inclui facetas de fruta sumarenta, ananás, conhaque, doçura e tutti-frutti.

A história completa

A cetona da framboesa é um composto fenólico que ocorre naturalmente e constitui o principal composto aromático das framboesas vermelhas. Encontra-se em vários frutos, incluindo framboesas, arandos e amoras. O aroma das framboesas deve-se a muitas moléculas, mas cetona da framboesa é a «molécula de impacto» associada ao seu aroma característico. Foram identificadas mais de 200 moléculas no aroma da framboesa. As emissões dos morangos são dominadas por ésteres, que representam até 90% em algumas variedades, enquanto os terpenoides, as cetonas e os aldeídos constituem a maioria das emissões das framboesas. Verificou-se que a quantidade de cetona da framboesa nas framboesas silvestres era três vezes superior à das variedades cultivadas, embora a quantidade de α- e β-ionona fosse 1,5-2 vezes inferior.

As moléculas por detrás da nota de frutos silvestres

A cetona da framboesa tem como nome IUPAC preferencial 4-(4-hidroxifenil)butan-2-ona e o número CAS 5471-51-2. Também é conhecida como frambinona, reosmina e oxifenilona. Entre os compostos com aromas característicos de fruta madura no aroma da framboesa encontram-se a α- e a β-ionona, a β-damascenona, o linalol e o geraniol. As iononas resultam da degradação dos carotenoides. A β-ionona tem o número CAS 79-77-6. Entre os compostos odoríferos mais intensos encontrados em amostras da variedade de framboesa Meeker estavam a furaneol de morango, o hexanal e a β-ionona.

O cis-3-hexen-1-ol, também conhecido como álcool de folha, é um líquido oleoso incolor com o número CAS 928-96-1. É produzido em pequenas quantidades pela maioria das plantas. Entre os compostos voláteis da framboesa, o (Z)-3-hexen-1-ol, o 1-hexanol, o hexanal e o acetato de (Z)-3-hexenilo são produzidos habitualmente pelas plantas e são geralmente identificados como compostos de folha.

O etil metilfenilglicidato (CAS 77-83-8) é vulgarmente conhecido como aldeído de morango e como Aldeído C-16. Contém grupos funcionais éster e epóxido, mas, apesar do nome comum, não possui um grupo aldeído. É um líquido incolor e insolúvel em água.

Devido aos baixos limiares olfativos e às qualidades aromáticas agradáveis, as 4-hidroxi-3(2H)-furanonas são consideradas compostos aromáticos excecionais. A furanona HDMF foi isolada de frutos frescos, como o morango e a framboesa.

Já sabia?

A cetona de framboesa é um dos componentes aromatizantes naturais mais caros utilizados na indústria alimentar, e o composto natural pode custar até 20 000 dólares por kg. As moscas-do-melão, encontradas numa vasta área do Sudeste Asiático, são fortemente atraídas pela cetona de framboesa.

Extração e química

Método de extração

A cetona de framboesa pode ser extraída do fruto, obtendo-se cerca de 1-4 mg por kg de framboesas. Como a sua abundância natural é baixa, é produzida industrialmente por vários métodos a partir de intermediários químicos. Um destes métodos consiste numa condensação de Claisen-Schmidt, seguida de hidrogenação catalítica. Primeiro, a acetona condensa-se com o 4-hidroxibenzaldeído para formar uma cetona α,β-insaturada. Em seguida, a parte alcénica é reduzida a alcano. Este método em duas etapas produz cetona de framboesa com um rendimento de 99%. O boro-hidreto de níquel é um catalisador de hidrogenação mais barato, que também apresenta elevada seletividade na hidrogenação da ligação dupla da enona. O éster etílico do ácido metilfenilglicídico é geralmente preparado pela condensação da acetofenona com o éster etílico do ácido monocloroacético, na presença de uma base, numa reação conhecida como condensação de Darzens. A ionona pode ser sintetizada a partir de citral e acetona, usando óxido de cálcio como catalisador básico heterogéneo.

Intensidade olfativa
Alto (cetona de framboesa)
Persistência
Alto (cetona de framboesa)
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
140 a 146 °C a 0,5 mmHg (cetona de framboesa)
Ponto de fusão
82 a 84 °C (cetona de framboesa)

Em perfumaria

A cetona de framboesa é por vezes utilizada em perfumaria, em cosméticos e como aditivo alimentar para conferir um odor frutado. A combinação de α-ionona e β-ionona é característica do aroma das violetas e é utilizada, juntamente com outros componentes, em perfumaria e na aromatização de produtos para recriar esse aroma. A β-ionona é uma substância aromática importante utilizada em perfumaria. O glicidato de etil-metilfenilo é utilizado em aromas artificiais de fruta, em particular de morango, e também na indústria das fragrâncias e em cosméticos. A γ-decalactona é particularmente importante na formulação de aromatizantes de pêssego, alperce e morango. O butirato de etilo é utilizado em vários aromatizantes, incluindo os de laranja, cereja, ananás, manga, goiaba, pastilha elástica, pêssego, alperce, figo e ameixa. É também utilizado como solvente em produtos de perfumaria.

Papel na fórmula
01modificador
02nota assinatura
03agente de elevação
04misturador
05aumentador de volume
06frescura
Disponível como
acordo sintético nota de fantasia

Ver também

7 notas