Safranal

O safranal tem o nome sistemático 2,6,6-trimetilciclo-hexa-1,3-dieno-1-carbaldeído e a fórmula C₁₀H₁₄O. O seu peso molecular é 150,22. É um monoterpeno aldeído e o componente volátil responsável pelo óleo essencial de açafrão. Acredita-se que seja um produto da degradação do carotenoide zeaxantina, através do intermediário picrocrocina. O composto é isolado do açafrão, a especiaria constituída pelos estigmas das flores de Crocus sativus. É insolúvel em água e solúvel em óleos; mistura-se com etanol à temperatura ambiente e dissolve-se em metanol, éter de petróleo e ácido acético glacial.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

Safranal no açafrão

O safranal é um óleo volátil que confere ao açafrão grande parte do seu aroma característico. A crocina, a picrocrocina e o safranal são os principais compostos do açafrão e determinam, respetivamente, a sua cor, sabor e odor. O safranal é o composto químico mais abundante no óleo essencial de açafrão e representa 60-70% da fração volátil. O açafrão de boa qualidade contém cerca de 2,5% de compostos voláteis, como o safranal. Açafrão contém cerca de 28 compostos voláteis e aromáticos, sobretudo cetonas e aldeídos. Os seus principais compostos ativos em termos de aroma são o safranal, a 4-cetoisoforona e a di-hidrooxoforona. Os químicos constataram que a 2-hidroxi-4,4,6-trimetil-2,5-ciclo-hexadien-1-ona é o composto que mais contribui para a fragrância do açafrão, apesar de estar presente em menor quantidade do que o safranal. Essa molécula cheira a açafrão e a feno seco. Os compostos aromáticos do açafrão dividem-se em três grupos: mono e sesquiterpenos da via dos isoprenoides, fenilpropanoides e benzenoides da via do ácido chiquímico, e compostos resultantes da conversão enzimática de lípidos por β-oxidação. A origem geográfica tem uma grande influência no teor de safranal do açafrão. Um estudo de cromatografia gasosa do açafrão iraniano identificou 77 compostos voláteis, incluindo o safranal entre onze biomarcadores. O açafrão iraniano e o marroquino distinguem-se pelos elevados teores de ácido acético, isoforona e di-hidrooxoforona, enquanto o açafrão espanhol e o grego contêm pouco ou nenhum ácido acético.

Relação com a picrocrocina

A picrocrocina é uma união de uma submolécula de aldeído conhecida como safranal e de um hidrato de carbono. A picrocrocina é um monoterpeno glicosídico incolor e inodoro. O safranal é menos amargo do que a picrocrocina. A picrocrocina tem a fórmula C₁₆H₂₆O₇ e o nome sistemático 4-(β-D-glucopiranosiloxi)-2,6,6-trimetilciclohex-1-eno-1-carbaldeído. É o glicosídeo do aldeído terpénico safranal e uma forma truncada da zeaxantina produzida por clivagem oxidativa. A sua parte sem açúcar é o 4-hidroxi-2,6,6-trimetil-1-ciclohexeno-1-carboxaldeído, também chamado hidroxi-β-ciclocitral ou HTCC. A picrocrocina confere ao açafrão o seu sabor amargo e é o segundo componente mais abundante da sua matéria seca. As amostras frescas são mais amargas, porque, durante o armazenamento, a picrocrocina perde os resíduos de açúcar e transforma-se em HTCC e safranal.

Estabilidade e fornecimento

O açafrão seco é altamente sensível a níveis de pH variáveis e decompõe-se quimicamente com rapidez na presença de luz e de agentes oxidantes. Deve ser armazenado em recipientes herméticos para limitar o contacto com o oxigénio atmosférico e resiste um pouco melhor ao calor. A temperatura e a humidade afetam fortemente a velocidade de degradação dos principais ingredientes ativos. Os comerciantes consideram que o prazo de validade é de três a quatro anos quando o açafrão é mantido à temperatura ambiente, ao abrigo da luz. Açafrão Processado e armazenado em condições ideais, conserva as suas características organoléticas durante um a quatro anos. Açafrão é o nome comercial dos estigmas vermelhos secos de Crocus sativus. É necessário colher cerca de 150 000 flores para produzir 1 kg de açafrão. A colheita de 1000 flores demora cerca de 45-55 minutos e a remoção dos estigmas para secagem demora mais 100-130 minutos, pelo que 1 kg de estigmas secos exige 370-470 horas de trabalho. O açafrão é considerado um condimento de preço elevado (1500-2200 euros/kg) devido à considerável mão de obra necessária para a sua produção. A produção mundial é de cerca de 430 toneladas de açafrão por ano.

Atividade biológica

O safranal é um anticonvulsivante eficaz em modelos animais. Nesses modelos, atua como agonista dos recetores GABA A. Apresenta uma elevada atividade antioxidante e, in vitro, citotoxicidade contra células cancerígenas. Um dos seus mecanismos anticancerígenos perturba a dinâmica normal de formação dos microtúbulos celulares. Também demonstrou propriedades antidepressivas em animais e em estudos-piloto em seres humanos. Em cobaias expostas a um aerossol de ácido cítrico, o safranal reduziu significativamente o número de tosses.

Outras fontes naturais

Além do açafrão, foi detetado safranal no rooibos, nas folhas de chá, nas folhas de figueira, na baga de goji, nas sementes de cominho, no sabugueiro e no limão.