Alfa-izometil iononă
Uscată, pudrată, ușor dulce: mirosul unei cutii de pudră lăsate deschise pe măsuța de toaletă. Alfa-izometil ionona stă în spatele majorității efectelor de „violetă” și de „iris” din parfumeria de azi. Este de o mie de ori mai ieftină decât untul de iris, mai blândă decât alfa-ionona și are faima de a dispărea pentru cel care o poartă, deși toți ceilalți o simt perfect.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Floral
- Source
- moleculă de sinteză
- Chemical class
- cetonă (iononă)
Miros
Pe larg
Merită știut
Potrivit datelor de producție ale EPA din SUA, în 2016 se produceau între 100.000 și 500.000 de livre de alfa-izometil iononă, iar în 2019 peste 1.000.000 de livre: o dublare în trei ani. Molecula se găsește în peste 14.500 de produse de consum urmărite în baza de date CPDat a EPA, ceea ce o face una dintre substanțele de parfum de sinteză cele mai răspândite din comerț. Totuși, cei mai mulți dintre cei care o poartă zilnic nu o simt pe propria piele, pentru că sistemul olfactiv uman se adaptează la ea mai repede decât la aproape orice altă moleculă odorantă.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Integral de sinteză. Nu există nicio sursă naturală. Sinteza: condensarea aldolică a citralului cu metil etil cetonă (2-butanonă) în mediu alcalin dă un intermediar de tip pseudoiononă (metilpseudoiononă). Ciclizarea prin cataliză acidă formează apoi inelul de trimetilciclohexenă și dă un amestec de izomeri ai metiliononei. Izomerul alfa-izo, definit de o legătură dublă exociclică în configurație E și de o geometrie anume a joncțiunii inelului, se izolează sau se îmbogățește prin distilare fracționată. Calea urmează sinteza iononei realizată de Tiemann în 1893 (citral + acetonă → pseudoiononă → iononă), dar înlocuiește acetona cu butanona pentru a introduce gruparea metil suplimentară la C-3. Producția industrială folosește materii prime petrochimice de larg consum.
- Formulă
- C₁₄H₂₂O
- CAS
- 127-51-5
- Aspect
- lichid uleios limpede, de la incolor la galben
- Sinonime
- METILIONONĂ ALFA-IZO-METILIONONĂ CETONE ALPHA FEMA 2714 IZOMETIL-ALFA-IONONĂ 3-METIL-4-(2,6,6-TRIMETIL-2-CICLOHEXEN-1-IL)-3-BUTEN-2-ONĂ
Restricționată de IFRA. Alergen de parfum listat în UE, cu declarare obligatorie peste 0,001% (produse care rămân pe piele) și peste 0,01% (produse care se clătesc).
- Punct de fierbere
- 231,00 până la 232,00 °C, la 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- > 212,00 °F TCC (> 100,00 °C)
- Densitate relativă
- 0,925 până la 0,935 la 25,00 °C
- Indice de refracție
- 1,4965 până la 1,5040 la 20,00 °C
În parfumerie
Modulează notele de inimă și construiește volumul. Alfa-izometil ionona este scheletul acordurilor florale pudrate. Dă corp fără greutate și difuzie fără agresivitate. Jean Carles socotea metil ionona una dintre materiile prime esențiale de studiu pentru elevii parfumieri și recomanda combinații sistematice, câte două și câte trei, ca să-i învețe comportamentul. În caietele lui de formulare, metil ionona ocupa de obicei între 8% și 20% dintr-o compoziție finală. Stă la baza mai multor familii de parfumuri: subfamilia iris pudrat (unde înlocuiește untul de iris la o fracțiune din cost), acordul de violetă (alături de ionone și de alcoolii de frunză) și scheletul ambrat moale (amestecată cu moscuri și vanilină în acordul „ambreină” descris de Carles). Servește și ca liant în buchetele florale: rotunjește muchiile ascuțite și prelungește siajul. Moleculele care o însoțesc cel mai des: Iso E Super (lemnos-ambrat), Hedione (iasomie transparentă), Galaxolide (mosc curat), acetatul de vetiveril (lemnos afumat). Aceste cinci materii prime pot construi singure arhitecturi întregi de parfum, după cum o arată compozițiile în care alcătuiesc marea majoritate a formulei.
Vedeți și
7 note