Ionone

Iononele fac parte din cetonele de trandafir, un grup de compuși care mai cuprinde damasconele și damascenonele. Numele lor are la origine grecescul ion (violetă). Se găsesc în mai multe uleiuri esențiale, printre care uleiul de trandafir. β-Ionona contribuie mult la mirosul trandafirilor, deși concentrația ei este relativ mică.

Prezență naturală și biosinteză

Iononele provin din degradarea carotenoidelor. β-Ionona abundă mai ales în violete, iar pentru unii oameni are un miros floral. Conținutul de carotenoide a crescut din prima în a doua zi, în timp ce emisia de compuși volatili a scăzut, iar nivelurile transcriptului OfCCD1 au prezentat oscilații în regim staționar. Acest lucru sugerează că aportul de substrat în compartimentele celulare se schimbă sau că alți factori de reglare participă la formarea acestor norizoprenoide volatile.

Chimie

Alfa-ionona și beta-ionona au aceeași formulă moleculară, C₁₃H₂₀O, și aceeași masă moleculară, 192,30. Denumirea IUPAC a alfa-iononei este (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one, iar a beta-iononei, (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one. Un al treilea izomer, gama-ionona, este (3E)-4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one.

Iononele se formează prin clivarea oxidativă a unor molecule mai mari de carotenoide, ceea ce le plasează în familia mai largă a produselor naturale derivate din terpenoide. Formarea lor are loc printr-un proces mediat de carotenoid-dioxigenaze. α-Carotenul, β-carotenul, γ-carotenul și xantofila β-criptoxantină se pot metaboliza toate în β-iononă și au, prin urmare, activitate de vitamina A. Carotenoidele care nu conțin gruparea β-iononă nu pot fi transformate în retinol și nu au, deci, activitate de vitamina A.

De regulă, iononele au configurație trans. Sub acțiunea luminii ultraviolete, trans-alfa-ionona se poate transforma în izomerul cis. Ambii izomeri optici ai alfa-iononei se găsesc în natură.

Solubilitate

Alfa-ionona și beta-ionona sunt solubile în alcool, în majoritatea uleiurilor fixe și în propilenglicol, dar insolubile în glicerină. Alfa-ionona se dizolvă în apă în proporție de 106 mg/L la 25 °C, iar beta-ionona, în proporție de 169 mg/L la 25 °C.

Proprietăți fizice

Alfa-ionona este un lichid incolor până la ușor gălbui, cu densitatea de 0,9319 la 20/4 °C. Este stabilă în condițiile de depozitare recomandate. Un mililitru de alfa-iononă se dizolvă în 3 ml de alcool de 70% sau în 10 ml de alcool de 60%. Beta-ionona are densitatea de 0,9461 la 20/4 °C, deci este mai puțin densă decât apa și plutește. Fierbe la 271 °C la 760 mm Hg și are temperatura de autoaprindere de 250 °C. Încălzită până la descompunere, degajă fum înecăcios și vapori iritanți. Izomerii de iononă în amestec sunt miscibili cu etanolul anhidru, solubili în 2 până la 3 părți de alcool de 70%, în eter, cloroform și benzen și foarte puțin solubili în apă.

Gust

La gust, alfa-ionona este lemnoasă, florală, de fructe de pădure și fructată, cu note pudrate. Beta-ionona are un gust lemnos, de fructe de pădure, floral, verde și fructat.

Diferențe genetice de percepție

Un polimorfism de un singur nucleotid din receptorul OR5A1 produce diferențe foarte mari în percepția mirosului de beta-iononă, atât ca sensibilitate, cât și ca calitate subiectivă. Persoanele care au cel puțin o alelă G sunt sensibile la beta-iononă și simt un miros floral plăcut. Persoanele homozigote AA sunt de aproximativ 100 de ori mai puțin sensibile și, la concentrații mai mari, simt în schimb un miros înțepător, acru, de oțet. Pierderea funcției OR5A1 duce la praguri de detecție mai ridicate pentru β-iononă. Gena OR5A1 este situată pe cromozomul uman 11, în banda 11q12.1. Receptorii olfactivi stau la suprafața celulelor nervoase senzoriale din nas: când unul dintre ei leagă un compus purtat de aer, celula nervoasă trimite un impuls către creier, iar creierul percepe un miros.

Metil-iononele

α-Izometil-ionona are numărul CAS 127-51-5 și formula C₁₄H₂₂O. Este un izomer al metil-iononei. Alfa-izometil-ionona poate fi un lichid incolor sau de culoarea paiului deschis. Mirosul ei principal este floral, iar cel secundar, de violetă. Poate avea și un miros lemnos sau de rădăcină de iris. α-Izometil-ionona este cunoscută și sub numele de α-cetone și cetone alpha, iar denumirea ei IUPAC este (3E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one. Se obține prin sinteză și se găsește și în natură, în drojdia de bere, Saccharomyces cerevisiae. Cu 14 atomi de carbon, cu unul mai puțin decât trei unități de izopren consecutive, este clasificată ca norsescviterpenoid. Masa molară este 206,3239 g/mol, densitatea este 0,93 g/cm³ la 20 °C, iar solubilitatea în apă este 0,064 g/L. Fierbe la 93 °C la 3,1 mmHg.

·

Termeni înrudiți: Floare de acerola · Albizia · Aldehidă anisică · Floare de măr · Floarea miresei · Floare de opaiță · Floare de Couroupita · Floare de bumbac