Lactone
Lactonele sunt esteri carboxilici ciclici. Printre ele se numără γ-decalactona, cu o aromă caracteristică de piersică, și δ-decalactona, cu o aromă cremoasă de nucă de cocos și piersică.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Fructat
- Source
- Prezente în natură (fructe, produse lactate, lemn de stejar) și obținute prin sinteză
- Chemical class
- Lactonă (ester carboxilic ciclic)
Miros
Pe larg
Merită știut
Numele de lactonă vine de la lactidă, un compus ciclic format prin deshidratarea acidului lactic, iar acidul lactic își trage numele de la laptele acru, din care a fost izolat prima dată. Enantiomerul R al δ-decalactonei este componenta principală a duhorii de avertizare a porcului spinos nord-american.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Multe metode de sinteză a esterilor se aplică și lactonelor. γ-Lactonele sunt atât de stabile încât 4-hidroxiacizii se ciclizează spontan. La hidroxiacizii cu lanț mai lung și la β-lactonele tensionate, lactonizarea concurează cu polimerizarea. δ-Decalactona se poate obține atât din surse chimice, cât și din surse biologice. Pe cale chimică, se produce prin oxidarea Baeyer-Villiger a delfonei, iar din biomasă, prin hidrogenarea 6-pentil-α-pironei. S-a pus la punct un procedeu de sinteză pentru δ-decalactona optic activă, iar enantiomerii ei R și S se găsesc în comerț.
- Formulă
- Class of cyclic esters (e.g., gamma-decalactone C₁₀H₁₈O₂, delta-decalactone C₁₀H₁₈O₂)
- CAS
- N/A — class of compounds (e.g., gamma-decalactone CAS 706-14-9, gamma-undecalactone CAS 104-67-6)
- Aspect
- Lichid incolor până la galben-pal (gama-decalactonă)
- Intensitatea mirosului
- Foarte puternică și persistentă (delta-decalactonă)
- Cât ține
- Peste 100 de ore (delta-decalactonă)
- Sinonime
- lactonă, ester carboxilic ciclic
Niciun standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51)
- Punct de inflamabilitate
- 148 °C, vas deschis (delta-decalactonă)
În parfumerie
Lactonele contribuie mult la gustul fructelor și al produselor lactate, fermentate sau nu, și de aceea se folosesc ca arome alimentare și în parfumuri. γ-Decalactona este deosebit de importantă în formularea aromelor de piersică, caisă și căpșună pentru băuturi, alimente, produse de îngrijire personală, medicamente și produse de uz casnic. Mai multe gama-lactone se folosesc la scară comercială. γ-Decalactona este clasificată funcțional ca agent de aromatizare, iar δ-decalactona are numărul FEMA GRAS 2361. δ-Decalactona optic activă permite reproducerea unor arome și parfumuri naturale pe care compușii racemici nu le pot reda.
Vedeți și
6 note