Limonen
Mirosul unei portocale decojite într-o cameră rece. D-limonenul este cea mai abundentă terpenă de pe Pământ, o moleculă atât de elementară încât este mai puțin o materie primă de parfumerie și mai mult definiția chimică a citricelor.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Citric
- Source
- coaja fructelor
- Chemical class
- terpenoid (monoterpenă)
Miros
Terroir și presare la rece
Pe larg
Merită știut
D-limonenul pur nu este un sensibilizant cutanat semnificativ. Lăsat însă săptămâni întregi în contact cu aerul, se autooxidează în hidroperoxizi (limonen-1-hidroperoxid și limonen-2-hidroperoxid), alergeni de contact puternici, identificați de Karlberg et al. în 1992. Testele epicutanate arată că între 3% și 8% dintre pacienții cu dermatită reacționează la limonenul oxidat: problema clinică sunt produșii de oxidare, nu molecula însăși.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Nu se extrage ca produs urmărit. D-limonenul se recuperează ca produs secundar al producției industriale de suc de citrice. Când portocalele se presează pentru suc, uleiul din coajă, care conține între 90% și 97% limonen, se captează prin presare la rece (procedeu mecanic) sau prin distilarea cu vapori de apă a cojilor rămase. Producția mondială: circa 70.000 de tone pe an, în cea mai mare parte din procesarea portocalelor în Brazilia. D-limonenul de sinteză se obține și prin izomerizarea alfa-pinenului (din terebentină) sau prin procese catalitice, deși produsul secundar natural rămâne mai ieftin la scară industrială.
- Formulă
- C₁₀H₁₆
- CAS
- 5989-27-5
- Botanică
- Nu se aplică: prezent în coaja citricelor (Citrus spp.), se obține și prin sinteză
- Aspect
- Lichid limpede, incolor până la galben pal
- Intensitatea mirosului
- medie
- Cât ține
- 4 ore la 100,00%
- Sinonime
- 1-METIL-4--CICLOHEXEN D-LIMONEN
< 20 mmol/L de peroxizi
- Punct de fierbere
- între 175,00 și 177,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de topire
- -96,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- 117,00 °F TCC (47,22 °C)
- Densitate relativă
- între 0,83800 și 0,84300 la 25,00 °C
- Indice de refracție
- între 1,47100 și 1,47700 la 20,00 °C
În parfumerie
Temelia citrică a notelor de vârf. Limonenul este scheletul oricărui acord citric, nu pentru că parfumierii îl aleg, ci pentru că alcătuiește peste 90% din uleiurile de portocală, lămâie și mandarină. Rolul lui este difuzia și impactul inițial: aerosolul de lumină din primele treizeci de secunde după aplicare. Nu are nicio putere de fixare. Cu o masă moleculară de 136 și un punct de fierbere de 176 °C, se numără printre materiile prime care se evaporă cel mai repede dintr-o formulă. În formularea modernă, oxidarea lui rapidă (care formează hidroperoxizi alergeni) face ca antioxidanți precum BHT sau tocoferolul să se adauge în mod obișnuit compozițiilor încărcate cu citrice. Limonenul figurează pe lista UE a alergenilor de declarat și trebuie menționat pe etichetă peste pragul de 0,001% în produsele fără clătire, conform Regulamentului 2023/1545. Alternativele citrice de sinteză și de semisinteză, dihidromircenolul (citric metalic), acetatul de linalil (bergamotă și lavandă) și citronelolul (citric cu tentă de trandafir), pot prelua parțial rolul limonenului, cu o stabilitate mai bună. Dar nicio moleculă nu îi reproduce singură caracterul redus la minimum, direct din coajă.
Vedeți și
8 note