Linalool

Natural și de sintezăNaturale și de sintezăfloral · proaspăt · lemnos
InimăPiramidă
—Intensitate
12hPersistență
2Origini
Specimen
Linalool materie primă de parfumerie
Inimă
Definiție

Rufe proaspăt spălate, uscate într-un câmp de lavandă: un miros curat, transparent, cu o umbră de săpun. Linaloolul explică, mai mult decât orice alt terpenoid, ceea ce recunoaștem drept „lavandă” și „lemn de trandafir”. Se găsește în peste 200 de specii de plante și există sub două forme în oglindă, fiecare cu mirosul ei.

FLORAL CITRIC PROASPĂT A SĂPUN LEMNOS
linalol, 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol, licareol (forma (R)), coriandrol (forma (S))
Type
Ingredient
Olfactive family
Floral
Source
Ambele (izolat natural și de sinteză)
Chemical class
Terpenoid (alcool monoterpenic aciclic)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
Persistență pe bandeletă
12ore
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %
Țări producătoare
Brazilia India

Miros

Floral și citric, cu o curățenie transparentă, a săpun. Mai ușor și mai volatil decât geraniolul, mai puțin înțepător decât citronelalul, fără greutatea mieroasă a farnesolului. Forma (R) trage spre lavanda răcoroasă și cedrul de creion. Forma (S) trage spre semințele calde de coriandru și spre petitgrain. Linaloolul racemic stă la mijloc: o notă curată, ușoară, care miroase a lumină de zi trecută prin perdele albe. Pe piele se subțiază repede și lasă o urmă lemnoasă slabă, care dispare în câteva ore.

Pe larg

Linaloolul (CAS 78-70-6, C₁₀H₁₈O, masă moleculară 154,25) este un alcool monoterpenic terțiar, cu un centru chiral la C-3 care dă doi enantiomeri. (R)-(-)-linaloolul (licareol, CAS 126-91-0) este lemnos, răcoros, cu o notă clară de lavandă: domină uleiul de lavandă adevărată (între 25 și 45%), uleiul de lemn de ho (între 80 și 90%) și lemnul de trandafir brazilian (între 82 și 90%), trecut acum pe listele CITES. (S)-(+)-linaloolul (coriandrol, CAS 126-90-9) este mai cald, mai dulce, mai ierbos și este principalul constituent al uleiului din semințe de coriandru (între 60 și 78%). Amestecul racemic, cel cu care lucrează majoritatea parfumierilor, miroase floral, citric și curat, cu o transparență a săpun, ca de bumbac proaspăt spălat.

Pe fâșia de testare, linaloolul se deschide luminos și difuziv, undeva între coaja de bergamotă și lăcrămioară. În treizeci de minute sclipirea citrică se retrage și lasă o inimă moale, lemnoasă și florală. După câteva ore nu mai rămâne aproape nimic: linaloolul este volatil (punct de fierbere între 194 și 199 °C) și are o substantivitate redusă. Această efemeritate este chiar funcția lui. Ridică compoziția și îi dă transparență, fără să o îngreuneze.

Producția mondială se estimează la peste 14.000 de tone pe an, iar căile de sinteză acoperă aproximativ 62% din aprovizionare. Principala cale industrială pornește de la β-pinen (pirolizat la 400 °C în mircen, apoi hidroclorurat sau hidratat la linalool) sau trece prin hidrogenarea dehidrolinaloolului. Linaloolul natural se izolează mai ales din uleiul de lemn de ho (Cinnamomum camphora, chemotipul linalool). Acesta a înlocuit în mare parte lemnul de trandafir ca sursă botanică durabilă de când Aniba rosaeodora a fost inclusă în Anexa II CITES.

Linaloolul este clasificat drept alergen cosmetic în UE (Regulamentul 1223/2009): declararea pe etichetă este obligatorie peste 0,001% în produsele care rămân pe piele și peste 0,01% în cele care se clătesc. IFRA îl restricționează doar indirect: conținutul de peroxizi trebuie să rămână sub 20 mmol/L, lucru asigurat de obicei prin adăugarea a 0,1% BHT sau α-tocoferol la fabricare.

Ce miros are linaloolul

Curat, proaspăt și ușor floral: molecula datorită căreia lavanda miroase a lavandă. Linaloolul (CAS 78-70-6) este un alcool monoterpenic prezent în peste 200 de specii de plante, de la lavandă și bergamotă la coriandru și busuioc. Nediluat, este aproape transparent: o prospețime dulce, ușor lemnoasă, cu o tentă citrică discretă. Nu miroase a parfum, nici a săpun, ci doar a curat. Este echivalentul olfactiv al unui cearșaf alb de bumbac.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.

·

Vezi și: Abelia · Floare de migdal · Alfa-terpineol · Alstroemeria · Heuchera · Amarilis · Floarea-lunii · Floare de ametist

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Natural: distilare fracționată din uleiul de lemn de ho (Cinnamomum camphora, chemotipul linalool, cu un conținut de linalool între 80 și 90%), din uleiul de lavandin, din uleiul de semințe de coriandru sau din uleiul de salvie sclarea. Uleiul de lemn de trandafir brazilian (Aniba rosaeodora, între 82 și 90% linalool) a fost sursa de referință istorică, dar este acum restricționat prin Anexa II CITES. De sinteză (calea dominantă, aproximativ 62% din aprovizionarea mondială): β-pinenul se pirolizează la 400 °C și dă mircen, care se transformă apoi în linalool prin hidratare cu cataliză acidă sau prin hidroclorurare urmată de eliminare alcalină. O cale alternativă trece prin hidrogenarea selectivă a dehidrolinaloolului. Producția mondială depășește 14.000 de tone pe an. Punct de fierbere: 194-199 °C la 760 mmHg. Densitate relativă: 0,858-0,868 la 25 °C. Indice de refracție: 1,460-1,464 la 20 °C. Punct de inflamabilitate: 78 °C (vas închis).

Formulă
C₁₀H₁₈O
CAS
78-70-6
Aspect
Lichid limpede, incolor
Cât ține
12 ore la 100,00%
Sinonime
linalol, 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol, licareol (forma (R)), coriandrol (forma (S))
Statut IFRA
Cu restricții

Nicio limită cantitativă de utilizare. Indicele de peroxid trebuie să rămână sub 20 mmol/L (metoda IFRA). Alergen în UE: etichetare obligatorie peste 0,001% (produse care rămân pe piele) și peste 0,01% (produse care se clătesc).

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
între 194,00 și 197,00 °C la 760,00 mmHg
Punct de inflamabilitate
173,00 °F, vas închis Tag (78,33 °C)
Densitate relativă
între 0,85420 și 0,86000 la 25,00 °C.
Indice de refracție
între 1,45900 și 1,46050 la 20,00 °C.

În parfumerie

Linaloolul este probabil piesa cea mai adaptabilă din parfumerie. Concentrația lui variază mult: urme în parfumurile fine, între 5 și 15% în produsele funcționale (săpunuri, detergenți, spray-uri de uz casnic). În parfumeria fină are mai multe roluri deodată. Ridică acordurile florale (lăcrămioară, neroli, iasomie), face legătura între registrul citric și cel lemnos și aduce o transparență ușoară, a săpun, care deschide compoziția fără să lase o semnătură. În structurile fougère întărește latura de lavandă, alături de cumarină și mușchi de stejar. În parfumurile feminine florale și proaspete dă scheletul curat. Se leagă cu o ușurință aparte de geraniol, Hedione și Iso E Super. Esterul lui, acetatul de linalil, are un caracter de lavandă și mai precis și domină uleiul fin de lavandă (între 30 și 55%). Dihidrolinaloolul și tetrahidrolinaloolul, derivați hidrogenați, sunt preferați în produsele de uz casnic pentru stabilitatea lor mai mare la oxidare.

Rol în formulă
01agent de armonizare
02modificator
03prospețime
04difuzor
05înălțare a notelor de vârf
Forme disponibile
izolat natural produs de sinteză

Vedeți și

7 note