Antranilat de metil

De sintezăFLORIfloral · fructat · strugure
Vârf·InimăPiramidă
4/5Intensitate
—Persistență
—Origini
Specimen
A
Vârf-inimă
Definiție

Antranilatul de metil este un ester al acidului antranilic, cu formula C₈H₉NO₂. Miroase puternic și fructat a struguri.

FLORAL FRUCTAT DULCE
2-aminobenzoat de metil, ester metilic al acidului 2-aminobenzoic, ester metilic al acidului antranilic, carbometoxianilină
Type
Ingredient
Olfactive family
Floral
Source
obținut industrial prin procese chimice pe bază de petrol
Chemical class
ester al acidului antranilic
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
4/5Intensitate
Ridicată
intensitatea mirosului

Miros

Mirosul este fructat, de struguri Concord, mucegăit, cu o nuanță florală pudrată. Substanța pură miroase fructat, a struguri. La 25 ppm mirosul este dulce și fructat, ca al strugurilor Concord, cu o nuanță mucegăită și de fructe de pădure. I se atribuie și un miros de floare de portocal.

Pe larg

Antranilatul de metil, cunoscut și ca 2-aminobenzoat de metil sau carbometoxianilină, are numărul CAS 134-20-3. Apare natural în strugurii Concord, în alți struguri Vitis labrusca și în hibrizii lor, precum și în plante ca bergamota, champaca, gardenia, iasomia și neroli. Se găsește și în floarea-soarelui, porumb, cireșe, cacao și ceai negru. Alături de acetatul de etil și de butiratul de etil, este una dintre componentele principale ale aromei de bază a mărului.

În struguri, enzima antraniloil-coenzima A:metanol aciltransferază catalizează formarea antranilatului de metil din antraniloil-CoA și metanol. Aroma foxată este numele dat notei de mosc, pământoase și dulci, prezente în majoritatea strugurilor Vitis labrusca și a hibrizilor lor. Aroma foxată a strugurilor Concord vine probabil din mai mulți compuși volatili principali, dintre care cel mai important este antranilatul de metil. Antranilatul de metil este compusul foxat dominant la Vitis labrusca, deși nu toți strugurii înrudiți cu V. labrusca îl acumulează în cantități mari. Datorită acestei arome, strugurii Concord sunt foarte căutați pentru sucuri nefermentate și jeleuri. La strugurii de vin, aroma foxată este adesea percepută ca o trăsătură nedorită.

Toate cele șapte extrait de parfum se găsesc în DISCOVERY SET.

·

Termeni înrudiți: Champaca · Absolut de champaca · Frangipani · Absolut de frangipani · Gardenie · Lysylang · Plumeria · Stephanotis

Ce miros are antranilatul de metil?

Antranilatul de metil dă mirosul caracteristic al strugurilor Concord. Are un gust ușor amar și înțepător.

Proprietăți și alte utilizări

Antranilatul de metil are o fluorescență albastru-violet deschis. Din cauza acestei fluorescențe albastre, produsele care îl conțin pot fi confundate cu produse care conțin alți coloranți fluorescenți interziși. Este solubil în uleiuri și în propilenglicol, insolubil în glicerol și puțin solubil în apă. Acidul conjugat are un pKa de 2,23. Servește și ca inhibitor de oxidare, agent de protecție solară și intermediar în sinteza de substanțe chimice, coloranți și medicamente.

Utilizarea ca repelent pentru păsări

Mai multe produse finale înregistrate au ca substanță activă antranilatul de metil, în concentrații între 14,5% și 40% m/m. Se aplică prin pulverizare sau sub formă de ceață, pentru a îndepărta păsările dăunătoare. Etichetele nu trec mamiferele printre speciile-țintă. Administrat pe cale enterală graurilor europeni, a avut același efect repelent ca metiocarbul, un repelent secundar.

Merită știut

Antranilatul de metil alungă păsările pentru că le provoacă durere, prin stimularea nervului trigemen. Păsările expuse asociază disconfortul cu zona tratată.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Antranilatul de metil se produce industrial prin procese chimice pe bază de petrol. Acestea se sprijină în principal pe esterificarea acidului antranilic cu metanol sau a anhidridei izatoice cu metanol, cu acizi drept catalizatori omogeni. Extracția directă din plante precum neroli, ylang-ylang și iasomie s-a dovedit dificilă și nerentabilă din cauza randamentelor scăzute. Antranilatul de metil obținut prin aceste metode chimice este etichetat ca aromă artificială. Antranilatul de metil a fost obținut și direct din glucoză, prin fermentare, în tulpini de Escherichia coli și Corynebacterium glutamicum modificate metabolic.

Formulă
C₈H₉NO₂
CAS
134-20-3
Aspect
lichid limpede până la solid, de la galben pal la galben închis
Intensitatea mirosului
Puternică
Sinonime
2-aminobenzoat de metil, ester metilic al acidului 2-aminobenzoic, ester metilic al acidului antranilic, carbometoxianilină
Statut IFRA
Vedeți nota

Nu există un standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51)

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
238,00 până la 241,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de topire
23,00 până la 24,00 °C.
Punct de inflamabilitate
220,00 °F, TCC
Densitate relativă
1,16100 până la 1,16900 la 25,00 °C.
Indice de refracție
1,57900 până la 1,59200 la 20,00 °C.

În parfumerie

Antranilatul de metil este una dintre cele două amine folosite cel mai des în industria parfumurilor pentru formarea bazelor Schiff. Cealaltă este antranilatul de etil. În reacția cu o aldehidă se eliberează apă și se formează un singur compus, mai greu. Acești compuși sunt de obicei lichide vâscoase, de la galben la portocaliu, mai stabile decât aldehidele din care provin și cu o persistență mai mare pe piele, deși se închid la culoare în timp. Aurantiol rezultă din reacția cu hidroxicitronelalul, are un caracter de floare de portocal și neroli și este descris drept baza Schiff folosită cel mai des în parfumerie. Parfumierii pot adăuga antranilatul de metil și ca ingredient separat, alături de o aldehidă precum hidroxicitronelalul, astfel încât baza Schiff să se formeze treptat în compoziția finită, de-a lungul săptămânilor sau al lunilor, printr-un proces numit macerare. Bazele Schiff au devenit mai rare în parfumeria modernă, în parte din cauza culorii puternice pe care o dau multe dintre ele. În industria aromelor și a cosmeticelor, antranilatul de metil dă miros și gust de struguri. Aromatizează bomboane, băuturi răcoritoare, gumă de mestecat și produse cu nicotină. În medicamente se folosește ca potențiator de gust sau pentru a masca un gust.

Rol în formulă
01notă de semnătură
02modificator
03agent de armonizare
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

6 note