Antranilat de metil
Antranilatul de metil este un ester al acidului antranilic, cu formula C₈H₉NO₂. Miroase puternic și fructat a struguri.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Floral
- Source
- obținut industrial prin procese chimice pe bază de petrol
- Chemical class
- ester al acidului antranilic
Miros
Pe larg
Merită știut
Antranilatul de metil alungă păsările pentru că le provoacă durere, prin stimularea nervului trigemen. Păsările expuse asociază disconfortul cu zona tratată.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Antranilatul de metil se produce industrial prin procese chimice pe bază de petrol. Acestea se sprijină în principal pe esterificarea acidului antranilic cu metanol sau a anhidridei izatoice cu metanol, cu acizi drept catalizatori omogeni. Extracția directă din plante precum neroli, ylang-ylang și iasomie s-a dovedit dificilă și nerentabilă din cauza randamentelor scăzute. Antranilatul de metil obținut prin aceste metode chimice este etichetat ca aromă artificială. Antranilatul de metil a fost obținut și direct din glucoză, prin fermentare, în tulpini de Escherichia coli și Corynebacterium glutamicum modificate metabolic.
- Formulă
- C₈H₉NO₂
- CAS
- 134-20-3
- Aspect
- lichid limpede până la solid, de la galben pal la galben închis
- Intensitatea mirosului
- Puternică
- Sinonime
- 2-aminobenzoat de metil, ester metilic al acidului 2-aminobenzoic, ester metilic al acidului antranilic, carbometoxianilină
Nu există un standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51)
- Punct de fierbere
- 238,00 până la 241,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de topire
- 23,00 până la 24,00 °C.
- Punct de inflamabilitate
- 220,00 °F, TCC
- Densitate relativă
- 1,16100 până la 1,16900 la 25,00 °C.
- Indice de refracție
- 1,57900 până la 1,59200 la 20,00 °C.
În parfumerie
Antranilatul de metil este una dintre cele două amine folosite cel mai des în industria parfumurilor pentru formarea bazelor Schiff. Cealaltă este antranilatul de etil. În reacția cu o aldehidă se eliberează apă și se formează un singur compus, mai greu. Acești compuși sunt de obicei lichide vâscoase, de la galben la portocaliu, mai stabile decât aldehidele din care provin și cu o persistență mai mare pe piele, deși se închid la culoare în timp. Aurantiol rezultă din reacția cu hidroxicitronelalul, are un caracter de floare de portocal și neroli și este descris drept baza Schiff folosită cel mai des în parfumerie. Parfumierii pot adăuga antranilatul de metil și ca ingredient separat, alături de o aldehidă precum hidroxicitronelalul, astfel încât baza Schiff să se formeze treptat în compoziția finită, de-a lungul săptămânilor sau al lunilor, printr-un proces numit macerare. Bazele Schiff au devenit mai rare în parfumeria modernă, în parte din cauza culorii puternice pe care o dau multe dintre ele. În industria aromelor și a cosmeticelor, antranilatul de metil dă miros și gust de struguri. Aromatizează bomboane, băuturi răcoritoare, gumă de mestecat și produse cu nicotină. În medicamente se folosește ca potențiator de gust sau pentru a masca un gust.