Jasmonat de metil
Uleios, moale ca o petală, verde și floral, cu magnolie în surdină. Nu iasomia densă și indolică a absolutului: este molecula care dă iasomiei aura radiantă și difuză, partea care se simte de la zece metri, înainte ca tufa să se vadă.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Floral
- Source
- moleculă de sinteză
- Chemical class
- ester (jasmonat)
Miros
Pe larg
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Se produce exclusiv prin sinteză pentru uz comercial. Forma naturală se găsește în absolutul de iasomie în proporție de 2 până la 3%, dar nu se izolează industrial din surse naturale. Demole și Stoll au publicat prima sinteză totală în 1962. Căile industriale moderne includ decarboxilarea catalizată de Pd a 2-oxociclopentancarboxilaților de alil și condensarea aldolică a ciclopentanonei cu crotonaldehida, urmată de ciclopropanarea Corey-Chaykovsky. Sinteza dă un amestec racemic dominat de forma trans (CAS 39924-52-2). Calitățile îmbogățite în izomer epi cer etape suplimentare de izomerizare și separare. Metodele asimetrice (hidrogenarea Xie, reducerea Corey-CBS, rezoluția enzimatică) permit o producție stereoselectivă, dar rămân costisitoare.
- Formulă
- C₁₃H₂₀O₃
- CAS
- 39924-52-2
- Botanică
- Nu se aplică: moleculă aromatică de sinteză (prezentă natural în Jasminum grandiflorum)
- Aspect
- Lichid incolor până la galben pal, cu miros de iasomie, fructat și floral
- Cât ține
- 256 de ore la 100,00%
- Sinonime
- MeJA (Z)-jasmonat de metil cis-jasmonat de metil 3-oxo-2-(2-pentenil)ciclopentanacetat de metil Jasmoneige (Fraterworks) Zeppin (Zeon)
Nu face obiectul unui standard IFRA (al 51-lea amendament)
- Punct de fierbere
- 110,00 °C la 0,20 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- 230,00 °F TCC (110,00 °C)
- Densitate relativă
- între 1,01500 și 1,02500 la 25,00 °C.
- Indice de refracție
- între 1,47000 și 1,47600 la 20,00 °C.
În parfumerie
Notă de inimă și amplificator de difuzie în acordurile de iasomie, în flori albe și în reconstituirile de magnolie. Jasmonatul de metil este molecula pe care Demole a identificat-o drept elementul lipsă care împiedica reconstituirea olfactivă completă a iasomiei: fără ea, acordurile de iasomie nu au nici strălucire, nici relief. La 1% într-o formulă, face compoziția mai florală și o ridică. Între 5 și 20%, devine un pilon structural de iasomie. Derivatul său industrial, Hedione (dihidrojasmonat de metil), este mai ieftin și mai stabil, dar nu are ascuțimea verde și nici profunzimea lui. Calitățile superioare îmbogățite în izomerul epi (Zeppin de la Zeon, cu un conținut de izomer epi între 20 și 23%) redau iasomia cu cea mai mare fidelitate, la doze mai mici. Este esențial în soliflorii de iasomie, în buchetele de flori albe, în reconstituirile de lăcrămioară și în inimile de chypre care au nevoie de un elan floral transparent.
Vedeți și
6 note