Mircen
Piperat și verde, rășinos, cu o notă metalică ce amintește de conuri de hamei strivite și de frunze de dafin rupte. Mai ierbos decât limonenul, mai puțin curat decât linaloolul. Mirosul în sine contează mai puțin decât ce devine: mircenul este materia primă industrială de plecare pentru linalool, geraniol, citronelol și mentol.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Aromatic
- Source
- Frunze și vârfuri înflorite
- Chemical class
- Terpenoid (monoterpen)
Miros
Pe larg
Merită știut
Studiul de doi ani prin gavaj al Programului Național de Toxicologie al SUA (NTP TR 593, 2010) a găsit dovezi clare de activitate cancerigenă a beta-mircenului la șobolanii masculi (neoplasme ale tubilor renali) și la șoarecii masculi (adenom hepatocelular, carcinom și hepatoblastom). Cu toate acestea, mircenul nu are nicio restricție IFRA pentru aplicarea pe piele în parfumerie. Calea de expunere, doza și metabolismul contează, așadar, mai mult decât eticheta binară „cancerigen”.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Se produce industrial prin piroliza beta-pinenului la aproximativ 400 °C. Beta-pinenul provine din terebentină, un produs secundar al fabricării celulozei și hârtiei (producția mondială de terebentină de sulfat: aproximativ 330.000 de tone pe an). Piroliza dă un produs brut care conține între 75 și 77% mircen (în procente molare), cu limonen (9%) și 1,8-p-mentadienă (2%) ca subproduse principale. Randamentul teoretic ajunge la 93,5%, dar randamentele industriale sunt de obicei între 75 și 85%, din cauza reacțiilor secundare. Numai în SUA, producția raportată a fost între 4.500 și 22.700 de tone pe an (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). Mircenul se găsește și în natură, în uleiul de lemongrass (până la 40%) și în uleiul esențial de hamei, dar izolarea din surse naturale nu este competitivă comercial față de producția de sinteză. Structura de dienă conjugată face mircenul predispus la oxidare: calitățile comerciale se stabilizează cu BHT sau tocoferoli.
- Formulă
- C₁₀H₁₆
- CAS
- 123-35-3
- Aspect
- Lichid limpede, incolor, cu un miros plăcut ierbos-lemnos și balsamic
- Cât ține
- < 1 oră (în stare pură)
- Sinonime
- beta-mircen, myrcia
Nu face obiectul unui standard IFRA (Amendamentul 51)
- Punct de fierbere
- 166,00 până la 167,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de topire
- -10,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- 103,00 °F, TCC (39,44 °C)
- Densitate relativă
- 0,79100 până la 0,79500 la 25,00 °C
- Indice de refracție
- 1,46600 până la 1,47100 la 20,00 °C
În parfumerie
Precursor industrial și modificator minor. Importanța mircenului pentru parfumerie este aproape în întregime chimică, nu olfactivă. Este materia de plecare pentru sinteza linaloolului (cea mai consumată moleculă de parfumerie din lume), a geraniolului, nerolului, citronelolului, citronelalului, hidroxicitronelalului și L-mentolului. Dihidromircenolul, derivatul lui (între 3.000 și 4.000 de tone pe an), stă la baza oricărui acord proaspăt și curat de larg consum de la sfârșitul anilor 1980. Ca odorant în sine, mircenul aduce caracterul ierbos-rășinos acordurilor de hamei și reconstrucțiilor de frunză de dafin, dar se folosește rar ca izolat în parfumeria fină. Funcționează ca modificator terpenic, cu un impuls verde și piperat în notele de vârf, însă persistența scăzută și instabilitatea în medii alcaline sau încălzite îi limitează aplicarea directă. Nu se cunoaște nicio utilizare în compozițiile PREMIEREPEAU.
Vedeți și
6 note