Ambretone

Ambretone är ett handelsnamn för 5-cyklohexadekenon, en makrocyklisk syntetisk mysk med den kemiska formeln C₁₆H₂₈O. Den har en stark myskdoft med blommiga toner, bärnstensnoter och civettoner.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Amber & mysk
- Source
- syntetisk molekyl
- Chemical class
- Makrocyklisk keton
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
Oxy-Cope-omlagringen som avslutar syntesen föreslogs först 1964 av Berson och Jones, som myntade termen. Drivkraften är att en karbonylgrupp bildas genom spontan keto-enol-tautomerisering.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
Helt syntetiskt: 5-cyklohexadecenon är en makrocyklisk syntetisk mysk. Syntesen börjar med cyklododekanon. Reaktion med klor ger 2-klorcyklododekanon, som reageras med 2 mol vinylmagnesiumklorid för att ge 1,2-divinylcyklododekan-1-ol. Detta omvandlas slutligen till 5-cyklohexadecen-1-on genom en oxy-Cope-omlagring. Oxy-Cope-omlagringen omvandlar 1,5-dien-3-oler till omättade karbonylföreningar genom en [3,3]-sigmatropisk omlagring.
- Formel
- C₁₆H₂₈O
- CAS
- 37609-25-9
- Utseende
- Färglös klar vätska
- Doftstyrka
- Hög
- Synonymer
- Velvione, TM-II, 5-cyklhexadeken-1-on, musk amberol, Ambrettone
Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)
- Kokpunkt
- 120 °C vid 1 mmHg
- Smältpunkt
- 25 °C
- Flampunkt
- 162 °C (sluten kopp)
Inom parfymeri
5-cyklhexadecenon används som ersättning för naturlig mysk i parfymer, kosmetika och tvålar. Det kan tillsättas i parfymkompositioner som ersättning för naturliga makrocykliska ketonmysker. I ingrediensförteckningar för kosmetika anges dess funktion som parfymämne. Syntetisk mysk används som grupp som smakämne och fixativ i kosmetika, tvättmedel, parfymer och livsmedel, där den bidrar med basnoten i många parfymformler. Det mesta av myskdoften som används i parfymtillverkning i dag är syntetisk.