Ambretone

SyntetiskMYSK, BÄRNSTEN, ANIMALISKA DOFTERmyskig · varm · pudrig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
4/5Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Ambretone parfymråvara
Bas
Definition

Ambretone är ett handelsnamn för 5-cyklohexadekenon, en makrocyklisk syntetisk mysk med den kemiska formeln C₁₆H₂₈O. Den har en stark myskdoft med blommiga toner, bärnstensnoter och civettoner.

PUDRIG MUSKIG TORR BÄRNSTENSAKTIG BLOMMIG CIVETDOFTANDE
Velvione, TM-II, 5-cyklhexadeken-1-on, musk amberol, Ambrettone
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
Makrocyklisk keton
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
4/5Styrka
Hög
doftstyrka

Doft

Vid en koncentration på 10,00 % i dipropylenglykol är doften en torr, pudrig mysk med amber och sibet. Dofttypen är mysk. Den färglösa vätskan har en intensiv myskdoft. Doften är en stark mysk med blommiga toner samt toner av amber och sibet.

Hela berättelsen

Ambretone är en omättad analog till cyklohexadekanon. Den liknar också kemiskt de naturliga myskdofterna civeton och muskon. Dess föredragna IUPAC-namn är cyklohexadek-5-en-1-on. Molekylen kan förekomma som någon av två cis/trans-isomerer, och den kommersiella produkten är vanligtvis en blandning av de båda. Det kommersiella materialet finns tillgängligt som en 40:60-blandning av dess (Z)- och (E)-isomerer.

Syntetiska mysker är en grupp syntetiska aromämnen som efterliknar doften av hjortmysk och andra animaliska mysker. I snävare bemärkelse är de kemikalier som utformats efter de främsta doftämnena i animalisk mysk: muskon i hjortmysk och civeton i sibet. Muskon och civeton är makrocykliska ketoner. Alla animaliskt härledda makrocykliska mysker är ketoner, medan de makrocykliska mysker som utvinns ur växter består av laktoner med stora ringar. Syntetiska mysker har en ren, mjuk och söt doft utan animaliska myskers fekala toner.

Syntetiska mysker är lipofila föreningar och tenderar att lagras och stanna kvar i fettvävnad. Faroklassificeringen för 5-cyklohexadeken-1-on anger Aquatic Acute 1 och Aquatic Chronic 1.

Kemisk identitet

Ambretone har CAS-nummer 37609-25-9 och EG-nummer 253-568-9, och dess PubChem-ämnesnummer är 162268. Kommersiella kvaliteter säljs med renhetsgrader på 97 till 100 procent enligt gaskromatografi. Materialets etikett har signalordet Varning och faroangivelserna H400 och H410.

Grupper av syntetiska mysker

Nitromysk upptäcktes av en slump under Baurs försök att framställa en effektivare form av trinitrotoluen. Muskxylen, muskketon och muskamprett tillhör dessa nitromy sker.

Nitromuskerna är fotokemiskt reaktiva och instabila i alkaliska medier, och önskan att avlägsna nitrogruppen ledde till sökandet efter nitrofria musker. Den cykliska eterklassen, som visserligen hade en svagare doftstyrka, fungerade väl och förblev stabil i starka tvättmedel, vilket ledde till att den började användas i stor utsträckning och till utvecklingen av fler polycykliska musker.

Makrocykliska ketoner är en klass av syntetiska musker som består av en enda ring med fler än sex kolatomer, ofta tio till femton. Av alla syntetiska musker liknar de mest det primära doftämnet i Tonkinmusk genom sin stor-ringade struktur. Muskon, civeton och cyklopentadekanon tillhör denna klass, liksom 5-cyklohexadeken-1-on. Makrocykliska laktoner bildar en separat klass: ambrettolid finns i ambrettfröolja och muskolid i kvannefröolja.

Alikykliska musker, även kallade cykloalkylestrar eller linjära musker, är en relativt ny klass. Den första föreningen i klassen introducerades 1975, och en förening i klassen började tillverkas i kommersiell skala först 1990. De skiljer sig strukturellt från aromatiska, polycykliska och makrocykliska musker genom att vara modifierade alkylestrar.

Denna notis i PREMIEREPEAU. Doppel Dancers. Prova alla sju parfymextrakt i Discovery Set.

—

Relaterat: Aldron · Ambrettmuskmalva · Naturlig ambrettolidmusk · Ambrinol · Korallrev · Cyklopentadekanolid · Exaltolid · Galaxolid

Visste du att?

Oxy-Cope-omlagringen som avslutar syntesen föreslogs först 1964 av Berson och Jones, som myntade termen. Drivkraften är att en karbonylgrupp bildas genom spontan keto-enol-tautomerisering.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Helt syntetiskt: 5-cyklohexadecenon är en makrocyklisk syntetisk mysk. Syntesen börjar med cyklododekanon. Reaktion med klor ger 2-klorcyklododekanon, som reageras med 2 mol vinylmagnesiumklorid för att ge 1,2-divinylcyklododekan-1-ol. Detta omvandlas slutligen till 5-cyklohexadecen-1-on genom en oxy-Cope-omlagring. Oxy-Cope-omlagringen omvandlar 1,5-dien-3-oler till omättade karbonylföreningar genom en [3,3]-sigmatropisk omlagring.

Formel
C₁₆H₂₈O
CAS
37609-25-9
Utseende
Färglös klar vätska
Doftstyrka
Hög
Synonymer
Velvione, TM-II, 5-cyklhexadeken-1-on, musk amberol, Ambrettone
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
120 °C vid 1 mmHg
Smältpunkt
25 °C
Flampunkt
162 °C (sluten kopp)

Inom parfymeri

5-cyklhexadecenon används som ersättning för naturlig mysk i parfymer, kosmetika och tvålar. Det kan tillsättas i parfymkompositioner som ersättning för naturliga makrocykliska ketonmysker. I ingrediensförteckningar för kosmetika anges dess funktion som parfymämne. Syntetisk mysk används som grupp som smakämne och fixativ i kosmetika, tvättmedel, parfymer och livsmedel, där den bidrar med basnoten i många parfymformler. Det mesta av myskdoften som används i parfymtillverkning i dag är syntetisk.

Roll i formeln
01fixerande ämne
02modifierare
03blandare
04volymbyggare
Finns som
syntetisk

Se även

9 noter