Cyklopentadekanolid

SyntetiskMYSK, BÄRNSTEN, ANIMALISKA DOFTERmyskig · ren · söt

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Cyklopentadekanolid parfymråvara
Bas
Definition

Cyclopentadekanolid är en makrolidlakton, ett färglöst fast ämne med myskliknande doft. Den har också beskrivits ha en doft av ambra och mysk.

SÖT MUSKIG PULVRIG
Angelicalakton, Muskalakton, Muskolakton, Exaltolid, Pentalid, Pentadekanolakton
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Chemical class
makrolidlakton
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Dess arom beskrivs som myskig, animalisk, pudrig, naturlig, fruktig, tobaksaktig, kumarinisk, heliotropisk och lakritsaktig. En annan beskrivning anger tobak, kumarin, heliotropin, pudrighet, lakrits och bruna toner, med mysk som dofttyp. En äldre kemisk referens anger en doft av bärnsten och mysk, och den myskartade föreningen i kvanneolja sägs ge oljan en behaglig doft.

Hela berättelsen

Identitet

Cyklopentadekanolid klassificeras som en makrolidlakton. Dess CAS-nummer är 106-02-5. Dess föredragna IUPAC-namn är 1-oxacyklohexadekan-2-on. Dess molekylformel är C₁₅H₂₈O₂, strukturellt skriven som (CH₂)₁₄CO₂, och dess molmassa är cirka 240.39 g/mol.

Förekomst

Små mängder finns i eterisk olja från angelikarot, och ämnet står för oljans myskliknande doft.

Kemi och syntes

I en senare laboratoriestudie användes 10-hydroxydekansyra som utgångsmaterial för pentadekanolid, och den besläktade laktonen 11-oxahexadekanolide var enkel att framställa från samma syra.

Användning som aromämne

Det är ett aromämne med FEMA-nummer 2840. Den senaste säkerhetsutvärderingen av det som aromämne, år 1997, fann ingen anledning till oro vid nuvarande intagsnivåer. Samma utvärdering anger JECFA-nummer 239 och Europarådets nummer 181.

Syrehaltiga analoger

Kedjeförlängning är mycket enklare när en heteroatom kan användas i stället för en kolatom, så av ekonomiska skäl blev dessa heterocykliska laktoner en viss framgång. Efter kriget introducerades 12-oxahexadekanolide under flera handelsnamn och användes av många parfymörer i sina billigare kompositioner.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Aldron · Ambretone · Ambrette Musk Mallow · Ambrettolide Natural Musk · Ambrinol · Coral Reef · Exaltolide · Galaxolide

Visste du att?

Muskon och civeton, makrocykliska ketondoftämnen som utvinns ur myskhjorten och sibetkatten, var de första naturprodukterna som visade sig ha ringar med fler än sex atomer. De syntetiska teknikerna vid den tiden tillät endast ringar med upp till åtta atomer.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Cyklopentadekanolide framställs genom ringutvidgning av cyklotetradekanon. En annan syntesväg är depolymerisering av polyestrar av 15-hydroxipentadekansyra.

Formel
C₁₅H₂₈O₂
CAS
106-02-5
Utseende
Färglös fast form
Synonymer
Angelicalakton, Muskalakton, Muskolakton, Exaltolid, Pentalid, Pentadekanolakton
IFRA-status
Se not

Begränsad — IFRA-standarden ”Cyclopentadecanolide” (ändring 49)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
137.00 °C. @ 2.00 mm Hg
Smältpunkt
34.00 till 38.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flampunkt
> 220.00 °F. TCC
Specifik vikt
0.9447 (33 °C)
Brytningsindex
1.4669 (33 °C)

Inom parfymeri

Det används som ett myskliknande parfymfixativ i fina dofter och som smakämne. Det är ett substitut för den extremt dyra animaliska myskdoften.

Roll i formeln
01fixativ
02blandare
03volymbyggare
Finns som
syntetisk

Se även

9 noter