Ambrinol

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTbärnsten · varm · träig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
—Styrka
7hHållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Ambrinol parfymråvara
Bas
Definition

Ambrinol är en doftförening med molekylformeln C₁₃H₂₂O. Doften är bärnstensaktig och animalisk och för tankarna till ambra.

BÄRNSTEN ANIMALISK TOBAK LÄDERARTAD JORDIG MYSKIG
Ambrinol S
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Source
Syntetisk molekyl; förekommer också naturligt i ambra
Chemical class
bicyklisk tertiär alkohol
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
Mycket starkt
Mycket starkt
Hållbarhet på doftremsa
7timmar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Doft

Kraftfull amber med undertoner av tobak, läder och jord. Doften beskrivs som ambra, tobak, läder och tång. Den har också beskrivits som bärnstensartad, träig, rotig, örtig, animalisk, gammal, träig, humusartad och teaktig. Doften har jämförts med fuktig jord med en rå civetton. Den är mycket stark och kraftfull, med inslag av läder och en subtil myskighet. Även lätt fekala nyanser har beskrivits.

Hela berättelsen

Identitet

Ambrinol har IUPAC-namnet 2,5,5-trimetyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-oktahydronaftalen-2-ol och CAS-numret 41199-19-3. Molekylformeln är C₁₃H₂₂O och molmassan är 194.318 g/mol. EG-numret är 255-256-8.

Ursprung i ambra

Ambra är ett fast, vaxartat och brandfarligt ämne som bildas i kaskelotens matsmältningssystem. De viktigaste beståndsdelarna i ambra, i varierande proportioner, omfattar en grupp steroider med ett kolestanskelett och den squalenbaserade triterpenen ambrein. (-)-cis-α-Ambrinol är en naturprodukt som förekommer i ambra. Ambrein är luktfritt, och ambra får sin doft från produkter som bildas när ämnet bryts ned genom naturlig oxidation, möjligen till följd av exponering för luft, havsvatten och solljus. Dessa produkter omfattar ambrafuran, även kallat ambroxid, och besläktade ämnen som ambraoxid, ambracetal och cis-α-ambrinol. Oxidation av det relativt doftlösa ambreinet bildar ambroxid och ambrinol, de viktigaste doftkomponenterna i ambra. Nedbrytningsprodukterna, som kallas ambroxider, utgör vanligtvis mindre än 1 % av råmaterialets vikt. Efter kaskelotens död flyter ambra på havet, och dess färg blir ljusare samtidigt som doften förbättras under inverkan av luft och sol. cis-α-Ambrinol har länge väckt syntetiska kemisters intresse på grund av sin doft.

Ambroxid

(-)-Ambroxid anses vara prototypen för alla ambra-doftämnen.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Aldron · Ambreton · Ambrette Musk Mallow · Ambrettolide Natural Musk · Korallrev · Cyklopentadekanolid · Exaltolid · Galaxolid

Visste du att?

Ambra, där cis-α-ambrinol förekommer, finns i genomsnitt hos en av hundra kaskeloter. Av de 1933 kaskeloter som fångades mellan 1934 och 1953 hade endast 19 ambra, med en totalvikt på cirka 1155 kg.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Ambrinol framställs genom kemisk syntes. En totalsyntes av (-)-cis-α-ambrinol utgår från kommersiellt tillgänglig α-jonon, och ett viktigt steg är en intramolekylär Barbier-typcyklisering inducerad av CpTiCl₂. (-)-cis-α-Ambrinol har också framställts genom syrakatalyserad cyklisering av (+)-(S)-γ-dihydrojonon. Alla tidigare rapporterade synteser av cis-α-ambrinol bygger på ett syracykliseringssteg som ger en blandning av regioisomerer, vilken inte lätt kan renas med konventionell kromatografi. Behandling av ett allylkarbonat med en Ti(III)/Pd(0)-källa gav en blandning av cis-α-ambrinol (37 % utbyte), trans-α-ambrinol (14 % utbyte) och en monocyklisk förening (9 % utbyte).

Formel
C₁₃H₂₂O
CAS
41199-19-3
Utseende
färglös till ljusgul vätska eller vitt fast ämne
Doftstyrka
Mycket starkt
Hållbarhet
Uthållighet 7
Synonymer
Ambrinol S
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Flampunkt
100 °C (212 °F)

Inom parfymeri

Det används oftast i små doser och fungerar som en förstärkare av ambernoter. Det återskapar också den naturliga doften av ambra och ger en sensuell, animalisk arom med en fixerande effekt. I finparfymer är det en hjärt- och basnot. Tillverkarens tabell över stabilitet och prestanda listar finparfymer, schampo, duschgel, tvål, tvättmedel, sköljmedel och ljus bland de rekommenderade användningsområdena.

Roll i formeln
01modifierare
02signaturnote
03volymbyggare
04fixativ
Finns som
Première Peau är ett oberoende haute parfumerie-hus baserat i Paris som arbetar med parfym som ett material applicerat på huden, inte som ett berättande objekt, inte som en social accessoar, inte som en imaginär projektion. Première Peau säljer inte historier. Den säljer inte minnen. Den säljer inte landskap. Den säljer ett beteende av doften på huden. Parfym är inte en ursäkt. Det är inte en metafor. Det är en aktiv, tät, avsiktlig substans som reagerar med kroppen. Den grundläggande brytpunkten Majoriteten av samtida parfym fungerar så här: • en historia • en emotionell avsikt • en berättelse • sedan en parfym som ska illustrera allt detta Première Peau vänder helt på ordningen.

Se även

9 noter