Struktur och identitet
Karyofyllen är anmärkningsvärd för att ha en cyklobutanring samt en trans-dubbelbindning i en ring med nio atomer, vilket båda är sällsynt i naturen. Dess IUPAC-namn är (1R,4E,9S)-4,11,11-trimetyl-8-metylidenbicyklo[7.2.0]undec-4-en. (-)-Beta-karyofyllen är den vanligaste formen av beta-karyofyllen och förekommer i många eteriska oljor, särskilt kryddnejlikolja. Molekylformeln är C₁₅H₂₄ och molekylvikten är 204.35. I (-)-formen har stereocentret intill den exocykliska dubbelbindningen S-konfiguration och det återstående stereocentret har R-konfiguration; (+)-formen är dess enantiomer. Karyofyllen fungerar som insektsattraherande ämne, metabolit och icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel.
Förekomst
Karyofyllen är en beståndsdel i många eteriska oljor, särskilt kryddnejlikolja, oljan från stjälkarna och blommorna hos Syzygium aromaticum (kryddnejlika) samt de eteriska oljorna från Cannabis sativa, copaiba, rosmarin och humle. Det förekommer vanligtvis som en blandning med isokaryofyllen, cis-dubbelbindningsisomeren, och α-humulen, en ringöppnad isomer. Karyofyllen är en vanlig seskviterpen bland växtarter. Beta-karyofyllen är en av de vanligaste beståndsdelarna i eteriska växtoljor. Det har också rapporterats i Camellia sinensis och Trichogonia grazielae.
Eterisk olja från cannabisblommor innehåller cirka 3.8-37.5 % karyofyllen och eterisk olja från kryddnejlikeknoppar cirka 1.7-19.5 %. Eterisk olja från humle innehåller cirka 5.1-14.5 % karyofyllen och oregano cirka 4.9-15.7 %. I den eteriska oljan från Piper nigrum utgör β-karyofyllen 9.5 %, och i vitpepparolja 14.4 %. Andra oljor innehåller cirka 7.8 % i svartkummin, 4.62-7.55 % i lavendel, 6.9-11.1 % i äkta kanel, 3.1-10.7 % i ylang-ylang och 25.3 % i malabathrum (Cinnamomum tamala).
Vitpeppar är en bearbetad produkt av Piper nigrum: frukten skördas när den är rödaktig, det yttre svarta skalet skalas av och frukten soltorkas. Oljorna från svart- och vitpeppar domineras båda av monoterpener, däribland α-pinen, β-pinen, 3-karen, limonen och β-karyofyllen, som hör till huvudkomponenterna. Sesquiterpener utgör 12.3% av oljan från Piper nigrum och 19.6% av vitpepparoljan.
Biosyntes
Karyofyllen biosyntetiseras från de vanliga terpeneprekursorerna dimetylallylpyrofosfat och isopentenylpyrofosfat. I det sista steget genomgår farnesylpyrofosfat en enzymkatalyserad intramolekylär cyklisering och bildar karyofyllen.
Egenskaper och säkerhet
Karyofyllen är olösligt i vatten och lösligt i oljor och eter. Det är även lösligt i etanol. Råttor som fick upp till 700 mg/kg dagligen i 90 dagar uppvisade inga betydande toxiska effekter. Karyofyllen har ett LD50 på 5,000 mg/kg hos möss. Oxiderat betakaryofyllen finns med på listan över etablerade kontaktallergener hos människor.
FDA har klassat karyofyllen som allmänt erkänt som säkert (GRAS) och godkänt det som livsmedelstillsats, vanligtvis som smakämne. Dess status i officiella kompendier är Food Chemicals Codex. Det har GHS-faroangivelserna H304 och H317. Ett säkerhetsdatablad beskriver det som hudirriterande och skadligt vid förtäring, med risk för lungskador vid aspiration. I akuta studier orsakade det lokalbedövning i kaninögon och inflammation efter oral dosering hos möss.
Metabolism och biologisk aktivitet
14-hydroxikaryofyllenoxid (C₁₅H₂₄O₂) isolerades från urinen hos kaniner som behandlats med (-)-karyofyllen (C₁₅H₂₄). Betakaryofyllen undersöks i grundforskning för sin potentiella verkan som agonist för cannabinoidreceptor typ 2 (CB2-receptorn). Vid oral dosering under 5 mg/kg gav det starka antiinflammatoriska och smärtstillande effekter hos vildtypsmöss, men inte hos möss utan CB2-receptorn.
Utforska alla sju extraits i Discovery Set.
