Kokain

Kemi

Kokain är en ester av bensoesyra och en kvävehaltig bas. Som tropanalkaloid är kokain en svag bas och bildar lätt salter när det kombineras med syror. Den vanligaste formen är hydrokloridsaltet, även om andra salter, såsom sulfat och nitrat, ibland förekommer. Fribasformen är endast svagt löslig i vatten, cirka 1,8 g/L vid 22 °C, medan hydrokloridsaltet lätt löses upp, 1 g i 0,4 ml vatten. Hydrokloriden är ett hygroskopiskt, färglöst kristallint pulver. Kokain är metyl (1R,2R,3S,5S)-3-bensoyloxi-8-metyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylat, en metylester, en bensoesyraester, en tropanalkaloid och en tertiär aminoförening. Det har fyra kirala centra, varav två är konfigurationsberoende, vilket ger åtta möjliga stereoisomerer.

Metylbensoat

Metylbensoat är en kemisk nedbrytningsprodukt av kokain, och kokain avger också den karakteristiska lukten av metylbensoat när det värms med en blandning av metanol och natriumhydroxidlösning. Metylbensoat är metylestern av bensoesyra. Det är en färglös vätska som är svårlöslig i vatten men blandbar med organiska lösningsmedel. Det bildas genom kondensation av metanol och bensoesyra. I naturen förekommer det i oljor från kryddnejlika, ylang-ylang och tuberos samt i Michelia. Det kan också utvinnas ur sötvattensormbunken Salvinia molesta. Det är en av många föreningar som lockar hanar av olika arter av orkidébin. Arom av gatumärkt kokain har återskapats genom att förånga metylbensoat, metylkanelat och dimetyltruxillat. Fälttester med narkotikahundar visar att metylbensoat är den dominerande signaturlukten tillsammans med kokain på U.S. sedlar, vid en detektionsgräns på cirka 1-10 mikrogram när det har tillsatts, eller när 10 ng/s metylbensoat diffunderas från polymerflaskor, vilket krävs för att utlösa en markering. De mikrogramnivåer av kokain som rapporterats på cirkulerande U.S. sedlar är otillräckliga för att utlösa en markering från narkotikahundar som tränats av brottsbekämpande myndigheter.

Kokaplantan

Kokaplantan liknar en slånbuske och blir 2 till 3 m hög. Färska prover av de torkade, outvecklade bladen är mörkgröna på ovansidan och grågröna på undersidan och har en stark, teaktig arom. Erythroxylum coca är en av de två arterna av odlad koka. Alla fyra odlade kokasorter domesticerades från Erythroxylum gracilipes under förkolumbiansk tid. Kokainalkaloidhalten i torra kokablad är cirka 0,3 till 1,5 %, i genomsnitt 0,8 %. Kokainalkaloidhalten i torra blad av Erythroxylum coca var. coca varierar från 0,23 % till 0,96 %. Kokaalkaloider är huvudsakligen av pyrrolidin- eller tropantyp. Bland kokaalkaloiderna av tropantyp finns bensoylecgonin, kokain, ecgonidin och ecgonin.

Rättslig status

Kokain är klassat som en narkotika i förteckning I i FN:s allmänna narkotikakonvention från 1961. Kokablad är också upptagna i förteckning I i den konventionen, tillsammans med kokain och heroin. Konventionen definierar kokablad som blad från kokabusken, med undantag för blad där allt ekgonin, kokain och andra ekgoninalkaloider har avlägsnats, och kräver inte att parterna förbjuder användningen av kokablad som smakämne. Odling, försäljning och innehav av obearbetade kokablad, men inte av någon bearbetad form av kokain, är i allmänhet lagligt i länder som Bolivia, Peru, Chile och nordvästra Argentina, där traditionell användning är etablerad.

Traditionell och historisk användning

Att tugga kokablad går tillbaka minst 8 000 år i Sydamerika, vilket beläggs av kokablad och kalcit som hittats i golven i hus i Nanchocdalen i Peru. Konsumtion av kokate är vanlig i alla samhällsgrupper i de andinska länderna. Kokablad säljs förpackade i tepåsar i de flesta livsmedelsbutiker i regionen. En coladryck som började säljas 1886 innehöll ursprungligen kokablad. Enligt en uppgift togs kokain bort från drycken 1903, medan avkokainiserade blad började användas 1906 enligt en annan.

Upptäckten av alkaloiden

År 1855 hade den tyske kemisten Friedrich Gaedcke isolerat en alkaloid från kokablad och gett den namnet erytroxylin. Numera tror man att hans försök gjordes först 1858, och uppgiften ifrågasattes. Albert Niemann beskrev isoleringen i sin avhandling från 1860 och gav alkaloiden namnet kokain, efter coca, som i sin tur kommer från quechuaordet kúka, samt suffixet -ine. Den första klarläggningen av kokainmolekylens struktur och den första totalsyntesen genomfördes av Richard Willstätter 1898.

Reglering

Bilaga II till förordning (EG) nr 1223/2009, förteckningen över ämnen som är förbjudna i kosmetiska produkter, omfattar under post 306 alla ämnen som anges i tabell I och II i den allmänna narkotikakonventionen, undertecknad i New York den 30 mars 1961. Kokain är ett av dessa ämnen och är därför förbjudet i kosmetiska produkter. I USA tillverkar en registrerad importör av kokablad rent kokain för medicinskt bruk och framställer även ett kokainfritt extrakt av kokablad.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

Relaterat: Alfa-pinen · Änglica · Änglicarot · Änglicarotolja · Malört · Biskopsmössa · Strandljung · Behini-träd